Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
конспект лекций.Химия(органическая химия).dos.doc
Скачиваний:
2182
Добавлен:
20.03.2016
Размер:
1.56 Mб
Скачать

5. Дегидрирование:

ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ, ЧТО

-Химик-органик Михаил Иванович Коновалов в 1888 году открыл реакцию нитрования, его имя реакция носит и поныне. По словам Н.Д. Зелинского, М.И. Коновалов «оживил химических мертвецов».

-Академик Н.Н. Семенов (Россия) и С.-Н. Хиншелвуд (Англия) за цикл работ по разработке теории цепных реакций в 1956 году удостоены Нобелевской премии.

-Метан - болотный, рудничный газ, основной компонент природного и нефтяного газа, применяется как высококалорийное топливо и сырье для промышленных синтезов: водорода, ацетилена, нитрометана, синтез-газа и т. д. Составляет основу атмосферы некоторых планет, например, Сатурна, Юпитера.

-Пропан С3Н8 и бутан С4Н10 легкосжижаемые газы, используются в быту в виде баллонного газа. Пропан - автомобильное топливо, бутан - сырье для получения каучуков.

-Парафин - смесь твердых алканов С1835, без запаха, цвета, вкуса, жирный на ощупь продукт, получаемый из нефти.

-Вазелин - мазеобразная масса без вкуса и запаха, получаемая расплавлением парафина в минеральном масле.

-Озокерит - горный воск-минерал, состоящий из углеводородов предельного ряда, желтого, зеленого или бурого цвета, применяется в лакокрасочной, парфюмерной промышленности, медицине.

-Загрязнение атмосферы, почвы, водоемов, подземных вод происходит при добыче, транспортировке жидких и газообразных углеводородов, переработке, производстве, применении алканов.

-При галогенировании при температуре более 3000С на 1 квант света образуется несколько тысяч молекул хлорметана.

- Добавление тетраэтилсвинца в бензин снижает способность детонировать (антидетонатор). Для удаления его с внутренних стенок цилиндра добавляют 1,2-дибромэтан, при этом образуется летучий тетрабромид свинца, который удаляется с выхлопными газами, является сильным ядом. Более безопасный, но дорогой, антидетонатор - циклопентадиенилпентакарбонил марганца С5Н5Мп(СО)5, повышает октановое число топлива до135.

Лекция 7. Непредельные углеводороды

План

1. Алкены:

а) гомологический ряд, номенклатура, получение;

б) изомерия, строение;

в) свойства.

2. Алкадиены.

3. Алкины.

К непредельным (ненасыщенным) углеводородам относятся соединения, в составе которых присутствуют кратные углерод-углеродные связи: двойные С=С или тройные С≡ С (алкены, диены, алкины). Термин «непредельные» связан со способностью этих соединений вступать в реакции присоединения с разрывом кратных связей и с образованием соединений предельного (насыщенного) характера.

1. Алкены

Алкены (олефины) – это углеводороды состава СnH2n, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С.

Гомологический ряд:

этен - СН2= СН2

пропен - СН3-СН=СН2

бутен-1 - СН3-СН2-СН=СН2

пентен-1 - СН3-СН22-СН=СН2 и т. д.

Номенклатура. Названия алкенов образуют от названий алканов, заменяя суффикс -ан на -ен.

Простейшие углеводороды имеют не систематические названия с суффиксом -илен: СН2= СН2 - этилен, СН3-СН=СН2 - пропилен.

Названия некоторых радикалов непредельных углеводородов:

СН2=СН - винил, СН2=СН-СН2 - аллил.

По рациональной номенклатуре алкенам дают названия как производным этилена, полученным в результате замещения одного или нескольких атомов водорода на алкильные радикалы. Например,

пропен СН2=СН-СН3 по рациональной номенклатуре будет иметь название - метилэтилен.

Нахождение в природе. Алкены в природе встречаются в составе нефтяного газа и горючих сланцев. Алкенами являются многие природные соединения растительного и животного происхождения, играющие важную биологическую роль. Например, в составе ненасыщенных и полиненасыщенных кислот растительных жиров, феромонов (половые аттрактанты, выделяемые насекомыми для привлечения особей противоположного пола).

Основные области применения алкенов указываются при рассмотрении свойств этих соединений.

Получение алкенов.

1. Крекинг алканов

2. Дегидрирование алканов

3. Дегидратация спиртов

4. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Дегидратация спиртов и дегидрогалогенирование галогеналканов протекают по правилу Зайцева.

5. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов

Изомерия. 1. Структурная (на примере углеводорода состава С5Н10):

а) различное строение углеродной цепи (для углеводородов с числом атомов углерода ≥ 4) CH3-CH=CH-CH2-CH3 пентен-2 и

2-метилбутен-2

б) различное расположение кратной связи

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 пентен-1

в) межклассовая

Алкены и циклоалканы с одинаковым числом атомов углерода являются

изомерами. Например, одним из изомеров будет циклопентан