2. Аурони, халкони, ізофлавоноїди. Основні представники, біологічна дія. Лр і лрс, які містять аурони, халкони, ізофлавоноїди.

Флавоноїди — це група біологічно активних сполук фенольного характеру із загальною формулоюС6-С3-С6.Назва їх походить від лат. flavus — жовтий, оскільки перші виділені флавоноїди були забарвлені у жовтий колір.

Аурони - Мають п’ятичленний гетероцикл. Аурони – жовті, оранжеві або оранжево – червоні пігменти рослин. Зустрічаються рідко у вигляді глікозидів.

Головним представником ауронів є :

Сульфуретин Ауреузидин Лептозидин

Череда трироздільна – сечогінна, потогінна, жовчогінна дії.

Халкони - сполуки з відкритим пірановим кільцем. У кислому середовищі перетворюються на флаванони. До халконів відноситься ізоліквиритин (солодка гола).

Мають спазмалітичну дію, бактеріостатичну.

Череда трироздільна - – сечогінна, потогінна, жовчогінна дії.

Ізофлаваноїди - В основі класифікації лежить ступінь окислення пропанового фрагменту та характер гетероциклу. Виділяють прості і конденсовані ізофлавоноїди.

Прості: ізофлавани, ізофлаванони, ізофлавони, ізохалкони.

Конденсовані: куместани, птерокарпани, ротеноїди.

 Ізофлавоноїди мають естрогенну та анаболізувальну дію.

Вовчуг польвий (Ononis arvensis) – сечогінна, кровоспинна дія.

3. Визначення поняття «Сапоніни». Класифікація сапонінів в залежності від структури аглікону. Фізичні, хімічні та біологічні властивості сапонінів.

Біологічно активні глікозиди рослинного походження, більшість з яких виявляє поверхневу та гемолітичну активність і токсичність відносно холоднокровних тварин. До складу сапонінів входять моносахариди та невуглеводні сапогеніни (аглікони).

Аглікони сапонінів називаються сапогенінами. За хімічною будовою вони поділяються на дві групи:

• стероїдні спирти (С₂₇);

• похідні тритерпенових (сапонігенових) кислот (С₃₀).

Стероїдні сапоніни.

Стероїдні сапоніни належать до групи природних глікозидів, яким притаманна значна гемолітична активність. Стероїдні сапоніни знайдено в рослинах різних родин, але головним чином у рослинах родин діоскорейних, бобових, жовтецевих і лілійних. При вивченні біологічної дії стероїдних сапонінів виявлено значну їх фунгіцидну, протипухлинну, цитостатичну активність. Вони знижують артеріальний тиск, нормалізують серцевий ритм, уповільнюють і поглиблюють дихання. Препарат поліспонін, який виготовляють з рослини діоскореї, має холестеринемічну дію і вживається для лікування атеросклерозу. Стероїдні сапоніни використовують як вихідну сировину для синтезу стероїдних гормонів.

Тритерпенові сапоніни.

Переважна більшість тритерпенових сапонінів також виявляють значну гемолітичну дію. Вони руйнують оболонку еритроцитів і вивільнюють гемоглобін. Сапоніни мають їдкий гіркий смак, подразнюють слизову оболонку глотки, шлунка та кишок, викликають блювання та збільшують бронхіальну секрецію. Призначають сапоніни при тяжкому сухому кашлі для розрідження харкотиння. Сапоніни різних рослин виявляють різну фармакологічну дію. Сапоніни солодцю мають естрогенну властивість, елеутерокока - підвищують опірність організму, женьшеня (панаксозиди) - дають значний адаптогенний ефект. Препарат сапарал, який одержують з коренів аралії маньчжурської, складається з суми тритерпенових глікозидів олеанової кислоти. Сапаралу притаманна протинаркотична дія, він посилює скорочення міокарда, знімає стреси. Його застосовують при астеноневротичних станах.

Фіз. Власт.

Сапогеніни - кристалічні речовини з чіткою температурою топлення. Більшість глікозидів - аморфні речовини без чіткої температури топлення (з розкладом). У кристалічному вигляді отримано сапоніни, що містять не більш як чотири моносахариди.

