Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

minikurs

.pdf
Скачиваний:
1811
Добавлен:
07.03.2016
Размер:
4.05 Mб
Скачать

 

 

 

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

 

 

А17, А27, С3

АЛКАНЫ

 

ЦИКЛОАЛКАНЫ

 

АЛКЕНЫ

АЛКАДИЕНЫ

 

АЛКИНЫ

 

АРЕНЫ

1. Выделение из нефти и газа

 

1. Циклизация дигалогеналканов:

1. Дегидрирование алканов.

1. Бутадиен-1,3 – из этанола

 

1. Дегидрирование алканов и

1. Бензол – из н.гексана

(ректификация, перегонка,

 

Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2 Na →

t ,kt

(синтез Лебедева):

 

 

алкенов.

 

(дегидроциклизацией):

дистилляция)

 

(C4H8) + 2 NaCl

C5H12

C5H10 + H2

t,kt

2 H2O + H2 +

t

 

 

 

t,kt

 

 

 

 

700°C

2 CH3-CH2-OH →

C4H10 → C4H6 + 2H2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

 

 

 

2 CH4 → C2H4 + 2 H2

CH2=CH-CH=CH2

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C4H8→ C4H6 + H2

 

+ 4H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Крекинг (разложение)

 

2. Гидрирование УВ:

2. Гидрирование алкинов.

2. Бутадиен-1,3 – из бутана:

 

2. Ацетилен – из карбида кальция:

2. Бензол – дегидрированием

углеводородов.

 

 

 

 

t

 

t,kt

 

 

 

циклогексана:

 

t

 

+ 3 H2

C5H8 + H2

→ C5H10

CH3-CH2-CH2-CH3

→ 2 H2 +

CaC2 + 2 HOH → C2H2↑ + Ca(OH)2

 

t,kt

 

C16H34 → C8H18 + C8H16

 

 

 

CH2=CH-CH=CH2

 

 

 

 

 

+ 3H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Изомеризация углеводородов.

 

 

3. Дегалогенирование

3. Изопрен – из 2-метилбутана:

3. Ацетилен – из метана:

3. Бензол – тримеризацией

кат.

 

 

 

дигалогеналканов (Mg или Zn)

 

 

 

 

 

ацетилена:

 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

 

 

 

 

 

 

t,kt

 

1200°C

 

 

t,kt

 

пентан

 

 

 

CH3-CH2-CH(Br)-CH2(Br) + Mg →

 

2H2 +

2 CH4

C2H2 + 3 H2

3

 

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3

 

 

 

CH3-CH2-CH=CH2 + MgBr2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-метилбутан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Гидрирование непредельных

 

 

4. Дегидратация спиртов

4. Хлоропрен – из ацетилена:

4. Из дигалогеналканов:

4. Бензол – при сплавлении солей

углеводородов и циклоалканов.

 

 

(алканолов).

 

 

 

CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3+ 2KOHсп.

бензойной кислоты со щелочами:

C5H10 + H2 → C5H12

 

 

 

 

t ,H2SO4(k)

 

+2KCl + 2H2O

 

 

t

C5H8 + 2H2 → C5H12

 

 

 

CH3-CH(OH)-CH2-CH3

 

C6H5COONa + NaOH → C6H6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-CH=CH-CH3 + H2O

 

 

 

 

 

+Na2CO3

 

5. Гидролиз карбида алюминия:

 

 

5. Дегидрогалогенирование

 

 

 

5. Из дигалогеналканов:

5. Гомологи бензола –

Al4C3 + 12HOH→3CH4 ↑+ 4Al(OH)3

 

 

галогеналканов спиртовым

 

 

 

CH3-CH2-CHBr2 + 2 NaOHсп. →

алкилированием бензола алкенами:

 

 

раствором щелочи.

 

 

 

 

+ 2 NaBr + 2H2O

 

 

C2 H5

 

 

 

 

CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 + NaOH (сп.)

