minikurs
.pdf
|
|
|
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ |
|
|
А17, А27, С3 |
|||||||
АЛКАНЫ |
|
ЦИКЛОАЛКАНЫ |
|
АЛКЕНЫ |
АЛКАДИЕНЫ |
|
АЛКИНЫ |
|
АРЕНЫ |
||||
1. Выделение из нефти и газа |
|
1. Циклизация дигалогеналканов: |
1. Дегидрирование алканов. |
1. Бутадиен-1,3 – из этанола |
|
1. Дегидрирование алканов и |
1. Бензол – из н.гексана |
||||||
(ректификация, перегонка, |
|
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2 Na → |
t ,kt |
(синтез Лебедева): |
|
|
алкенов. |
|
(дегидроциклизацией): |
||||
дистилляция) |
|
(C4H8) + 2 NaCl |
C5H12 → |
C5H10 + H2 |
t,kt |
2 H2O + H2 + |
t |
|
|
|
t,kt |
||
|
|
|
|
700°C |
2 CH3-CH2-OH → |
C4H10 → C4H6 + 2H2 |
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → |
||||||
|
|
|
|
2 CH4 → C2H4 + 2 H2 |
CH2=CH-CH=CH2 |
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C4H8→ C4H6 + H2 |
|
+ 4H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Крекинг (разложение) |
|
2. Гидрирование УВ: |
2. Гидрирование алкинов. |
2. Бутадиен-1,3 – из бутана: |
|
2. Ацетилен – из карбида кальция: |
2. Бензол – дегидрированием |
||||||
углеводородов. |
|
|
|
|
t |
|
t,kt |
|
|
|
циклогексана: |
|
|
t |
|
+ 3 H2 |
→ |
C5H8 + H2 |
→ C5H10 |
CH3-CH2-CH2-CH3 |
→ 2 H2 + |
CaC2 + 2 HOH → C2H2↑ + Ca(OH)2 |
|
t,kt |
|
||
C16H34 → C8H18 + C8H16 |
|
|
|
CH2=CH-CH=CH2 |
|
|
|
|
|
+ 3H2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
3. Изомеризация углеводородов. |
|
|
3. Дегалогенирование |
3. Изопрен – из 2-метилбутана: |
3. Ацетилен – из метана: |
3. Бензол – тримеризацией |
|||||||
кат. |
|
|
|
дигалогеналканов (Mg или Zn) |
|
|
|
|
|
ацетилена: |
|
||
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → |
|
|
|
|
|
|
t,kt |
|
1200°C |
|
|
t,kt |
|
пентан |
|
|
|
CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br) + Mg → |
|
2H2 + |
2 CH4 → |
C2H2 + 3 H2 |
3 |
|
|||
CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 |
|
|
|
CH3-CH2-CH=CH2 + MgBr2 |
|
→ |
|
|
→ |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2-метилбутан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. Гидрирование непредельных |
|
|
4. Дегидратация спиртов |
4. Хлоропрен – из ацетилена: |
4. Из дигалогеналканов: |
4. Бензол – при сплавлении солей |
|||||||
углеводородов и циклоалканов. |
|
|
(алканолов). |
|
|
|
CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3+ 2KOHсп. |
бензойной кислоты со щелочами: |
|||||
C5H10 + H2 → C5H12 |
|
|
|
|
t ,H2SO4(k) |
|
→ |
→ |
+2KCl + 2H2O |
|
|
t |
|
C5H8 + 2H2 → C5H12 |
|
|
|
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 → |
|
C6H5COONa + NaOH → C6H6 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CH3-CH=CH-CH3 + H2O |
|
|
|
|
|
+Na2CO3 |
|
||
5. Гидролиз карбида алюминия: |
|
|
5. Дегидрогалогенирование |
|
|
|
5. Из дигалогеналканов: |
5. Гомологи бензола – |
|||||
Al4C3 + 12HOH→3CH4 ↑+ 4Al(OH)3 |
|
|
галогеналканов спиртовым |
|
|
|
CH3-CH2-CHBr2 + 2 NaOHсп. → |
алкилированием бензола алкенами: |
|||||
|
|
раствором щелочи. |
|
|
|
|
+ 2 NaBr + 2H2O |
|
|
C2 H5 |
|||
|
|
|
|
CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 + NaOH (сп.) |
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
→ CH3-CH=CH-CH3 + NaCl + H2O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ CH2=CH2 → |
|||
6. Синтез Вюрца: |
|
|
|
|
|
|
|
|
6. Из гликолей - дегидратацией: |
6. Р. Фриделя-Крафтса: |
|||
2 C2H5Br + 2 Na → C4H10 + 2 NaBr |
|
|
|
|
|
|
|
CH2(OH)-CH2(OH) → 2 H2O + |
|
|
C2H5 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ C2H5Cl → |
+ HCl |
7. Декарбоксилирование солей: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. Р. Вюрца-Фиттига: |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5Br + 2Na + CH3Br → 2 NaBr + |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5-CH3 |
|
|
8. Электролиз солей: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
эл.ток |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2CH3COONa+2HOH → |
C2H6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 2 CO2 + H2 + 2 NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СПИРТЫ |
ФЕНОЛ |
АЛЬДЕГИДЫ и |
|
КАРБОНОВЫЕ |
АМИНЫ |
АМИНОКИСЛОТЫ |
|||||||
|
|
|
|
КЕТОНЫ |
|
КИСЛОТЫ |
|
|
|
||||
1. Гидролиз галогеналканов: |
1. Щелочной гидролиз |
1. Из дигалогенпроизводных: |
1. Окисление спиртов и альдегидов |
1.Аммонолиз (аминирование) |
1. Аминирование |
||||||||
C2H5Cl + HOH → C2H5OH + HCl |
галогенбензола: |
|
|
|
|
|
|
CuO |
|
галогенпроизводных: |
галогенкарбоновых кислот: |
||