Розчинність сапонінів залежить від будови і, в першу чергу, від кількості моносахаридів, що входять до їх складу. Сапоніни, що містять 2–4 сахарних залишки, розчиняються у воді погано, але із збільшенням їх кількості розчинність підвищується. Водні розчини та водні настої рослинної сировини, що містять сапоніни, при струшуванні утворюють стійку піну. Деякі сапоніни дають піну при розведенні 1:100000. Утворення піни пояснюється тим, що сапоніни зменшують поверхневий натяг на межі двох середовищ — вода та повітря. На відміну від мильної піни, піна сапонінів має нейтральну або кислу реакцію. Властивість сапонінів утворювати стійку піну є специфічною реакцією і широко використовується для якісного і кількісного визначення їх у рослинах, але відомі сапоніни, розчини яких при струшуванні не піняться.

Біологічна дія та застосування. Рослинна сировина, що містить тритерпенові сапоніни, використовується в медицині, харчовій та легкій промисловості. Сапоніни мають муколітичну властивість, тому їх використовують при сухому і тривалому кашлі (китятки, синюха, первоцвіт). Їх поверхнева активність полегшує відхаркування; слиз, який утворюється під впливом сапонінів, легко відділяється. Подразнювальний вплив сапонінів на слизову оболонку шлунка викликає рефлекторне посилення секреції усіх залоз, що є цілющим і для бронхів. Але слід пам’ятати, що надлишок сапонінів подразнює слизові оболонки шлунка і кишечника.

Деякі сапоніни діють сечогінно (нирковий чай, хвощ польовий), інші тонізують центральну нервову систему або виявляють гіпотензивний, протизапальний та протимікробний ефекти. Встановлено також, що тритерпенові сапоніни з низьким гемолітичним індексом істотно не впливають на хід атеросклерозу, але збуджують центральну нервову систему (сапоніни аралієвих). В той же час, сапоніни з  високим гемолітичним індексом мають виражений лікувальний ефект при атеросклерозі.

Сапоніни сприяють розчинності, транспорту і усмоктуванню інших БАР, тому навіть мала концентрація діючих речовин у присутності сапонінів викликає терапевтичний ефект.

Білет № 32

1. Охарактеризувати макроскопічний аналіз ЛРС «Листя», «Трава». Навести схему аналізу, назвати основні етапи макроскопічного аналізу листя та трави. Сировиною яких видів рослин є листя, трава (навести приклади)

Макроскопічний аналіз сировини „трава”.

Травами (Herbae) у фармацевтичні практиці називають лікарську рослинну сировину, яка представляє собою висушені або свіжі надземні частини трав’янистих рослин. Сировина складається із стебел з листками, квітками, іноді з бутонами або недозрілими плодами. Сировина „трава” може бути представлена або тільки верхівками (трава полину), або усією надземною частиною (трава конвалії), або надземною частиною разом з коренями (трава сухоцвіту багнового).

Зовнішні ознаки. При визначенні зовнішніх ознак звертають увагу на будову стебла, листків, квітів, плодів, розглядаючи сировину неозброєним оком або за допомогою лупи. При необхідності сировину розмочують, опускаючи її на декілька хвилин у гарячу воду, а потім розкладають на гладенькій поверхні і розправляють стебло, листкі, квіти. Якщо трава подрібнена, то для розмочування беруть шматки стебла, листків, квіток. При проведенні аналузу визначають форму стебла на поперечному розрізі, тип суцвіття. Листки, квіти і плоди відривають та досліджують окремо.

Розміри. Визначають: в стеблі довжину та діаметр при основі; в листках – довжину та ширину листової пластинки, довжину та діаметр черешка; в квітках – довжину, ширину, діаметр, а також довжину квітконіжки; в плодах – довжину, товщину, діаметр.

Колір визначається на сухій сировині при денному освітленні.

Запах визначається при розтиранні.

Смак визначається тільки для неотруйної сировини. На смак досліджується шматочок сировини або її 10% відвар.

