- •Химия (органическая химия)
- •050100.62–«Естественнонаучное образование» профиля «Химия»,
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Лекция №1. Введение. Предмет органической химии. Основные этапы ее развития
- •Лекция № 2. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классификация органических соединений:
- •Лекция № 3. Химическая связь. Взаимное влияние атомов в органических соединениях
- •Лекция № 4. Изомерия
- •1. Структурная изомерия
- •2. Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Лекция № 5. Классификация органических реакций и реагентов. Органические кислоты и основания
- •Кислотно-основные взаимодействия
- •Лекция 6.
- •1. Промышленные способы получения:
- •2. Лабораторные способы получения:
- •1. Реакции радикального замещения (sr)
- •2. Окисление
- •5. Дегидрирование:
- •Лекция 7. Непредельные углеводороды
- •1. Алкены
- •2. Геометрическая:
- •1. Реакции электрофильного присоединения(ае)
- •2. Алкадиены
- •2. Геометрическая изомерия:
- •3. Алкины
- •1. Структурная
- •Лекция 8. Арены (ароматические углеводороды)
- •Лекция № 9. Галогенпроизводные углеводородов.
- •2. Реакции отщепления (е).
- •Лекция 10. Спирты. Фенолы
- •1. Предельные одноатомные спирты (алканолы).
- •2. Многоатомные спирты
- •3. Фенолы
- •4. Простые эфиры
- •Лекция № 11. Карбонильные соединения
- •Лекция № 12. Карбоновые кислоты и их производные
- •Лекция № 13. Гетерофункциональные соединения
- •1. Гидроксикислоты
- •2. Оксокислоты
- •Лекция № 14. Углеводы
- •Лекция № 15. Амины
- •Лекция № 16. Аминокислоты. Пептиды
- •Лекция № 17. Гетероциклические соединения
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним и двумя гетероатомами:
4. Простые эфиры
Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал.
Получение.
1. Взаимодействие алкоголятов с галогенпроизводными (синтез Вильямсона): R-Hal + R/O-Na+ → R-OR/ + NaHal.
2. Межмолекулярная дегидратация спиртов (в присутствии серной кислоты): ROН + ROН → R-OR + Н2О.
Химические свойства. Простые эфиры обладают низкой реакционной способностью. Их реакции можно разделить на три группы: реакции по атому кислорода, реакции по С-Н-связи в α-положении, реакции с разрывом связи С-О. Атом кислорода с неподеленными парами электронов обусловливает основные свойства простых эфиров. Простые эфиры являются слабыми основаниями и образуют оксониевые соединения при взаимодействии с сильными протонными кислотами и кислотами Льюиса.При длительном хранении простых эфиров на свету образуются гидропероксиды – нестабильные взрывоопасные соединения. Поэтому перед использованием простые эфиры необходимо проверять на присутствии пероксидов.
Реакции с разрывом связи С-О протекают в жестких условиях в присутствии сильных кислот. Алкоголят анион RO- является сильным основанием и плохой уходящей группой, поэтому его отщепление возможно только после предварительного превращения в хорошую уходящую группу путем протонирования.
Применение спиртов и фенолов:
-Метиловый спирт(очень ядовит) - растворитель, сырьё для получения формальдегида, полимеров, лекарственных препаратов, добавка к моторному топливу.
-Этиловый спирт - сырье для органического синтеза, растворитель, дезинфицирующее средство, компонент спиртных напитков.
-Этиленгликоль (очень ядовит) - в производстве антифризов - водных растворов этиленгликоля, имеющих очень низкую температуру замерзания (например, температура замерзания 66%-го раствора составляет -600С). Используют этиленгликоль для получения полимеров (например, полиэтилентерефталата, из которого изготавливают пластиковые емкости), синтетических волокон (например, лавсан), взрывчатых веществ.
-Глицерин используют для получения взрывчатых веществ, лекарственных средств (сосудорасширяющее средство), в косметической, парфюмерной, кондитерской промышленности.
-Фенолы используют для получения взрывчатых веществ, формальдегидных смол (бакелит или новолак, резол, резолит, резит).
Знаете ли вы,что
-В XVIII веке А. Лавуазье установил качественный состав этилового спирта.
-В 1833 году Й.Я.Берцелиус определил количественный состав этанола и предложил все спирты называть алкоголями.
-В1834 году Ж.Б. Дюма из продуктов сухой перегонки древесных опилок выделил метиловый или древесный спирт.
-В 1858 году М. Бертло синтетическим путем получил метиловый спирт.
-В 1779 году шведский химик Карл Шееле при нагревании оливкового масла с кислотой выделил маслянистую жидкость, сладкую на вкус, и назвал «глицерин» (от греч. Glуkeros - сладкий).
-В 1846 году итальянский химик Асканьо Собреро получил тринитрат глицерина («гремучее масло»).
-В 1847 году Н.Н. Зинин впервые использовал тринитроглицерин в Крымской войне.
-В 1866 году шведский инженер-химик, изобретатель и промышленник Альфред Нобель изобрел динамит, смесь 75% нитроглицерина и 25% инфузорной земли (природная глина «кизельгур»).
-При разложении 4 моль нитроглицерина выделяется 650л газообразных веществ - СО2. Н2О, О2, N2 и большое количество энергии.
-В 1834 году немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге из продуктов перегонки каменноугольной смолы выделил фенол.
-В 1871 году английский химик П. Вульф получил пикриновую кислоту, которую использовали в качестве красителя, для получения взрывчатых веществ (мелеит, медит, тимоза).
-В 11 веке в Италии получали этиловый спирт, который служил лекарством, называли его «жизненной водой», утешавшей человеческое тело, возвращающей старикам молодость.
-В средние века обнаружили, что при перегонке вина отгоняется бесцветная горючая жидкость, обладающая как и вино свойством опьянения. Остаток после перегонки этим свойством не обладает. Эту жидкость назвали spiritus vini - дух вина, отсюда и название- винный спирт.
-В XV веке впервые слово «алкоголь» применил к этиловому спирту немецкий врач и естествоиспытатель Теофраст Парацельс ( араб. Al-kuhl - тонкий порошок).
-Метиловый спирт - сильный яд, 5- 10мл спирта при попадании в организм вызывает слепоту, доза в 30 мл смертельна для человека.
-При метаболизме этанола в организме человека выделяется около 770кДж/моль энергии, т.е. алкогольные напитки весьма калорийны. -Пирокатехин является структурным элементом многих биологически активных веществ, например катехоламинов. Монометиловый эфир пирокатехина, гваякол, используется как лекарственное средство для лечения заболеваний верхних дыхательных путей.
-Резорцин применяется как антисептическое средство при лечении кожных заболеваний.
-Гидрохинон является структурным элементом природных соединений, например витаминов группы Е. Восстановительная способность гидрохинонового фрагмента используется в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающих дыхание. Сам гидрохинон служит исходным веществом в синтезе многих лекарственных средств.