3. Кумарини. Класифікація. Основні представники, біологічна дія. Які якісні реакції дозволяють відрізнити кумарини від хромонів, від флавоноїдів? лр та лрс, що містить кумарини.

Кумари́ни — природні сполуки, в основі яких лежить бензо-альфа-пірон (лактон цис-орто-оксикоричної кислоти).

Природнi кумарини в залежностi вiд їх хiмiчної будови подiляють на такi групи.

1. Простi кумарини. Цi сполуки знайденi у травi буркуну лiкарського (Melilotus officinalis, Fabaceae).

2. Гiдрокси-, метокси (алкокси-) та метилендигiдроксикумарини. Замiсники можуть бути як у бензольному, так i в пiроновому кiльцi та водночас в обох кiльцях.

  Найбiльше поширенi цi сполуки в рослинах родин Apiaceae та Rutaceae.

3. Фурокумарини, або кумарон-α-пiрони. Це сполуки, якi утворюються в результатi конденсацiї фуранового кiльця з кумариновим ядром в 6,7-положеннi (похiднi псоралену) або в 7,8-положеннях (похiднi ангелiцину). Щодо замiсникiв, то вони можуть знаходитися в усiх трьох кiльцях.

Пiранокумарини, або хромено-α-пiрони. Утворюються внаслiдок конденсацiї кумарину з 2ґ,2ґ-диметилпiраном у положеннях 5,6; 6,7 або 7,8 i можуть мати замiсники в усiх кiльцях.

5. Бензокумарини, якi мiстять бензольне кiльце, сконденсоване з кумарином у 3,4-положеннi, зустрiчаються в рослинах родин Anacardiaceae, Rosaceae. Гідроксильне похідне 3,4-бензокумарину є структурним фрагментом елагової кислоти.

6. Кумариновi сполуки, якi мiстять систему бензофурану, сконденсовану з кумарином в 3,4-положеннi (куместроли). Видiленi з рiзних видiв конюшини Trifolium spp., Fabaceae. У природi зустрiчаються iншi складнi сполуки, якi мiстять кумаринове угрупування.

Природнi кумарини виявляють рiзнобiчну активнiсть. Деякi з них (псорален, бергаптен, ксантотоксин та iн.) виявляють фотодинамiчну активнiсть, тобто здатнi пiдвищувати чутливiсть шкiри до УФ-променiв i тому знаходять застосування в терапiї вiтилiго, гнiздової плiшивостi, лейкодермiї.

Iншi (наприклад, пiранокумарини з коренiв здутоплiдника, адамантин з коренiв i плодiв смовдi гiрської, птериксин з порiзника рясноцвiтного, пастинацин з плодiв пастернаку) дiють спазмолiтично. Ескулетин, фраксетин та їхнi глiкозиди ескулiн i фраксин, що мiстяться в плодах каштана кiнського, виявляють Р-вiтамiнну дiю, умбелiферон — антимiкробну, остол — протипухлинну, дикумарин — антикоагулюючу. Є данi про успiшне застосування метильних, метокси- та гiдроксильних похiдних кумарину як антигельмiнтних засобiв, при лiкуваннi паразитарних хвороб шкiри, а також трихомонадного кольпiту.

БУРКУНУ ТРАВА - MELILOTI HERBA

БУРКУН ЛІКАРСЬКИЙ – MELLILOTUS OFFICINALIS (L.) Pall.

РОДИНИ БОБОВІ – FABACEAE

Застосування. Трава буркуну входить до складу пом'якшувальних зборів для припарок, за допомогою яких швидшає розсмоктуються нариви. Екстракт буркуну входив до складу буркунового пластиру, що застосовувався з цією ж метою.

КАШТАН У НАСІННЯ –Hippocastani semina

КАШТАНУ ЛИСТЯ –Hippocastani folia

ГІРКOКАШТАН ЗВИЧАЙНИЙ – Aesculus hippocastanum L.

ГІРКOКАШТАНОВІ – Hippocastanaceae

Бiологiчна дiя та застосування. З насiння виробляють водно-спиртовий екстракт пiд назвою ескузан та есцин, що застосовуються самостiйно та у складi комбiнованих препаратiв венотонiзуючої дiї.

Препарати есцин, есцингель на основi  сапонiнiв, есфлазид (есцин разом з флавоноїдами листкiв) та ескувазин змiцнюють стiнки капiлярiв, тонiзують венознi судини, пiдвищують їх опiрнiсть, зменшують запальний та алергiчний набряки.

Білет № 39