Макроскопічий аналіз сировини „листки”

Листками (Folia) в фармацевтичні практиці називають лікарську сировину, яка представляє собою висушені або свіжі листки або окремі листочки складного листка. Листки звичайно збирають повністю розвинутими, з черешками або без них.

Зовнішні ознаки. При визначенні зовнішніх ознак дрібні та шкірясті листки звичайно досліджують сухими; великі, тонкі листки, які як правило, бувають зім’ятими і зморщеними, розм’якшують у вологій камері або занурюють на декілька хвилин в гарячу воду, після чого розкладають на скляній пластинці і старанно розправляють пінцетом або препарувальною голкою. У сухій або підготовленій сировині визначають: тип листка (простий чи складний), розчленованість та форму листкової пластинки, наявність чи відсутність черешка, характер края листка, його основи та верхівки, тип жилкування, опушеність. Свіжі листки досліджують без попередньої обробки.

Розміри – довжину та ширину листкової пластинки, довжину та діаметр черешка визначають за допомогою лінійки. Для визначення розмірів тонкі листки попередньо розмочують водою.

Колір визначають з обох сторін листка при денному освітленні і на сухій сировині.

Запах. Для визначення запаху крихкі листки розтирають між пальцями, а шкірясті розломують.

Смак визначається тільки для неотруйної сировини! На смак досліджується шматочок сировини або її 10% відвар.

2. Мономірні, димірні, конденсовані антраценпохідні. Основні представники. ЛР та ЛРС, що містять похідні антрахінонів. Фітопрепарати та застосування в медицині.

 Антраценпохідними називаються сполуки, в основі структури яких лежить ядро антрацену різного ступеня окислення, типу сполучення і конденсації мономерних структур.

Мономерні похідні антрацену. За ступенем відновлення антрахінонового ядра ця група поділяється на дві підгрупи:

         

відновлені форми — похідні антранолу, антрону і оксіантрону,

окислені форми, в основі яких лежить а н т р а х і н о н о в е  я д р о .

         За розташуванням ОН-груп у молекулі мономерні антрахінони також поділяють на дві підгрупи:

         п о х і д н і е м о д и н у ( х р и з а ц и н у ), або 1,8-д и г і д р о к с и а н т р а х і н о н у, тобто ОН-групи розташовані в обох бензольних кільцях. До них належать емодин, хризофанол, реїн, алое-емодин та ін. Названі сполуки та їхні похідні діють як проносне;

         п о х і д н і а л і з а р и н у, або 1,2-д и г і д р о к с и а н т р а х і н о н у, тобто ОН-групи розташовані в одному бензольному кільці. До них належать алізарин, пурпурин, луцидин та ін. Ці сполуки та їхні похідні виявляють нефролітичну дію.

Димерні похідні антрацену. У залежності від типу сполучення димерні похідні антрацену поділяють на димерні сполуки, які з’єднані одинарним зв’язком, та конденсовані. Зустрічаються як відновлені, так і окислені форми. Відновлені форми сполучені в димери, як правило, по γ-положенню (хризофанолдіантрон), а окислені по α- або β-положеннях (касианін).

Антраценпохідні, що конденсовані, відрізняються від інших димерних сполук тим, що мономерні скелети зв’язані між собою двома одинарними та одним подвійним зв’язками, наприклад у гіперицина.

З’ясовано, що конденсовані антрахінони виявляють протипухлинну дію. Досягненням останнього часу стало відкриття антибіотиків — антрациклінів, що мають високу протипухлинну активність.

КАСІЯ ГОСТРОЛИСТА (СЕНА АФРИКАНСЬКА)- Cassia acutifolia Del.

КАСІЯ ВУЗЬКОЛИСТА (СЕНА ІНДІЙСЬКА) - Cassia angustifolia Vahl.

КРУШИНА ВІЛЬХОПОДІБНА (КРУШИНА ЛАМКА) - FRANGULA ALNUS 

РЕВІНЬ ТАНГУТСЬКИЙ – RHEUM PALMATUM

Фітопрепарати: Поліфітол, Гербостатин, Фітоліт, Армон, Арфазетин.