- •Методические указания к лабораторным занятиям по дисциплине «Химия»
- •Сыктывкар, 2016
- •1 Техника безопасности при работе в лаборатории органической
- •1.1 Общие правила работы
- •1.2 Работа с взрывоопасными и горючими веществами
- •1.3 Общие методические советы
- •2 Методы очистки органических соединений
- •2.1 Очистка твердых органических соединений методом перекристаллизации
- •2.2 Очистка твердых органических соединений методом возгонки
- •2.3 Определение температуры плавления
- •2.4 Очистка жидких органических соединений
- •2.4.1. Простая перегонка
- •2.4.2. Дробная (фракционная) перегонка
- •2.4.3. Определение показателя преломления
- •3. Синтез органических соединений Иодоформ
- •Бромэтан
- •Уксусноэтиловый эфир
- •Углеводороды
- •Контрольные вопросы по теме «Углеводороды»
- •Галогенпроизводные углеводородов
- •Контрольные вопросы по теме «Галогенпроизводные углеводородов»
- •Оксисоединения: спирты, фенолы
- •Контрольные вопросы по теме «Оксисоединения: спирты, фенолы»
- •Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны
- •Контрольные вопросы по теме «Карбонильные соединения»
- •Углеводы
- •Контрольные вопросы по теме
- •Карбоновые кислоты и их производные
- •Контрольные вопросы по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
- •Ароматические амины
- •Контрольные вопросы по теме «Ароматические амины»
- •Рекомендуемая литература
3. Синтез органических соединений Иодоформ
Реактивы: ацетон – 4 г(5 мл); иод -2 г; иодид калия – 4 г; гидроксид натрия – 10% -ный раствор.
В стакане емкостью 150 мл помещают 4 г иодида калия, приливают 7,5 мл дистиллированной воды и после растворения соли добавляют 2 г иода. К полученному раствору приливают 17, 5 мл воды. Затем в реакционную массу вводят 5мл ацетона и при перемешивании по каплям добавляют из капельной воронки 10%-ный раствор гидроксида натрия до исчезновения красноватой окраски раствора (приблизительно 5-6 мл). Иодоформ, который при этом выпадает в виде желтого кристаллического осадка, через 30 минут отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством воды и высушивают на воздухе. Выход 0,93 г (90% от теоретического).
Иодоформ (трииодметан) – твердое кристаллическое вещество желтого цвета со специфическим запахом и Tплав. 190 0C. Растворяется в этиловом спирте, эфире, хлороформе. В воде практически нерастворим, не перегоняется с водяным паром. Быстро гидролизуется раствором щелочи, поэтому следует избегать сильнощелочной среды в процессе синтеза.
Бромэтан
KBr + H2SO4→ KHSO4+ HBr
C2H5OH + H2SO4↔ C2H5–O–SO3H + H2O
C2H5–O–SO3H + HBr ↔ C2H5Br + H2SO4
Реактивы: этанол (95%) -16 мл; бромид калия -15 г; серная кислота – (ρ =1,84 г/см3)
К 16 мл концентрированной серной кислоты, помещенной в круглодонную колбу емкостью 200 мл, быстро и при постоянном перемешивании приливают 16 мл этанола. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси осторожно при перемешивании и внешнем охлаждении приливают 10 мл воды. Затем прибавляют 15 г тонко растертого бромида калия. Воду добавляют с целью подавления побочной реакции – образования эфира - и устранения потери бромоводородной кислоты за счет улетучивания. Для более полного использования бромоводорода этанол берут в некотором избытке.
Колбу соединяют с прямым холодильником (установка для простой перегонки), через рубашку которого пропускают сильную струю воды. Бром этан летуч, поэтому его собирают под воду. Конец аллонжа опускают примерно на 1 см в воду с кусочками льда, налитую в приемник. Много воды наливать в приемник не следует, так как бромэтан несколько растворим в ней: при 20 0C в 100 г воды растворяется 0,914 г бромэтана. Снаружи колбу – приемник охлаждают в бане со льдом.
Реакционную колбу нагревают, следя за тем, чтобы вспенивающуюся реакционную смесь не перебросило в приемник. Бромэтан отгоняется в виде тяжелых маслянистых капель. Если во время перегонки вода из приемника поднимается в аллонж, приемник опускают настолько, чтобы конец аллонжа лишь немного был погружен в нее.
Когда перегонка бромэтана закончится, содержимое приемника переливают в делительную воронку и сливают бромэтан (нижний слой) в сухую колбу. Колбу с бромэтаном охлаждают смесью льда и соли. Осторожно по каплям и при встряхивании добавляют из капельной воронки концентрированную серную кислоту до тех пор, пока она не соберется в виде отдельного слоя под бромэтаном. При обработке серной кислотой из бромэтана извлекаются этанол, диэтиловый эфир (побочный продукт) и вода (происходит высушивание).
Бромэтан переносят в сухую делительную воронку, отделяют верхний слой и переносят в колбу для перегонки. Перегонку сухого бромэтана ведут на водяной бане; приемник охлаждают снаружи ледяной водой. Собирают фракцию, отгоняющуюся в интервале 35-40 0C. Выход бромэтана – 12 г.
Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) – бесцветная жидкость; смешивается со спиртом, диэтиловым эфиром, хлороформом. Tкип.= 38,40C; ρ = 1,4555 г/см3;= 1, 4239.