5. Дегидрирование:

ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ, ЧТО

-Химик-органик Михаил Иванович Коновалов в 1888 году открыл реакцию нитрования, его имя реакция носит и поныне. По словам Н.Д. Зелинского, М.И. Коновалов «оживил химических мертвецов».

-Академик Н.Н. Семенов (Россия) и С.-Н. Хиншелвуд (Англия) за цикл работ по разработке теории цепных реакций в 1956 году удостоены Нобелевской премии.

-Метан - болотный, рудничный газ, основной компонент природного и нефтяного газа, применяется как высококалорийное топливо и сырье для промышленных синтезов: водорода, ацетилена, нитрометана, синтез-газа и т. д. Составляет основу атмосферы некоторых планет, например, Сатурна, Юпитера.

-Пропан С₃Н₈ибутан С₄Н₁₀ легкосжижаемые газы, используются в быту в виде баллонного газа. Пропан - автомобильное топливо, бутан - сырье для получения каучуков.

-Парафин - смесь твердых алканов С₁₈-С₃₅, без запаха, цвета, вкуса, жирный на ощупь продукт, получаемый из нефти.

-Вазелин - мазеобразная масса без вкуса и запаха, получаемая расплавлением парафина в минеральном масле.

-Озокерит - горный воск-минерал, состоящий из углеводородов предельного ряда, желтого, зеленого или бурого цвета, применяется в лакокрасочной, парфюмерной промышленности, медицине.

-Загрязнение атмосферы, почвы, водоемов, подземных вод происходит при добыче, транспортировке жидких и газообразных углеводородов, переработке, производстве, применении алканов.

-При галогенировании при температуре более 300⁰С на 1 квант света образуется несколько тысяч молекул хлорметана.

- Добавление тетраэтилсвинца в бензин снижает способность детонировать (антидетонатор). Для удаления его с внутренних стенок цилиндра добавляют 1,2-дибромэтан, при этом образуется летучий тетрабромид свинца, который удаляется с выхлопными газами, является сильным ядом. Более безопасный, но дорогой, антидетонатор - циклопентадиенилпентакарбонил марганца С₅Н₅Мп(СО)₅, повышает октановое число топлива до135.

Лекция 7. Непредельные углеводороды

План

1. Алкены:

а) гомологический ряд, номенклатура, получение;

б) изомерия, строение;

в) свойства.

2. Алкадиены.

3. Алкины.

К непредельным (ненасыщенным) углеводородам относятся соединения, в составе которых присутствуют кратные углерод-углеродные связи: двойные С=С или тройные С≡ С (алкены, диены, алкины). Термин «непредельные» связан со способностью этих соединений вступать в реакции присоединения с разрывом кратных связей и с образованием соединений предельного (насыщенного) характера.

1. Алкены

Алкены (олефины) – это углеводороды состава С_nH_2n, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С.

Гомологический ряд:

этен - СН₂=СН₂

пропен - СН₃-СН=СН₂

бутен-1 - СН₃-СН₂-СН=СН₂

пентен-1 - СН₃-СН₂-Н₂-СН=СН₂ и т. д.

Номенклатура. Названия алкенов образуют от названий алканов, заменяя суффикс -ан на -ен.

Простейшие углеводороды имеют не систематические названия с суффиксом -илен: СН₂=СН₂ - этилен, СН₃-СН=СН₂- пропилен.

Названия некоторых радикалов непредельных углеводородов:

СН₂=СН - винил, СН₂=СН-СН₂ - аллил.

По рациональной номенклатуре алкенам дают названия как производным этилена, полученным в результате замещения одного или нескольких атомов водорода на алкильные радикалы. Например,

пропен СН₂=СН-СН₃по рациональной номенклатуре будет иметь название - метилэтилен.

Нахождение в природе. Алкены в природе встречаются в составе нефтяного газа и горючих сланцев. Алкенами являются многие природные соединения растительного и животного происхождения, играющие важную биологическую роль. Например, в составе ненасыщенных и полиненасыщенных кислот растительных жиров, феромонов (половые аттрактанты, выделяемые насекомыми для привлечения особей противоположного пола).

Основные области применения алкенов указываются при рассмотрении свойств этих соединений.

Получение алкенов.

1. Крекинг алканов