C2H5Cl + NaOH → C2H5OH+NaCl |
C6H5-Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl |
CH3-CHCl2+H2O →CH3COH+ 2HCl |
CH3-CH2-OH → |
CH3-COH |
|
|
|
||||||
CH2Cl-CH2Cl + 2 NaOH→ |
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
C2H5Cl + NH3 →C2H5NH2 + HCl |
CH3-CH(Cl)-COOH + NH3 → HCl + |
|||
CH2OH-CH2OH + 2 NaCl |
|
|
|
|
|
→ |
CH3COOH |
|
|
CH3-CH(NH2)-COOH |
|||
2. Гидратация алкенов: |
2. Из кумола: |
|
2. Ацетон - из кумола: |
2. Гидролиз ангидридов кислот: |
2. Аминирование спиртов: |
2. Аминирование непредельных |
|||||||
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аминокислот: |
CH2=CH2 + HOH → C2H5OH |
H3C CH-CH3 |
OH |
H3C CH-CH3 |
OH |
|
|
+ H2O → |
+ HCl |
C2H5OH + NH3 → C2H5NH2 + H2O |
CH2=CH-COOH + NH3 → |
|||
|
|
→ |
|
→ |
+ |
|
|
|
|
H2N-CH2-CH2-COOH |
|||
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3. Гидрирование альдегидов и |
|
|
3. Окисление или дегидрирование |
3. Гидролиз сложных эфиров и |
3. Анилин – аминированием |
3. Гидролиз белков: |
|||||||
кетонов: |
|
|
|
спиртов: |
|
|
жиров: |
|
|
фенола: |
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
t,Cu |
R1COOR2+HOH→R1COOH + R2OH |
OH |
|
|||||
|
+H2 → C3H7OH |
|
|
CH3-CH2-CH2-OH → |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2 |
|
|
|
|
|
+ NH3 → |
+ H2O |
|
+ H2 → |
|
|
t,Cu |
|
|
|
↔ |
|
|
|
+ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
→ |
+ H2 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
4. Окислительное расщепление |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
4. Окисление алкенов |
|
|
4. Реакция Кучерова: |
|
двойных и тройных связей УВ: |
4. Аминирование алкенов: |
|
||||||
3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O → |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2MnO2 +3HOCH2CH2OH + 2KOH |
|
|
|
|
|
CH3-CH=CH2+2KMnO4 +3H2SO4 → |
CH2=CH2 + NH3 → C2H5NH2 |
|
|||||
|
|
|
|
|
→ |
|
CH3COOH+CO2+2MnSO4+K2SO4 + |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
4H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. Ацетон - при разложении |
5. Бензойная кислота - окислением |
5. Восстановление нитросоед-ий: |
|
||||||
5. Гидролиз сложных эфиров: |
|
|
ацетата кальция (бария): |
гомологов бензола: |
|
t |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
C6H5-NO2 + 6H → C6H5NH2 +2 H2O |
|
|
R1COOR2+HOH→R1COOH + R2OH |
|
|
|
|
|
5 |
+12KMnO4+18H2SO4 → 5CO2 |
t |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
C2H5NO2 + 3 H2→C2H5NH2 +2 H2O |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
+5C6H5COOH+12MnSO4+6K2SO4 + |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
28 H2O |
|
|
|
|
|
|
6. Метанол – из синтез-газа: |
|
|
6. Окислением алкенов |
6. Муравьиная кислота – из |
6. Из солей аминов: |
|
|
||||||
t,kt |
|
|
|
(катализаторы CuCl2, PdCl2): |
щавелевой: |
|
|
|
|
|
|||
CO + 2 H2 → |
CH3OH |
|
|
|
t,kt |
|
|
|
|
|
(CH3-NH3)Cl + NaOH → NaCl + |
|
|
|
|
|
|
2 CH2=CH2 + O2 → |
2 CH3COH |
|
|
t |
|
CH3-NH2 + H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC-COOH→ |
+ CO2 |
|
|
|
||
7. Этанол – брожением глюкозы: |
|
|
7. Формальдегид – из метана: |
7. Муравьиная кислота – из СО: |
|
|
|
||||||
kt |
|
|
|
t,kt |
|
|
CO+NaOH→HCOONa; 2HCOONa |
|
|
|
|||
C6H12O6 →2 C2H5OH + 2 CO2 |
|
|
CH4 + O2 → |
HCOH + H2O |
+H2SO4 → 2HCOOH+Na2SO4 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
8. Уксусная кислота – окислением |
7. Алкилирование первичных |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
бутана на медном катализаторе: |
аминов – для получения |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
t,Cu |
|
вторичных и третичных аминов: |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
2C4H10+5O2 → |
4CH3COOH+2H2O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
9. Уксусная кислота – из спиртов: |
CH3-NH2 + C2H5Cl → HCl + |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
кат. |
|
|
CH3-NH-C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5OH+O2→ CH3COOH+H2O |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH3OH + CO → CH3COOH |
|
|
|
СРАВНИТЕЛЬНАЯ ТАБЛИЦА ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидрирование |
Дегидрирование |
Галогенирование |
|
Бромная вода |
|
Гидрогалогениров. |
Гидратация |
Нитрование |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+H2 |
|
|
|
- H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(присоединениеBr2) |
|
(присоединение HCl) |
(присоединение HOH) |
