Лекция № 2. Классификация и номенклатура органических соединений

План

1. Классификация органических соединений:

а) по строению углеродного скелета;

б) по природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений.

В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, т.к. объектами изучения являются миллионы соединений. Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы и наличие в ее составе функциональных групп.

Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.

Соединения близкого строения, но отличающиеся по составу на гомологическую разность (СН₂), называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего соединения гомологической разности. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.

Классификация органических соединений:

1. по строению углеродного скелета

Органические соединения

Ациклические (алифатические)

Циклические

Предельные

(насыщенные)

Карбоциклические

(циклы включают только

атомы углерода)

Гетероциклические

(циклы включают как

атомы углерода, так

и другие атомы:S,N,O и т.д.)

Непредельные

(ненасыщенные)

алициклические

неароматические

ароматические

ароматические

2. по природе функциональных групп.

В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений представлены в таблице 2.

Таблица 2.

Основные классы органических соединений

Функциональная группа	Общая формула	Класс соединений
отсутствует	R-H или Аr-Н	Углеводороды
карбоксильная	R-СООН	Карбоновые кислоты
алкоксикарбонильная	R-COOR	Сложные эфиры
карбонильная	R-CН=О или R2С=О	Альдегиды и кетоны
гидроксильная	R-ОН или Аr-ОН	Спирты и фенолы
сульфгидрильная	R-SH	Тиолы
сульфо-	R-SО3H	Сульфокислоты
амино-	R-NН2, R2NН, R3N	Амины
алкоксильная	R-O-R	Простые эфиры
нитро-	R-NО2	Нитросоединения
Галоген: F, CI, Br, J (HaI)	R-HаI	Галогенопроизводные

Основные химические превращения с участием органических соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения, в состав которых входит одна функциональная группа, называются монофункциональными, если несколько- полифункциональми (поли - означает «много») соединениями. Соединения, в состав которых входят разные функциональные группы, называются гетерофункциональными («гетеро» - по-латыни означает «разный»).

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура (заместительная и радикально-функциональная), разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, лимонная кислота), характерные свойства (глицерин), способ получения (пировиноградная кислота, пиррол), имя первооткрывателя (кетон Михлера, реактив Гриньяра), область применения (аскорбиновая кислота) и т.д. Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Названия образуются от первых членов гомологического ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт - карбинол и т.д.), у которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов:

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН=СН-С₂Н₅

|

СН₃

диметилэтилметан метилэтилэтилен

Номенклатура IUPAC является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества.

Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности.

Таблица 3.

Гомологический ряд алканов

Значение n в формуле CnH2n+2	Название алкана	Молекулярная формула
1	Метан	СН4
2	Этан	С2Н6
3	Пропан	С3Н8
4	Бутан	С4Н10
5	Пентан	С5Н12
6	Гексан	С6Н14
7	Гептан	С7Н16
8	Октан	С8Н18
9	Нонан	С9Н20
10	Декан	С10Н22

В молекулах углеводородов и их функциональных производных принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, а четвертичный – с четырьмя другими атомами углерода.