Лекция № 2. Тема «химия углеводов».

1. Классификация углеводов, их биологическое и клиническое значение.

2. Моносахариды: классификация по строению молекулы (альдозы, кетозы, пентозы, гексозы).

3. Линейная и циклическая формулы глюкозы, фруктозы, галактозы, рибозы.

4. Химические свойства моносахаридов и использование их в лабораторной практике.

5. Методы определения моносахаридов.

6. Соединения моносахаридов, их биологическое значение:

а) гексуроновые кислоты,

б) аминосоединения,

в) фосфорные эфиры.

Углеводы – полиоксикарбонильные соединения и их производные – являются органическими соединениями, которые входят в состав клеток тканей всех живых организмов. Считают, что в биосфере больше углеводов, чем всех других органических соединений, вместе взятых. Это объясняется повсеместным распространением в больших количествах двух полимеров глюкозы – целлюлозы и крахмала.

В организме человека и животных содержание углеводов около 2% от сухой массы тела. Содержится гликоген в мышцах, печени. Углеводсодержащие белки (гликопротеины и мукопротеины) – составная часть слизей организма, транспортных белков плазмы и иммунологически активных соединений (группоспецифические вещества крови).

Суточная потребность до 600 г, колеблется с учетом возраста, пола, рода трудовой деятельности и других факторов.

Биологические функции углеводов разнообразны и важны.

1. Источник энергии, покрывают 60% потребности организма. При окислении 1 г углеводов освобождается 16,9 кДж энергии.

2. Запасной питательный материал – гликоген (в печени, в мышцах).

3. В комплексе с белками входит в состав хрящевых тканей (хондроитинсульфаты) и др. соединительнотканных образований. Как было сказано выше, входят в состав слизей организма, таким образом выполняют защитную и опорную функции в организме.

4. В состав многих тканей и органов входят комплексы углеводов с липидами – гликолипиды. Особенно богат этими соединениями головной мозг. Гликолипидов также много в селезенке, форменных элементах крови, костном мозге.

5. Пластическую функцию – углеводы используются на синтез нуклеиновых и жирных кислот, а из них – аминокислот, белков, липидов и т.д.

6. Регуляторную функцию – так клетчатка, вызывая механическое раздражение кишечника, способствует его перистальтике и улучшает пищеварение; моносахариды играют существенную роль в регуляции осмотических процессов.

7. Специфические функции:

- роль антикоагулянтов

- основа некоторых слизей

- входят в группоспецифичные вещ-ва крови и др

8. Углеводы необходимы для нормального окисления жиров и белков.

Углеводы широко используют в практике здравоохранения. Раствор глюкозы вводят в организм для улучшения сердечной деятельности, поддержания тонуса нервной системы. Глюконат кальция дают больным как успокаивающее средство. Высокомолекулярные углеводы, например, полиглюкин используют как кровезаменитель при кровопотерях, шоковом состоянии. Группа лекарственных веществ, в частности, сердечные средства (дигиталис и др.) представляют собой большое количество производных углеводов, так называемые гликозиды.

В клинических лабораториях для диагностики нарушений функции поджелудочной железы определяют содержание глюкозы в крови и моче. Врожденные нарушения обмена гликозаминогликанов вызывают тяжелые осложнения, чаще всего несовместимые с жизнью. Определение активности ферментов, участвующих в их обмене, и продуктов обмена гликозаминогликанов используется для диагностики заболеваний соединительной ткани.

Общая формула С_n(Н₂О)_m. Однако среди углеводов встречаются вещества, не соответствующие этой формуле. Термин «углеводы» достаточно условный и не всегда соответствует химической структуре этих веществ, но он прочно вошёл в жизнь и им продолжают пользоваться.

Моносахариды – многоатомные алифатические спирты, которые содержат в своем составе альдегидную группу или кетогруппу. Тип моносахарида зависит от длины углеводородной цепи и от содержания альдегидной или кетоновой группы. В зависимости от строения молекулы моносахаридов разделяют на:

О

- альдозы (альдегидоспирты), например, глюкоза – СН₂ОН-(СНОН)₄-С

Н

- кетозы (кетоноспирты), например, фруктоза – СН₂ОН-(СНОН)₃- С-СН₂ОН

О

О

- пентозы (пятиатомные спирты)–СН₂ОН-(СНОН)₃-С (С₅Н₁₀О₅)

Н

О

- гексозы (шестиатомные спирты) – СН₂-ОН-(СНОН)₄-С

Н

Установлено, что в растворе глюкозы находится не только ее альдегидная форма, но и молекулы циклического строения.

Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. Одни атомы или группы атомов находятся над плоскостью кольца, другие – под плоскостью, т.е. возможны 2 циклические формы:

СН₂ОН

Н О Н

Н

ОН Н α – форма глюкозы

ОН

НО

Н ОН

ОН

СН₂ОН

Н О

Н

ОН Н β – форма глюкозы

ОН

НО Н

Н ОН

Циклические формы находятся в равновесии, превращение α-формы в β-форму и обратно происходит через промежуточное образование альдегидной формы:

написать формулы.

Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся в динамическом равновесии 3 изомерные формы: α, β и альдегидная.

В циклических формах альдегидная группа отсутствует. Циклической формой углеводов объясняются их многие химические свойства.

Фруктоза имеет линейную форму, а также форму пятичленного цикла (этот сахар называется фруктофураноза).

написать формулы