HO-NO2 |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Алканы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→CnH2n |
ЗАМЕЩЕНИЕ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Р. Коновалова |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CnH2n+2 |
|
|
C-C |
- |
|
|
|
→CnH2n-2 |
→CnH2n+1Г |
|
- |
|
|
|
|
|
- |
- |
C2H6 + HO-NO2 → |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
→CnH2n Г2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5-NO2 + H2O |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
sp3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
…. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Циклоалканы |
→CnH2n+2 |
→CnH2n-2 |
1) замещение (как алкан) |
|
- |
|
|
|
|
|
+ HCl → |
- |
|
- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CnH2n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(только малые циклы) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) присоединение |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+Cl2 → |
с трудом |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3-CH2-CH2Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
sp3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2Cl-CH2-CH2Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
Алкены |
|
|
|
|
|
→CnH2n+2 |
→CnH2n-2 |
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПО ПРАВИЛУ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CnH2n |
|
C=C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
МАРКОВНИКОВА |
|
- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→CnH2nCl2 |
|
→CnH2nBr2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
sp2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→CnH2n+1 Cl |
→ CnH2n+1 OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
Алкины |
|
|
|
|
|
→CnH2n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
CnH2n-2 |
С≡ С |
→CnH2n+2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→CnH2n-2Cl2 |
|
→CnH2n-2Br2 |
|
C2H2 + HCl → CH2=CHCl |
(р. Кучерова) |
|
- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→CnH2n-2Cl4 |
|
→CnH2n-2Br4 |
|
С2Н2 + H2O → CH3COH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
sp |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2=CHCl + HCl → |
(альдегид) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3-CHCl2 |
C3H4 + H2O → кетон |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Диены |
|
|
sp2 |
→CnH2n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ преимущественно по 1,4 |
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
CnH2n-2 |
|
|
|
|
|
→CnH2n+2 |
|
|
|
- |
|
|
|
|
CH2=CH-CH=CH2 + Сl2→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2(Cl) –CH=CH-CH2(Cl) |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2=CH-CH=CH2 +HСl→ |
+ |
|
- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH2=CH-CH=CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 –CH=CH-CH2Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
(бутадиен-1,3; дивинил) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2(Br)-CH=CH-CH2(Br) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
CH2=C(CH3)-CH=CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
(изопрен) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Бензол |
|
|
|
|
sp2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кат. |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
hν |
Cl |
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Толуол (ксилолы, |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
CH3 |
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O2N |
|
|
|
CH3 |
NO2 |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
кумол) CnH2n-6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
|
CH=CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(кат.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
- |
- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
H C |
|
|
CH-CH3 |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(hν ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH=CH2 |
|
|
C H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
П Р И С О Е Д И Н Е Н И Е |
по π- связи в радикале виниле: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Стирол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH=CH2 |
|
|
CH(Br)-CH2(Br) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
CnH2n-8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ Br2 |
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
Галоген- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
производные |
