2. Качественный функциональный анализ

Данные элементного анализа недостаточны для отнесения вещества к определенному классу органических соединений. Эта задача решается с помощью функционального анализа, т.е. определения группировок атомов, обладающих характерной реакционной способностью, – так называемых функциональных групп (например, –ОН, С=О, –СООН, кратных связей и др.).

Для качественных проб на функциональные группы выбирают реакции, при которых происходит изменение окраски или разделение фаз (выпадение осадка, выделение газа). Большое значение при этом имеет избирательность и чувствительность реакций.

Реакций, характерных только для какой-либо одной функциональной группы, известно немного, и для того, чтобы установить, к какому классу соединений относится данное вещество, нужно проделать несколько качественных реакций.

Вывод, сделанный на основании качественных проб и физико-химических данных, обычно подтверждают получением производных.

Производными органических соединений называют вещества, которые получают в результате химических изменений в функциональной группе соединений. Например, R₂C=NOH(оксимы) иR₂C=NHC₆H₅(фенилгидразоны) – производные карбонильных соединений;RCONH₂(амиды) – производные кислот.

Получение производных – важный этап в анализе органических соединений. Каждому представителю данного класса соединений соответствует производное с определенной температурой плавления. Например, температура плавления амида уксусной кислоты 82С, а амида пропионовой кислоты 79С, амида масляной кислоты 115С. По температуре плавления производного можно сделать заключение о строении соответствующего ему вещества, если оно было ранее описано.

Выбор реактива для получения производного определяется доступностью и устойчивостью реактива, простотой, удобством, скоростью реакции, выходом и четкой температурой плавления производного.

1. Кратная связь

   1. Реакция с бромом

Подавляющее большинство соединений, содержащих кратную связь (двойную, тройную, их комбинации, за исключением ароматических систем), легко присоединяют бром:

Методика проведения. Реакцию проводят обычно в уксусной кислоте или четыреххлористом углероде. К раствору 0,1г или 0,1см³вещества в 2-3 см³ледяной(100%-ной) уксусной кислоты, помещенному в пробирку, добавляют по каплям, встряхивая, 1%-ный раствор брома вледянойуксусной кислоте. При наличии в веществе кратной связи раствор обесцвечивается. Для реакции удобно использовать олеиновую или итаконовую кислоту, аллиловый спирт, циклогексадиен, алкены.

В отдельных случаях соединения, содержащие водород, легко замещающийся на бром (анилин, фенол, некоторые третичные углеводороды), также обесцвечивают раствор брома. Однако при этом выделяется бромистый водород, который легко определяется с помощью влажной лакмусовой или универсальной индикаторной бумаги:

В этом случае реакцию удобнее проводить в ССl₄, в котором НВrнерастворим.

2. Реакция с перманганатом калия

В слабощелочной среде КMnO₄окисляет двойную связь в большинстве соединений до гликольной группировки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в диоксид марганца:

Наиболее подходящие растворители (если вещество не растворимо в воде) – чистые пиридин и ацетон.

Методика проведения: к раствору 0,1 см³вещества в 2-3 см³или 0,1 г вещества в 2-3 см³растворителя (вода, ацетон или пиридин), помещенному в пробирку, прибавляют, встряхивая, по каплям 0,2%-ный раствор перманганата калия. При наличии в исследуемом веществе кратных связей фиолетовая окраска исчезает и появляется черно-коричневая муть диоксида марганца. Некоторые насыщенные соединения (малоновый эфир, альдегиды, ароматические амины и др.) тоже обесцвечивают перманганат, но в этих случаях реакция протекает значительно медленнее.