 

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ CH3-CH=CH-CH3 + NaCl + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ CH2=CH2

6. Синтез Вюрца:

 

 

 

 

 

 

 

 

6. Из гликолей - дегидратацией:

6. Р. Фриделя-Крафтса:

2 C2H5Br + 2 Na → C4H10 + 2 NaBr

 

 

 

 

 

 

 

CH2(OH)-CH2(OH) → 2 H2O +

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AlCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ C2H5Cl →

+ HCl

7. Декарбоксилирование солей:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7. Р. Вюрца-Фиттига:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5Br + 2Na + CH3Br → 2 NaBr +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C6H5-CH3

 

8. Электролиз солей:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

эл.ток

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2CH3COONa+2HOH →

C2H6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ 2 CO2 + H2 + 2 NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СПИРТЫ

ФЕНОЛ

АЛЬДЕГИДЫ и

 

КАРБОНОВЫЕ

АМИНЫ

АМИНОКИСЛОТЫ

 

 

 

 

КЕТОНЫ

 

КИСЛОТЫ

 

 

 

1. Гидролиз галогеналканов:

1. Щелочной гидролиз

1. Из дигалогенпроизводных:

1. Окисление спиртов и альдегидов

1.Аммонолиз (аминирование)

1. Аминирование

C2H5Cl + HOH → C2H5OH + HCl

галогенбензола:

 

 

 

 

 

 

CuO

 

галогенпроизводных:

галогенкарбоновых кислот:

C2H5Cl + NaOH → C2H5OH+NaCl

C6H5-Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

CH3-CHCl2+H2O →CH3COH+ 2HCl

CH3-CH2-OH →

CH3-COH

 

 

 

CH2Cl-CH2Cl + 2 NaOH→

 

 

 

 

 

Cu(OH)2

 

 

C2H5Cl + NH3 →C2H5NH2 + HCl

CH3-CH(Cl)-COOH + NH3 → HCl +

CH2OH-CH2OH + 2 NaCl

 

 

 

 

 

CH3COOH

 

 

CH3-CH(NH2)-COOH

2. Гидратация алкенов:

2. Из кумола:

 

2. Ацетон - из кумола:

2. Гидролиз ангидридов кислот:

2. Аминирование спиртов:

2. Аминирование непредельных

 

H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аминокислот:

CH2=CH2 + HOH → C2H5OH

H3C CH-CH3

OH

H3C CH-CH3

OH

 

 

+ H2O →

+ HCl

C2H5OH + NH3 → C2H5NH2 + H2O

CH2=CH-COOH + NH3

 

 

 

+

 

 

 

 

H2N-CH2-CH2-COOH

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Гидрирование альдегидов и

 

 

3. Окисление или дегидрирование

3. Гидролиз сложных эфиров и

3. Анилин – аминированием

3. Гидролиз белков:

кетонов:

 

 

 

спиртов:

 

 

жиров:

 

 

фенола:

NH2

 

 

 

 

 

 

t,Cu

R1COOR2+HOH→R1COOH + R2OH

OH

 

 

+H2 → C3H7OH

 

 

CH3-CH2-CH2-OH →

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2

 

 

 

 

 

+ NH3

+ H2O

 

+ H2

 

 

t,Cu

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Окислительное расщепление

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Окисление алкенов

 

 

4. Реакция Кучерова:

 

двойных и тройных связей УВ:

4. Аминирование алкенов:

 

3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O →

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2MnO2 +3HOCH2CH2OH + 2KOH

 

 

 

 

 

CH3-CH=CH2+2KMnO4 +3H2SO4

CH2=CH2 + NH3 → C2H5NH2

 

 

 

 

 

 

 

CH3COOH+CO2+2MnSO4+K2SO4 +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5. Ацетон - при разложении

5. Бензойная кислота - окислением

5. Восстановление нитросоед-ий:

 

5. Гидролиз сложных эфиров:

 

 

ацетата кальция (бария):

гомологов бензола:

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

C6H5-NO2 + 6H → C6H5NH2 +2 H2O

 

R1COOR2+HOH→R1COOH + R2OH

 

 

 

 

 

5

+12KMnO4+18H2SO4 → 5CO2

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5NO2 + 3 H2→C2H5NH2 +2 H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

+5C6H5COOH+12MnSO4+6K2SO4 +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

28 H2O

 

 

 

 

 

6. Метанол – из синтез-газа:

 

 

6. Окислением алкенов

6. Муравьиная кислота – из

6. Из солей аминов:

 

 

t,kt

 

 

 

(катализаторы CuCl2, PdCl2):

щавелевой:

 

 

 

 

 

CO + 2 H2

CH3OH

 

 

 

t,kt

 

 

 

 

 

(CH3-NH3)Cl + NaOH → NaCl +

 

 

 

 

 

2 CH2=CH2 + O2

2 CH3COH

 

 

t

 

CH3-NH2 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC-COOH→

+ CO2

 

 

 

7. Этанол – брожением глюкозы:

 

 

7. Формальдегид – из метана:

7. Муравьиная кислота – из СО:

 

 

 

kt

 

 

 

t,kt

 

 

CO+NaOH→HCOONa; 2HCOONa

 

 

 

C6H12O6 →2 C2H5OH + 2 CO2

 

 

CH4 + O2

HCOH + H2O

+H2SO4 → 2HCOOH+Na2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8. Уксусная кислота – окислением

7. Алкилирование первичных

 

 

 

 

 

 

 

 

бутана на медном катализаторе:

аминов – для получения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t,Cu

 

вторичных и третичных аминов:

 

 

 

 

 

 

 

 

2C4H10+5O2

4CH3COOH+2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9. Уксусная кислота – из спиртов:

CH3-NH2 + C2H5Cl → HCl +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кат.

 

 

CH3-NH-C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5OH+O2→ CH3COOH+H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3OH + CO → CH3COOH

 

 

 

СРАВНИТЕЛЬНАЯ ТАБЛИЦА ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гидрирование

Дегидрирование

Галогенирование

 

Бромная вода

 

Гидрогалогениров.

Гидратация

Нитрование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+H2

 

 

 

- H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(присоединениеBr2)

 

(присоединение HCl)

(присоединение HOH)

HO-NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→CnH2n

ЗАМЕЩЕНИЕ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Р. Коновалова

 

CnH2n+2

 

 

C-C

-

 

 

 

→CnH2n-2

→CnH2n+1Г

 

-

 

 

 

 

 

-

-

C2H6 + HO-NO2

 

 

 

 

 

 

→CnH2n Г2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5-NO2 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

sp3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

….

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Циклоалканы

→CnH2n+2

→CnH2n-2

1) замещение (как алкан)

 

-

 

 

 

 

 

+ HCl →

-

 

-

 

 

 

 

 

 

CnH2n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(только малые циклы)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) присоединение

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+Cl2

с трудом

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-CH2-CH2Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

sp3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2Cl-CH2-CH2Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкены

 

 

 

 

 

→CnH2n+2

→CnH2n-2

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПО ПРАВИЛУ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n

 

C=C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

МАРКОВНИКОВА

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→CnH2nCl2

 

→CnH2nBr2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

sp2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→CnH2n+1 Cl

→ CnH2n+1 OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкины

 

 

 

 

 

→CnH2n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n-2

С≡ С

→CnH2n+2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n-2Cl2

 

→CnH2n-2Br2

 

C2H2 + HCl → CH2=CHCl

(р. Кучерова)

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→CnH2n-2Cl4

 

→CnH2n-2Br4

 

С2Н2 + H2O → CH3COH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

sp

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CHCl + HCl →

(альдегид)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-CHCl2

C3H4 + H2O → кетон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Диены

 

 

sp2

→CnH2n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ преимущественно по 1,4

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n-2

 

 

 

 

 

→CnH2n+2

 

 

 

-

 

 

 

 

CH2=CH-CH=CH2 + Сl2

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2(Cl) –CH=CH-CH2(Cl)

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CH-CH=CH2 +HСl→

+

 

-

 

 

 

 

 

 

CH2=CH-CH=CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CH-CH=CH2 + Br2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 –CH=CH-CH2Cl

 

 

 

 

 

 

 

(бутадиен-1,3; дивинил)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2(Br)-CH=CH-CH2(Br)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=C(CH3)-CH=CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(изопрен)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бензол

 

 

 

 

sp2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кат.

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Толуол (ксилолы,

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

CH3

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N

 

 

 

CH3

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кумол) CnH2n-6

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

CH=CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(кат.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

CH-CH3

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(hν )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH=CH2

 

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

П Р И С О Е Д И Н Е Н И Е

по π- связи в радикале виниле:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Стирол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH=CH2

 

 

CH(Br)-CH2(Br)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n-8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ Br2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Галоген-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

производные

-

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

Дальнейшее

 

-

 

 

 

 

 

-

-

 

-

 

 

 

 

 

 

CnH2n+1Г

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

замещение в радикале

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n Г2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гидролиз

Аминирование

Водный

Спиртов.р-р

Активный

 

Оксид серебра

Гидроксид

Перманганат

 

 

 

HOH

(аммонолиз) NH3

р-р щелочи (NaOH)

щелочи (NaOH)

металл (Na)

 

Ag2O

меди Cu(OH)2

KMnO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

-

-

-

-

-

 

-

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

-

-

-

-

 

-

-

-

 

 

 

 

 

 

Цикл.