- |
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
Дальнейшее |
|
- |
|
|
|
|
|
- |
- |
|
- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
CnH2n+1Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
замещение в радикале |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
CnH2n Г2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидролиз |
Аминирование |
Водный |
Спиртов.р-р |
Активный |
|
Оксид серебра |
Гидроксид |
Перманганат |
|
|
|
||||||||
HOH |
(аммонолиз) NH3 |
р-р щелочи (NaOH) |
щелочи (NaOH) |
металл (Na) |
|
Ag2O |
меди Cu(OH)2 |
KMnO4 |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алканы |
- |
- |
- |
- |
- |
|
- |
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
- |
- |
- |
- |
|
- |
- |
- |
|
|
|
|
|
|
Цикл. |
||||
|
(только |
|
, но с |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
большим трудом) |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПРИСОЕДИНЕНИЕ |
|
|
|
|
|
|
1) В среде H2O - |
|
|
Алкены |
||||||||
- |
|
- |
- |
|
|
|
- |
до гликолей; |
|
|
|
||||||||
→CnH2n+1 NH2 |
- |
|
- |
2) В кислой среде – |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
до карбоновых кислот; |
|
|||||||||||
|
(амины) |
|
|
|
|
|
|
3) В щелочной среде – |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
до солей |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
ЗАМЕЩЕНИЕ |
|
ЗАМЕЩЕНИЕ |
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
Алкины |
- |
- |
- |
- |
C2H2 +2Na →C2Na2 +H2 |
|
C2H2 + Ag2O → C2Ag2 + |
- |
до кислот и |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
солей |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Диены |
- |
- |
- |
- |
- |
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
- |
- |
- |
- |
- |
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
Арены |
||||
- |
- |
- |
- |
- |
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH(OH)-CH2(OH) |
COOH |
Стирол |
|||||||
- |
- |
- |
- |
- |
|
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
→ |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
В нейтр. |
В кислой ср. |
|
|||||||||
CH3-CH2-CHCl2 + H2O → |
R-Cl + NH3 → |
R-Cl + NaOH → R-OH |
1) C2H5Cl + NaOH сп. → |
1) Р. Вюрца |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Галоген- |
CH3-CH2-COH + 2 HCl |
R-NH2 + HCl |
+ NaCl |
C2H4 + NaCl + H2O |
2C2H5Cl + 2Na → C4H10 |
- |
- |
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
произв. |
|
(альдегид) |
|
(алкен) |
2NaCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
C2H5Cl + HOH → HCl + |
(амин) |
ClCH2-CH2Cl + 2NaOH |
2) C2H4Cl2 + 2NaOH сп.→ |
2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ OHCH2-CH2OH + |
C2H2 + 2NaCl + 2H2O |
CH2(Cl)CH2CH2(Cl) +2Na |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
C2H5OH |
|
(алкин) |
→ 2 NaCl + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(спирт) |
|
2 NaCl |
|
3)CH3CH(Br)CH2(Br)+Mg |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→CH3-CH=CH2 +MgBr2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидрирование |
Дегидрирование |
Галогенирование |
Бромная вода |
Гидрогалогениров. |
Гидратация |
Нитрование |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
|
|
|
|
кат. |
Замещение в радикале |
|
|
|
|
кат. |
|
C2H5OH + HO- |
|||||||||||||||||||
одноатомные |
- |
C2H5OH → |
|
- |
|
C2H5OH +HCl → |
- |
NO2 → H2O + |
||||||||||||||||||||||||
CH3COH + H2 |
|
|
|
|
|
|
|
C2H5Cl + H2O |
||||||||||||||||||||||||
CnH2n+1OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5ONO2 |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
(альдегид) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
многоатомн. |
- |
- |
|
- |
|
|
- |
|
|
→ CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2(Cl) |
|
CH2 - CH - CH2 |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
CH2(OH)-CH2(OH) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONO2 |
ONO2 ONO2 |
|||||||||||||||
CH2(OH)-CH-CH2(OH) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Фенол |
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
Br |
|
|
|
Br |
Br |
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
(крезолы) |
|
|
|
|
_ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
_ |
_ |
|
O2N |
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Br |
Br |
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
Альдегиды |
CH3-COH + H2 → |
|
Замещение в радикале |
|
|
|
|
+ |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
CnH2n+1-СН=О |
CH3-CH2-OH |
_ |
|
- |
|
|
