Министерство образования Республики Беларусь

УО «МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ»

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Методы анализа органических соединений

Методические указания к лабораторным работам по курсу органической химии для студентов всех технологических специальностей

дневной и заочной форм обучения

Могилев 2012

УДК 547.1 + 543Рассмотрено и утверждено к изданию

на заседании кафедры ХТВМС

Протокол № ? от ??.??.2012 г.

Составители:

д. х. н., профессор Роганов Г. Н.

к. х. н, доцент Баранов О. М.

Рецензент

к. х. н., доцент Оботуров А. В.

УДК 547.1 + 543

© Учреждение образования

«Могилевский государственный

университет продовольствия», 2013

Содержание

1 КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ 6

1.1 Отношение органического вещества к нагреванию 6

1.2 Открытие углерода и водорода в органическом веществе 7

1.3 Открытие азота, серы и галогенов в органическом веществе 7

1.3.1 Проба на серу 9

1.3.2 Проба на азот 9

1.3.3 Проба на галогены 9

1.3.4 Проба Бейльштейна на галогены 10

2 КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ 11

2.1 Кратная связь 11

2.1.1 Реакция с бромом 11

2.1.2 Реакция с перманганатом калия 12

2.2 Гидроксильная группа 13

2.2.1 Реакция на одноатомные спирты 13

2.2.2 Реакция на фенолы 13

2.2.3 Реакция на гликоли и многоатомные спирты 14

2.3 Карбонильная группа 14

2.3.1 Реакция с солянокислым гидроксиламином 14

2.3.2 Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином 15

2.3.3 Реакция Толленса на альдегидную группу 16

2.3.4 Реакция с реактивом Фелинга 16

2.4 Карбоксильная группа 17

2.4.1 Реакция на кислотность среды 17

2.4.2 Реакция с гидрокарбонатом натрия 17

2.4.3 Качественная реакция -оксикислот с хлоридом железа (III) 17

2.4.4 Качественная реакция бензойной кислоты с хлоридом железа (III) 18

2.4.5 Обнаружение сложного эфира 18

2.5 Углеводы 18

2.5.1 Реакция на углеводы с -нафтолом (реакция Молиша) 18

2.5.2 Реакция Троммера на альдозы 18

2.5.3 Реакция Селиванова на кетозы 19

2.5.4 Кислотный гидролиз сахарозы 19

2.5.5 Реакция крахмала с йодом 20

2.6 Амины 21

2.6.1 Обнаружение аминогруппы по реакции с 2,4-динитрохлорбензолом 21

2.6.2 Исследование основности аминов 21

2.7 Аминокислоты. Белки 21

2.7.1 Реакция аминокислот с хлорным железом 21

2.7.2 Реакция с солями меди 22

2.7.3 Действие азотистой кислоты на аминокислоты 22

2.7.4 Ксантопротеиновая реакция на белки 22

2.7.5 Биуретовая реакция на белки 23

2.8 Жиры 24

2.8.1 Обнаружение жиров 24

2.8.2 Определение непредельных кислот в жирах 24

2.8.3 Определение кислотности жиров 25

2.8.4 Определение перекисного числа жира 25

3 ЗАДАЧА НА ИДЕНТИФИКАЦИЮ НЕИЗВЕСТНОГО ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА 26

3.1 Предварительное исследование вещества 27

3.2 Качественный элементный анализ 28

3.3 Качественный функциональный анализ (открытие функциональных групп) 28

4 ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА ПО ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЕ 28

По окончании выполнения работы её результаты оформляются в виде отчета по установленной форме. Отчет можно представить в обычной ученической тетради с соблюдением следующих обязательных пунктов: 28

1. Титульный лист (образец прилагается, с. 30). 28

2. Описание хода работы с уравнениями реакций и, если необходимо, рисунками. 28

3. Заключения (выводы) о качественном составе заданного органического соединения (какие элементы и функциональные группы входят в его состав). 28

5 КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 29

Приложение А 30

6 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ И РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 31

ВВЕДЕНИЕ

Возможности совершенствования технологии производства и переработки пищевых и химических продуктов предопределяются реализацией входного, пооперационного и выходного аналитического контроля продукции.

Важными аналитическими характеристиками пищевых продуктов являются содержание воды, липидов, углеводов, белков, минеральных солей. Изменение технологических и потребительских свойств пищевых продуктов в процессах их хранения и переработки сопровождаются изменениями интегрального элементного и функционального состава, накоплением новых соединений под влиянием биологических и термических факторов.

В химических производствах аналитический контроль в ещё большей степени является важной составляющей химической технологии, определяющей качество и выход промежуточных и конечных продуктов.

Изучение сложных химических и биологических объектов проводят методами качественного и количественного анализа. Современный экспресс- анализ основан на физико-химических методах исследования: спектроскопия в ультрафиолетовой и инфракрасной области (УФ и ИК), спектроскопия ядерного магнитного и электронного парамагнитного резонанса (ЯМР и ПМР), различные виды хроматографии – тонкослойная и бумажная (ТСХ и БХ), газовая, жидкостная и высокоэффективная жидкостная (ГЖХ, ЖЖХ, ВЭЖХ) и другие.

Эти методы анализа, однако, требуют наличия специальной и, как правило, дорогостоящей аппаратуры, что не всегда доступно и оправданно. Поэтому для анализа пищевых и химических продуктов в стандартных (заводских) условиях часто привлекают классические приемы аналитической органической химии.

Элементный анализорганических соединений основан на термическом разложении органического вещества при нагревании его с соответствующими неорганическими реагентами. При этом образуются новые неорганические соединения, идентифицируемые обычными методами качественного и количественного неорганического анализа.

Функциональный анализорганических соединений основан на специфических реакциях функциональных групп с реагентами, в результате которых проявляются соответствующие эффекты: выпадение или растворение осадка, появление или исчезновение окраски, специфический запах, выделение газа, другие наблюдаемые эффекты).