Вопрос №37 Анилин

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

CH3 – NH2 C6H5 – NH2

метиламин фениламин, анилин

Группа NH3 называется аминогруппой.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин.

Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Строение молекулы анилина

Строение молекулы можно изобразить несколькими способами:

C6H5 – NH2

В молекуле анилина у атома азота, как и в молекуле других аминов, имеется неподелённая электронная пара, обуславливающая характерные свойства.

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую в 1842 г. открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и солёной кислоты. Вначале выделяется атомный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl  FeCl2 + H2

C6H5 – NO2 + 6H  C6H5 – NH2 + 2H2O

Физические свойства

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при –6 ⁰С и кипит при 174 ⁰С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.

Важнейшие химические свойства анилина

Химические свойства анилина, обусловленные наличием в молекуле
аминогруппы	бензольного ядра
Реагирует с кислотами с образованием солей: C6H5 – NH2 + HCl  C6H5NH3Cl хлорид фенил аммония Образовавшиеся соли реагируют со щелочами: C6H5NH3Cl + NaOH  C6H5NH2 + NaCl + H2O	Энергично участвует в реакциях заме­щения, например реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-трибромани­лина: + 3Br2  + 3HBr

Применение

Основная масса анилина используется для производства красителей. При действии на анилин окислителей последовательно образуется вещества различного цвета, например так называемый чёрный анилин.

Кроме того, анилин является исходным продуктом для синтеза многих лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ.

Вопрос №38 Аминокислоты

Аминокислотами называются азотосодержащие органические вещества молекулы, которых содержат карбоксильную группу – COOH и аминогруппу – NH2.

CH3 – COOH СH3 – СH2 – COOH

укс. кислота пропиновая кислота

NH2 – CH2 – COOH NH2 – CH2 – CH2 – COOH

аминоукс. кислота β-аминопропиновая кислота

СР3 – СР2 – СР2 – COOH

масляная кислота

α-аминомасляная кислота

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие из них обладают сладким вкусом.

Химические вещества

1. Кислотные свойства

1. Взаимодействие со щелочами

NH2 – CH2 – COOH + NaOH  NH2 – CH2 – COONa + H2O

2. Взаимодействие со спиртами

NH2 – CH2 – COOH + C2H5OH  NH2 – CH2 – COOC2H5 + H2O

2. Основные свойства

   1. Взаимодействие с кислотами

NH2 – CH2 – COOH + HCl  NH3Cl – CH2 – COOH

Аминокислоты – амфотерные вещества.

2. Аминокислоты взаимодействуют друг с другом

H2N – CH2 + NH2 – CH2  H2N – CH2 – NH – CH2 + H2O

– NH – пептидная группа (амидная группа)