Присоединение по π-связи |
Присоединение по π-связи |
|
|
_ |
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С=О |
С=О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ацетон (кетон) |
CH3-CO-CH3 + H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Присоединение по π-связи |
Присоединение по π-связи |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
- |
|
- |
|
|
- |
|
С=О |
С=О |
|
|
- |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3-CH(OH)-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Карбоновые кислоты |
|
|
|
|
|
1)Замещение в радикале |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
предельные |
_ |
|
_ |
2) Образование |
|
_ |
|
_ |
_ |
|
|
_ |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
галогенангидридов: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 – CO(Cl) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Кислота олеиновая |
+H2 →C17H35COOH |
_ |
|
+ |
|
|
|
+ |
|
+ |
+ |
|
|
_ |
|
|
|
|||||||||||||||
С17H33COOH (C=C) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(обесцвечивание) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
Непредельная |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Кислота муравьиная |
|
|
|
|
|
H-COOH + Cl2 → |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
_ |
|
_ |
CO2 + 2 HCl |
|
- |
|
- |
- |
|
|
- |
|
|
|
|
|||||||||
альдегидокислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Аминокислоты |
|
|
|
|
|
Образование |
|
|
|
|
По аминогруппе: |
|
По аминогруппе: |
|||||||||||||||||||
(глицин, аланин) |
_ |
_ |
|
_ |
|
|
_ |
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
галогенангидридов |
|
|
NH2-CH2-COOH+HCl → |
|
|
|
|
|
+ |
|
||||||||||||||||||||||
NH2-CH2-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(NH3-CH2-COOH) |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ - |
|
|
|
|||||||||||||||
CH3-CH(NH2)-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(NH3-CH2-COOH) Cl |
|
(NO3)- |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
! амфотерные св-ва |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидрирование |
Дегидрирование |
Галогенирование |
Бромная вода |
Гидрогалогениров. |
Гидратация |
Нитрование |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сложные |
1. R1-COO-R2 + H2 → |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
эфиры |
|
R1-OH + R2-COOH |
_ |
|
_ |
|
|
|
_ |
|
|
_ |
_ |
|
_ |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
R1-COO-R2 |
2. жидкий жир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
→твердый жир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Глюкоза |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
+ |
|
|
|
||||||||
(альдегидоспирт) |
→ сорбит |
_ |
|
_ |
|
|
|
_ |
|
|
→ |
_ |
→ |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
C6H12O6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2(Cl)-(CHCl)4-COH |
|
CH2(ONO2)- |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[CH(ONO2)]4-COH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фруктоза |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
+ |
|
|
|
||||||||
(кетоноспирт) |
→ сорбит |
_ |
|
_ |
|
|
|
_ |
|
|
аналогично |
_ |
аналогично |
|
|||||||||||||||
C6H12O6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сахароза |
_ |
|
_ |
|
_ |
|
|
|
_ |
|
|
+ |
_ |
|
+ |
|
|
|
|||||||||||
(глюкоза+фруктоза) |
|
|
|
|
|
|
|
аналогично |
аналогично |
|
|||||||||||||||||||
C12H22O11 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Амины |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3-NH2 + HCl → |
CH3-NH2 + HOH→ |
CH3-NH2 + HNO3 |
||||||||||
R1-NH2 |
первичные |
_ |
_ |
|
_ |
|
|
|
_ |
|
|
(CH3NH3)Cl |
(CH3NH3)OH |
→ |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
R1-NH-R2 вторичн. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
хлорид метиламмония |
гидроксид метиламмония |
(CH3NH3)NO3 |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
нитрат метиламония |
||||||||||||
R1-N-R2 третичные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
R3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Анилин |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
C6H5-NH2 + HCl → |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
Br |
Br |
|
|
|
|
Br |
(C6H5NH3) Cl |
_ |
O2N |
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
_ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
хлорид фениламмония |
В воде практически |
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
→ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|
Br |
→ |
|
|
Br |
|
нерастворим |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
Белки |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ксантопротеиновая |
||||||||||
…- C – N -… |
_ |
|
_ |
|
_ |
|
|
|
_ |
|
|
_ |
_ |
реакция |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|| |
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(желтое окрашивание) |
ОН
|
Аминирование |
Водный раствор |
Гидролиз |
Активный |
Оксид серебра ам. |
Гидроксид меди |
Перманганат |
|||||||||||||||||
|
(амонолиз) |
щелочи (NaOH) |
|
металл (Na) |
[Ag(NH3)2] OH |
Cu(OH)2 |
KMnO4 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
C2H5OH + NH3 → |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
одноатомные |
C2H5NH2 + H2O |
____ |
|
_ |
→ C2H5ONa + H2 |
- |
_______ |
+ |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты |
|
|
|
|
|
→ |
|
CH2 - CH - CH2 |
|
+ |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
многоатомн. |
- |
CH2 - CH - CH2 |
- |
|
|
|
|
|
|
|
- |
Ярко-синее |
+ |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
ONa ONa ONa + |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
окрашивание |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
ONa ONa ONa |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Фенол |
→ |
→ |
_ |
→ |
_ |
_ |
+ |
|||||||||||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
ONa |
|
|
ONa |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
|
|
|
+ H2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Р. серебряного зеркала |
t |
|
|
Альдегиды |
Возможно |
_ |
|
_ |
_ |
|
CH3-COH +2[Ag(NH3)2] OH |
CH3-COH + 2Cu(OH)2 → |
+ |
|||||||||||||||
|
|
t |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
→ CH3-COONH4 + 2 Ag↓ + |
CH3-COOH + Cu2O ↓+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
( соль аммония) |
2H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 NH3 + H2O |
(кирпичн) |
|
|
Кетоны |
Возможно |
_ |
|
_ |
_ |
|
______ |
______ |
+ |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Кислоты |
→ R-COONH4 |
|
|
|
→ соль и вода |
- |
|
|
|
→ соль и H2 |
_ |
→ соль и вода |
_ |
|||||||||||
|
|
|
(соль аммония) |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
→ R – CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
(амиды) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Кислота |
→ C17H33-COONH4 |
|
|
|
→ соль и вода |
- |
|
|
→ соль и H2 |
_ |
→ соль и вода |
+ |
||||||||||||
|
|
|
(соль аммония) |
|
|
|
|
|
обесцвечивание |
|||||||||||||||
олеиновая |
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
→ C17H33CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
(амиды) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Кислота |
→ H-COONH4 |
|
|
|
→ соль и вода |
- |
|
|
|
→ соль и H2 |
→ Ag + CO2+ H2O |
→ Cu2O + CO2 + H2O |
→ CO2 + H2O |
|||||||||||
|
|
(формиат аммония) |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
муравьиная |
t |
|
|
|
|
(формиат) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
→ H – CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
(амид) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Аминокислоты |
→R-C(NH2)-CONH2 |
→ соль и вода |
- |
|
|
|
→ соль и H2 |
_ |
→ соль и вода |
_ |
||||||||||||||
|
|
|
|
(амиды) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминирование |
Водный раствор |
Гидролиз |
Активный |
Оксид серебра ам. |
Гидроксид меди |
Перманганат |
||||
|
(аммонолиз) |
щелочи (NaOH) |
|
металл (Na) |
[Ag(NH3)2] OH |
|
Cu(OH)2 |
KMnO4 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1-COO-R2 + NaOH |
R1-COO-R2 + HOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
Сложные эфиры |
_ |
→ R1-COONa + |
→ R1-COOH + |
_ |
_ |
|
_ |
_ |
|
||
|
|
R2-OH |
R2-OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Р. серебряного зеркала |
1) Как многоатомный |
|
|
|
|
|
Глюкоза |
_ |
_ |
_ |
_ |
CH2OH-(CHOH)4-COH |
спирт |
+ |
||||
t |
(дает ярко-синее |
||||||||||
|
|
|
|
|
+2[Ag(NH3)2] OH → 2 Ag↓+ |
окрашивание без t) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH-(CHOH)4-COОNH4 |
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 NH3 + H2O |
2)→ как альдегид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH-(CHOH)4-COOH + |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu2O ↓+ 2H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(кирпичн) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1)Как многоатомный спирт |
|
|
|
|
|
Фруктоза |
_ |
_ |
_ |