 

(только

 

, но с

 

 

 

 

 

 

 

 

 

большим трудом)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

 

 

 

 

 

 

1) В среде H2O -

 

 

Алкены

-

 

-

-

 

 

 

-

до гликолей;

 

 

 

→CnH2n+1 NH2

-

 

-

2) В кислой среде –

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

до карбоновых кислот;

 

 

(амины)

 

 

 

 

 

 

3) В щелочной среде –

 

 

 

 

 

 

 

 

 

до солей

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЗАМЕЩЕНИЕ

 

ЗАМЕЩЕНИЕ

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

Алкины

-

-

-

-

C2H2 +2Na →C2Na2 +H2

 

C2H2 + Ag2O → C2Ag2 +

-

до кислот и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

солей

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Диены

-

-

-

-

-

 

-

-

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бензол

-

-

-

-

-

 

-

-

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

Арены

-

-

-

-

-

 

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH(OH)-CH2(OH)

COOH

Стирол

-

-

-

-

-

 

-

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

В нейтр.

В кислой ср.

 

CH3-CH2-CHCl2 + H2O →

R-Cl + NH3

R-Cl + NaOH → R-OH

1) C2H5Cl + NaOH сп. →

1) Р. Вюрца

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Галоген-

CH3-CH2-COH + 2 HCl

R-NH2 + HCl

+ NaCl

C2H4 + NaCl + H2O

2C2H5Cl + 2Na → C4H10

-

-

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

произв.

(альдегид)

 

(алкен)

2NaCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5Cl + HOH → HCl +

(амин)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH

2) C2H4Cl2 + 2NaOH сп.→

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ OHCH2-CH2OH +

C2H2 + 2NaCl + 2H2O

CH2(Cl)CH2CH2(Cl) +2Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5OH

 

(алкин)

→ 2 NaCl +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(спирт)

 

2 NaCl

 

3)CH3CH(Br)CH2(Br)+Mg

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→CH3-CH=CH2 +MgBr2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гидрирование

Дегидрирование

Галогенирование

Бромная вода

Гидрогалогениров.

Гидратация

Нитрование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты

 

 

 

 

кат.

Замещение в радикале

 

 

 

 

кат.

 

C2H5OH + HO-

одноатомные

-

C2H5OH →

 

-

 

C2H5OH +HCl →

-

NO2 → H2O +

CH3COH + H2

 

 

 

 

 

 

 

C2H5Cl + H2O

CnH2n+1OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5ONO2

 

 

 

 

 

 

(альдегид)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

многоатомн.

-

-

 

-

 

 

-

 

 

CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2(Cl)

 

CH2 - CH - CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2(OH)-CH2(OH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONO2

ONO2 ONO2

CH2(OH)-CH-CH2(OH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенол

 

 

OH

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

Br

Br

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(крезолы)

 

 

 

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

_

_

 

O2N

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Альдегиды

CH3-COH + H2

 

Замещение в радикале

 

 

 

 

+

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CnH2n+1-СН=О

CH3-CH2-OH

_

 

-

 

 

Присоединение по π-связи

Присоединение по π-связи

 

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С=О

С=О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ацетон (кетон)

CH3-CO-CH3 + H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Присоединение по π-связи

Присоединение по π-связи

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

-

 

 

-

 

С=О

С=О

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-CH(OH)-CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые кислоты

 

 

 

 

 

1)Замещение в радикале

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

предельные

_

 

_

2) Образование

 

_

 

_

_

 

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

галогенангидридов:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 – CO(Cl)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислота олеиновая

+H2 →C17H35COOH

_

 

+

 

 

 

+

 

+

+

 

 

_

 

 

 

С17H33COOH (C=C)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(обесцвечивание)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Непредельная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислота муравьиная

 

 

 

 

 

H-COOH + Cl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

_

 

_

CO2 + 2 HCl

 

-

 

-

-

 

 

-

 

 

 

 

альдегидокислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминокислоты

 

 

 

 

 

Образование

 

 

 

 

По аминогруппе:

 

По аминогруппе:

(глицин, аланин)

_

_

 

_

 

 

_

 

 

 

 

 

 

 

галогенангидридов

 

 

NH2-CH2-COOH+HCl →

 

 

 

 

 

+

 

NH2-CH2-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(NH3-CH2-COOH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ -

 

 

 

CH3-CH(NH2)-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(NH3-CH2-COOH) Cl

 

(NO3)-

 

 

 

 

 

 

 

! амфотерные св-ва

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гидрирование

Дегидрирование

Галогенирование

Бромная вода

Гидрогалогениров.

