Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним и двумя гетероатомами:

Пиридин (азин) – 6-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.

Ароматическая система пиридина включает 6 π-электронов и подобна ароматической системе бензола: каждый атом цикла подает в ароматический секстет один р-электрон. Неподеленная пара электронов азота в силу своей пространственной ориентации в сопряжении не участвует:

Атом азота действует как акцептор и понижает электронную плотность на атомах углерода цикла в положениях 2, 4, 6:

Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы (электрофильное замещение в 3 и 5 положениях кольца, по активности в этих реакциях уступает бензолу) и основного атома азота (образует соли). Нуклеофильное замещение протекает в положениях 2,4 или 6. Пиридин и метилпиридины (пиколины) — бесцветные жидкости с неприятным запахом, получают из каменноугольной смолы и широко используют в органическом синтезе. При окислении алколоида — никотина впервые была получена никотиновая кислота (3-карбоксипиридин), являющаяся провиамином, а её амид — витамином РР. Недостаток этого витамина вызывает заболевание кожи, называемое пеллагрой.

Пиримидин (1,3-диазин) – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота:

Ароматическая система пиримидина подобна ароматической системе пиридина.

Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах:

Пурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный циклы:

Пурин, подобно имидазолу, существует в виде двух таутомерных форм. Более стабильной является форма с атомом водорода в положении 7:

Гидрокси- и аминопроизводные пурина: аденин и гуанин - нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, в том числе нуклеотидных коферментов, нуклеиновых кислот.

Для аденина известны две таутомерные формы, являющиеся результатом миграции протона между атомами азота имидазольного цикла. У гуанина существуют таутомерные гидрокси- и оксоформы:

Стабильными таутомерными формами гуанина являются оксо-формы.

Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК) – биополимеры, которые содержатся в клетках любого живого организма и выполняют важнейшие функции по хранению и передаче генетической информации, участвуют в механизмах ее реализации в процессе синтеза клеточных белков.

В результате последовательного гидролитического расщепления ДНК и РНК можно выделить следующие структурные компоненты: полинуклеотиды → нуклеотиды (рибоза или 2-дезоксирибоза + азотистое основание + фосфорная кислота) → нуклеозиды (азотистое основание + углевод) → азотистое основание.

β,D-рибофураноза 2-дезокси-β,D-рибофураноза

Знаете ли вы, что

-Никотин — бесцветное масло с запахом табака, является главным алкалоидом табака. Впервые в чистом виде получен в 1828 г., структура определена в 1893 г., а синтез в 1904 г. Никотин — сильнейший яд, летальная доза для человека 40 мг. В малых дозах никотин повышает кровяное давление, возбуждает центральную нервную сисему, в больших дозах вызывает паралич нервной системы.

Библиографический список

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -624с.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -672с.

3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -420с.

4. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Я.Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009. -544с.

5. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. -С-Пб.: Иван Федоров, 2002. -400с.

6. Ким, А.М. Органическая химия. Учеб. пособие для вузов / А.М. Ким.- Новосибирск: Сиб. унив. изд-во,

2004. -842 с.

7. Травень, В.Ф. Органическая химия: учеб. для вузов. в 2 ч. / В.Ф.Травень. - М.: Академкнига, 2005. Т. 1. 727 с., Т. 2. -582 с.

8. Хаускрофт, К. Современный курс общей химии: учеб. для вузов в 2 т. / К.Хаускрофт, Э. Констебл. - М.: Мир, 2002. Т. 1. -539 с., Т. 2. -528с.

9. Несмеянов, А.Н.Начало органической химии: учеб. для вузов / А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. - М.: Химия, 1974. Т.1.-623с., Т.2. -744с.

10. Днепровский, А.С. Теоретические основы органической химии: учеб. для вузов / А.С. Днепровский, Т.И. Темникова. – Л.: Химия, 1991. -560с.

11. Робертс, Дж. Органическая химия: учебник для вузов / Дж. Робертс, М. Касерио. – М.:Мир, 1978. Т.1. -842с., Т.2. -888с.

12. Степаненко, Б.Н. Курс органической химии: учеб. для вузов / Б.Н. Степаненко. – М.: Высшая школа, 1981, -794с.

13. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Л. Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П. Лузин, Н.А.Тюкавкина;под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2004. -640с.

14. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: учеб.пособие для вузов / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. шк., 2001. -768с.

15. Потапов, В.М. Стереохимия: учебное пособие для вузов / В.М. Потапов. – М.: Химия, 1976. -320с.