_ |
_ |
(дает ярко-синее |
+ |
||||
окрашивание без t) |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
2) |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
1)Как многоатомный спирт |
|
|
|
|
|
Сахароза |
_ |
_ |
→ глюкоза + |
_ |
_ |
(дает ярко-синее |
+ |
||||
окрашивание без t) |
|||||||||||
|
|
|
фруктоза |
|
|
2) |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Амины |
_ |
_ |
_ |
_ |
_ |
|
_ |
+ |
|||
|
→ R-NO2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Анилин |
_ |
_ |
_ |
_ |
_ |
|
_ |
+ |
|||
|
→ |
|
|
NO2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
Биуретовая реакция |
|
|
|
|
|
Белки |
_ |
_ |
→ |
_ |
_ |
(фиолетовое |
_ |
|
|||
|
|
|
аминокислоты |
|
|
окрашивание) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ |
|
А26, |
|
С2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
АНИОН |
Условие, реактив |
Признаки и уравнения реакций, |
КАТИОН |
Условие, реактив |
Признаки и уравнения реакций, |
|||||||
|
|
|
ключевые слова |
|
|
|
|
ключевые слова |
||||
Cl- |
Ag+ |
(AgNO3) |
Cl- + Ag+ → AgCl↓ белый творожистый |
H+ |
Лакмус |
Красный цвет раствора |
||||||
|
|
|
NaCl + AgNO3 → AgCl↓+ NaNO3 |
|
Метиловый оранжевый |
Розовый цвет раствора |
||||||
Br- |
Ag+ |
(AgNO3) |
Br- + Ag+ → AgBr↓ кремовый творожистый |
NH4+ |
OH- |
|
t |
Выделение газа (аммиака) с резким запахом |
||||
|
|
|
NaBr + AgNO3 → AgBr↓+ NaNO3 |
|
(NaOH) → |
NH4+ + OH- → NH3↑ + H2O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH4Cl + NaOH → NaCl + NH3↑ + H2O |
||||
I- |
Ag+ |
(AgNO3) |
I- + Ag+ → AgI↓ желтый творожистый |
Ag+ |
Cl- |
(HCl) |
Cl- + Ag+ → AgCl↓ белый творожистый |
|||||
|
|
|
NaI + AgNO3 → AgI↓+ NaNO3 |
|
|
|
|
HCl + AgNO3 → AgCl↓+ HNO3 |
||||
F- |
Ca2+ |
(CaCl2) |
2F- + Ca2+ → CaF2↓ белый осадок |
Li+ |
пламя |
|
Красное окрашивание пламени |
|||||
|
|
|
2 NaF + CaCl2 → CaF2↓ + 2 NaCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO42- |
Ba2+ |
(BaCl2) |
SO42- + Ba2+ → BaSO4↓ белый осадок, в кислотах |
Na+ |
пламя |
|
Желтое окрашивание |
|||||
|
|
|
не растворимый |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 + BaCl2 → BaSO4↓ + 2 HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO32- |
H+ |
(HCl) |
SO32-+ 2H+ → H2O + SO2↑газ без цвета, с запахом |
K+ |
пламя |
|
Фиолетовое окрашивание |
|||||
|
|
|
Na2SO3 + 2 HCl → 2 NaCl + H2O + SO2↑ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO3- |
|
t |
Выделение бурого газа NO2↑ |
Ca2+ |
CO32- |
(карбонаты) |
Ca2+ + CO32- → CaCO3↓ белый осадок |
|||||
|
Cu + H2SO4(k)→ |
NaNO3 + H2SO4 (k) + Cu → NO2↑ |
|
|
|
|
CaCl2 + Na2CO3 → CaCO3↓ + 2 NaCl |
|||||
CO32- |
H+ |
(HCl) |
CO32-+ 2H+ → H2O + CO2↑ газ без цвета и запаха |
Ba2+ |
SO42- |
(сульфаты) |
Ba2+ + SO42- → BaSO4↓ белый осадок |
|||||
|
|
|
Na2CO3 + 2 HCl → 2 NaCl + H2O + CO2↑ |
|
|
|
|
BaCl2 + Na2SO4 → BaSO4↓ + 2 NaCl |
||||
S2- |
H+ |
(HCl) |
S2-+ 2H+ → H2S↑ газ с запахом тухлых яиц |
Cu2+ |
OH- (NaOH) |
Cu2+ + 2 OH- → Cu(OH)2↓ голубой осадок |
||||||
|
|
|
Na2S + 2 HCl → 2 NaCl + H2S↑ |
|
|
|
|
CuCl2 + 2 NaOH → Cu(OH)2↓ + 2 NaCl |
||||
PO43- |
Ag+ |
(AgNO3) |
PO43- + Ag+ → Ag3PO4↓ ярко-желтый осадок |
Fe2+ |
OH- (NaOH) |
Fe2++ 2OH- → Fe(OH)2↓ зеленоватый осадок |
||||||
|
|
|
K3PO4 + 3 AgNO3 → 3 KNO3 + Ag3PO4↓ |
|
|
|
|
FeCl2 + 2 NaOH → Fe(OH)2↓ + 2 NaCl |
||||
SiO32- |
H+ |
(HCl) |
SiO32-+ 2H+ → H2SiO3 |
Fe3+ |
1) OH- (NaOH) |
1)Fe3+ + 3 OH- → Fe(OH)3↓ бурый осадок |
||||||
|
|
|
Na2SiO3 + 2HCl → 2NaCl + H2SiO3↓ |
|
2) KCNS |
2)Fe3+ + 3 CNS- → Fe(CNS)3↓ красный |
||||||
|
|
|
(гель бесцветный) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CrO42- |
Ba2+ |
(BaCl2) |
CrO42- + Ba2+ → BaCrO4↓ желтый осадок |
Zn2+ |
OH- (NaOH) |
Zn2+ + 2 OH- → Zn(OH)2↓ белый осадок, |
||||||
|
|
|
K2CrO4 + BaCl2 → BaCrO4↓ + 2 KCl |
|
|
|
|
растворяется в избытке щелочи |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Zn(OH)2 + 2 OH- → [Zn(OH)4]- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ZnCl2 + 4NaOH →Na2[Zn(OH)4] + 2NaCl |
||||
OH- |
Лакмус |
Синий цвет раствора |
Al3+ |
OH- |
(NaOH) |
Al3+ + 3 OH- → Al(OH)3↓ белый осадок, |
||||||
|
Фенолфталеин |
Малиновый цвет раствора |
|
|
|
|
растворяется в избытке щелочи |
|||||
|
Желтый цвет раствора |
|
|
|
|
Al(OH)3 + OH- → [Al(OH)4]- |
||||||
|
Метиловый оранжевый |
|
|
|
|
|
AlCl3 + 4NaOH →Na[Al(OH)4] + 3NaCl |
|||||
HCO3- |
H+ |
(HCl) |
HCO3-+ 2H+ → H2O + CO2↑газ без цвета и запаха |
Cr3+ |
OH- (NaOH) |
Cr3+ + 3 OH- → Cr(OH)3↓голубовато- |
||||||
|
|
|
NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2↑ |
|
|
|
|
зеленый осадок, растворяется в избытке щелочи |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Cr(OH)3 + 3 OH- → [Cr(OH)6]-3 |
|
|
|
|
|
|
|
РАСПОЗНАВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ (КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ) |
А26 |
|
|||||||
Вещество |
Реактив |
Признаки реакции |
Вещество |
Реактив |
|
Признаки реакции |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Алканы |
Бромная вода или |
Не обесцвечивают |
Альдегиды |
t |
1) |
Образование красного осадка Cu2O |
|||||||||
|
CnH2n+2 |
раствор KMnO4 |
|
|
|
|
1) Cu(OH)2→ |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
2)аммиачный раствор |
2) |
Образование «серебряного зеркала» |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оксида серебра [Ag(NH3)2] OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алкены |
Бромная вода или |
Обесцвечивают |
Кислоты |
1) лакмус |
1) |
Красное окрашивание |
|
|
|||||||
|
|
CnH2n |
раствор KMnO4 |
|
карбоновые |
2)Na2CO3 |
2) |
Выделение газа без цвета и запаха CO2↑ |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R-COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Диены |
Бромная вода или |
Обесцвечивают |
Муравьиная |
1) лакмус |
1) |
Красное окрашивание |
|
|
|||||||
|
CnH2n-2 |
раствор KMnO4 |
|
кислота |
2) Na2CO3 |
2) |
Выделение газа без цвета и запаха CO2↑ |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCOOH |
3) [Ag(NH3)2] OH |
3) |
Образование «серебряного зеркала» |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Алкины |
Бромная вода или |
Обесцвечивают |
Олеиновая |
Бромная вода или |
|
Обесцвечивание раствора |
|||||||||
|
CnH2n-2 |
раствор KMnO4 |
|
кислота |
раствор KMnO4 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C17H33-COOH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Бензол |
Бромная вода или |
Не обесцвечивает |
Глюкоза |
1) Cu(OH)2 |
1) |
Ярко-синее окрашивание, при нагревании |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
раствор KMnO4 |
|
C6H12O6 |
2)аммиачный раствор |
образование красного осадка Cu2O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдегидоспирт |
оксида серебра [Ag(NH3)2] OH |
2) |
Образование «серебряного зеркала» |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Толуол |
Бромная вода или |
Не обесцвечивает бромную воду, но |
Фруктоза |
1) Cu(OH)2 |
Только ярко-синее окрашивание |
|
|
||||||||
|
|
|
|
CH3 |
раствор KMnO4 |
раствор KMnO4 обесцвечивает |
C6H12O6 |
2)аммиачный раствор |
! альдегидных свойств не проявляет |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кетоноспирт |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оксида серебра [Ag(NH3)2] OH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Стирол |
Бромная вода или |
Обесцвечивает |
Сахароза |
1) Cu(OH)2 |
Только ярко-синее окрашивание |
|
|
||||||||
|
|
|
CH=CH2 |
раствор KMnO4 |
|
C12H22O11 |
2)аммиачный раствор |
! альдегидных свойств не проявляет |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дисахарид |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оксида серебра [Ag(NH3)2] OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Одноатомные |
CuO |
Изменение цвета медной проволоки из |
Крахмал |
Раствор иода |
|
Посинение иода |
||||||||||
|
|
спирты |
t |
черного в «медный» и фруктовый запах |
(C6H10O5)n |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
R-OH |
→ |
паров. |
полисахарид |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Многоатомные |
Cu(OH)2 |
Образование ярко-синего раствора |
Анилин |
Бромная вода |
|
Выпадение белого осадка |
||||||||||
|
|
спирты |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||
CH2 – CH - CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
| |
| |
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
OH |
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
Фенол |
1) Бромная вода |
1)Выпадение белого осадка |
Белок |
1)Cu(OH)2 |
1) |
фиолетовое окрашивание |
|
|
||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
( биуретовая реакция) |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
2) FeCl3 |
2) Фиолетовое окрашивание |
H O |
2) HNO3 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
| || |
|
|
2) |
образование желтого осадка |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
…N-C… |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
( ксантопротеиновая реакция) |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|