Гидратация

Нитрование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложные

1. R1-COO-R2 + H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

эфиры

 

R1-OH + R2-COOH

_

 

_

 

 

 

_

 

 

_

_

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1-COO-R2

2. жидкий жир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→твердый жир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глюкоза

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

+

 

 

 

(альдегидоспирт)

→ сорбит

_

 

_

 

 

 

_

 

 

_

 

 

 

 

 

 

C6H12O6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2(Cl)-(CHCl)4-COH

 

CH2(ONO2)-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[CH(ONO2)]4-COH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фруктоза

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

+

 

 

 

(кетоноспирт)

→ сорбит

_

 

_

 

 

 

_

 

 

аналогично

_

аналогично

 

C6H12O6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сахароза

_

 

_

 

_

 

 

 

_

 

 

+

_

 

+

 

 

 

(глюкоза+фруктоза)

 

 

 

 

 

 

 

аналогично

аналогично

 

C12H22O11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амины

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-NH2 + HCl →

CH3-NH2 + HOH→

CH3-NH2 + HNO3

R1-NH2

первичные

_

_

 

_

 

 

 

_

 

 

(CH3NH3)Cl

(CH3NH3)OH

 

 

 

 

 

 

R1-NH-R2 вторичн.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хлорид метиламмония

гидроксид метиламмония

(CH3NH3)NO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нитрат метиламония

R1-N-R2 третичные

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Анилин

 

 

NH2

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

NH2

C6H5-NH2 + HCl →

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

Br

Br

 

 

 

 

Br

(C6H5NH3) Cl

_

O2N

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

NH2

 

 

 

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хлорид фениламмония

В воде практически

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

Br

 

нерастворим

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Белки

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ксантопротеиновая

…- C – N -…

_

 

_

 

_

 

 

 

_

 

 

_

_

реакция

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

||

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(желтое окрашивание)

ОН

 

Аминирование

Водный раствор

Гидролиз

Активный

Оксид серебра ам.

Гидроксид меди

Перманганат

 

(амонолиз)

щелочи (NaOH)

 

металл (Na)

[Ag(NH3)2] OH

Cu(OH)2

KMnO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты

C2H5OH + NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

одноатомные

C2H5NH2 + H2O

____

 

_

→ C2H5ONa + H2

-

_______

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты

 

 

 

 

 

 

CH2 - CH - CH2

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

многоатомн.

-

CH2 - CH - CH2

-

 

 

 

 

 

 

 

-

Ярко-синее

+

 

 

 

 

 

 

 

ONa ONa ONa +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

окрашивание

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa ONa ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенол

_

_

_

+

 

 

 

NH2

 

 

ONa

 

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

+ H2O

 

 

 

 

+ H2

 

 

 

 

 

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Р. серебряного зеркала

t

 

Альдегиды

Возможно

_

 

_

_

 

CH3-COH +2[Ag(NH3)2] OH

CH3-COH + 2Cu(OH)2

+

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3-COONH4 + 2 Ag↓ +

CH3-COOH + Cu2O ↓+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

( соль аммония)

2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 NH3 + H2O

(кирпичн)

 

Кетоны

Возможно

_

 

_

_

 

______

______

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислоты

R-COONH4

 

 

 

→ соль и вода

-

 

 

 

→ соль и H2

_

→ соль и вода

_

 

 

 

(соль аммония)

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ R – CONH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(амиды)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислота

C17H33-COONH4

 

 

 

→ соль и вода

-

 

 

→ соль и H2

_

→ соль и вода

+

 

 

 

(соль аммония)

 

 

 

 

 

обесцвечивание

олеиновая

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ C17H33CONH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(амиды)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислота

H-COONH4

 

 

 

→ соль и вода

-

 

 

 

→ соль и H2

→ Ag + CO2+ H2O

→ Cu2O + CO2 + H2O

CO2 + H2O

 

 

(формиат аммония)

 

 

 

 

 

 

муравьиная

t

 

 

 

 

(формиат)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ H – CONH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(амид)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминокислоты

R-C(NH2)-CONH2

→ соль и вода

-

 

 

 

→ соль и H2

_

→ соль и вода

_

 

 

 

 

(амиды)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминирование

Водный раствор

Гидролиз

Активный

Оксид серебра ам.

