Способы получения алканов

1. С_nH_2n+2 →400–700 °C→ С_pH_2p+2 + С_mH_2m,

n = m + p.

Крекинг нефти (промышленный способ). Алканы также выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

(гидрирование непредельных соединений)

3. nCO + (2n + 1)Н₂ → С_nH_2n+2 + nH₂O (получение из синтез-газа (CO + Н₂))

4. (реакция Вюрца)

5. (реакция Дюма) CH₃COONa + NaOH →t→ CH₄ + Na₂CO₃

6. (реакция Кольбе)

Химические свойства алканов

Алканы не способны к реакциям присоединения, т. к. в их молекулах все связи насыщены, для них характерны реакции радикального замещения, термического разложения, окисления, изомеризации.

 

1. (реакционная способность убывает в ряду: F₂ > Cl₂ > Br₂ > (I₂ не идет), R₃C• > R₂CH• > RCH₂• > RCH₃•)

2. (реакция Коновалова)

3. C_nH_2n+2 + SO₂ + ½O₂ →hν→ C_nH_2n+1SO₃H – алкилсульфокислота

(сульфоокисление, условия реакции: облучение УФ)

4. CH₄ →1000 °C→ С + 2Н₂; 2CH₄ →t>1500 °C→ С₂Н₂ + ЗН₂ (разложение метана – пиролиз)

5. CH₄ + 2Н₂O →Ni, 1300 °C→ CO₂ + 4Н₂ (конверсия метана)

6. 2С_nH_2n+2 + (Зn+1)O₂ → 2nCO₂ + (2n+2)Н₂O (горение алканов)

7. 2н-С₄Н₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2Н₂O (окисление алканов в промышленности; получение уксусной кислоты)

8. н-С₄Н₁₀ → изо-С₄Н₁₀ (изомеризация, катализатор AlCl₃)

2. Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула С_nH_2n.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp³-гибридизованном состоянии. Гомологический ряд циклоалканов начинает простейший циклоалкан – циклопропан С₃Н₆, представляющий собой плоский трехчленный карбоцикл. По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.).

Структурная изомерия циклоалканов связана с различной величиной цикла (структуры 1 и 2), строением и видом заместителей (структуры 5 и 6) и их взаимным расположением (структуры 3 и 4).

Способы получения циклоалканов

1. Получение из дигалогенопроизводных углеводородов

2. Получение из ароматичесих углеводородов

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех– и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Циклопропан, циклобутан вступают в реакции присоединения. Для циклоалканов (С₅ и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т. е. реакции замещения.

1. Действие галогенов

2. Действие галогеноводородов

С циклоалканами, содержащими пять и более атомов углерода в цикле, галогеново-дороды не взаимодействуют.

3.

4. Дегидрирование

3. Алкены

Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов С_nН_2n.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса – ан на – ен: этан (CH₃—CH₃) – этен (CH₂=CH₂) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.

В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, а двойная связь между ними образована σ– и π-связью. sp²-Гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р-орбиталь, расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.

Пространственное строение этилена:

Длина связи С=С 0,134 нм, энергия связи С=С Е_с=с = 611 кДж/моль, энергия π-связи Еπ = 260 кДж/моль.

Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z, Е (cis, trans) – изомерия, вид пространственной изомерии.