Гидроксид меди

Перманганат

 

(аммонолиз)

щелочи (NaOH)

 

металл (Na)

[Ag(NH3)2] OH

 

Cu(OH)2

KMnO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1-COO-R2 + NaOH

R1-COO-R2 + HOH

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложные эфиры

_

→ R1-COONa +

→ R1-COOH +

_

_

 

_

_

 

 

 

R2-OH

R2-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Р. серебряного зеркала

1) Как многоатомный

 

 

 

 

Глюкоза

_

_

_

_

CH2OH-(CHOH)4-COH

спирт

+

t

(дает ярко-синее

 

 

 

 

 

+2[Ag(NH3)2] OH 2 Ag↓+

окрашивание без t)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH-(CHOH)4-COОNH4

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ 3 NH3 + H2O

2)→ как альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH-(CHOH)4-COOH +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cu2O ↓+ 2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(кирпичн)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1)Как многоатомный спирт

 

 

 

 

Фруктоза

_

_

_

_

_

(дает ярко-синее

+

окрашивание без t)

 

 

 

 

 

 

2)

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

1)Как многоатомный спирт

 

 

 

 

Сахароза

_

_

→ глюкоза +

_

_

(дает ярко-синее

+

окрашивание без t)

 

 

 

фруктоза

 

 

2)

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амины

_

_

_

_

_

 

_

+

 

→ R-NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Анилин

_

_

_

_

_

 

_

+

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

Биуретовая реакция

 

 

 

 

Белки

_

_

_

_

(фиолетовое

_

 

 

 

 

аминокислоты

 

 

окрашивание)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

 

А26,

 

С2

 

 

 

 

 

 

 

АНИОН

Условие, реактив

Признаки и уравнения реакций,

КАТИОН

Условие, реактив

Признаки и уравнения реакций,

 

 

 

ключевые слова

 

 

 

 

ключевые слова

Cl-

Ag+

(AgNO3)

Cl- + Ag+ → AgCl↓ белый творожистый

H+

Лакмус

Красный цвет раствора

 

 

 

NaCl + AgNO3 → AgCl↓+ NaNO3

 

Метиловый оранжевый

Розовый цвет раствора

Br-

Ag+

(AgNO3)

Br- + Ag+ → AgBr↓ кремовый творожистый

NH4+

OH-

 

t

Выделение газа (аммиака) с резким запахом

 

 

 

NaBr + AgNO3 → AgBr↓+ NaNO3

 

(NaOH) →

NH4+ + OH- → NH3↑ + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

NH4Cl + NaOH → NaCl + NH3↑ + H2O

I-

Ag+

(AgNO3)

I- + Ag+ → AgI↓ желтый творожистый

Ag+

Cl-

(HCl)

Cl- + Ag+ → AgCl↓ белый творожистый

 

 

 

NaI + AgNO3 → AgI↓+ NaNO3

 

 

 

 

HCl + AgNO3 → AgCl↓+ HNO3

F-

Ca2+

(CaCl2)

2F- + Ca2+ → CaF2↓ белый осадок

Li+

пламя

 

Красное окрашивание пламени

 

 

 

2 NaF + CaCl2 → CaF2↓ + 2 NaCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SO42-

Ba2+

(BaCl2)

SO42- + Ba2+ → BaSO4белый осадок, в кислотах

Na+

пламя

 

Желтое окрашивание

 

 

 

не растворимый

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4 + BaCl2 → BaSO4↓ + 2 HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SO32-

H+

(HCl)

SO32-+ 2H+ → H2O + SO2газ без цвета, с запахом

K+

пламя

 

Фиолетовое окрашивание

 

 

 

Na2SO3 + 2 HCl → 2 NaCl + H2O + SO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO3-

 

t

Выделение бурого газа NO2

Ca2+

CO32-

(карбонаты)

Ca2+ + CO32- → CaCO3↓ белый осадок

 

Cu + H2SO4(k)→

NaNO3 + H2SO4 (k) + Cu → NO2

 

 

 

 

CaCl2 + Na2CO3 → CaCO3↓ + 2 NaCl

CO32-

H+

(HCl)

CO32-+ 2H+ → H2O + CO2газ без цвета и запаха

Ba2+

SO42-

(сульфаты)

Ba2+ + SO42- → BaSO4белый осадок

 

 

 

Na2CO3 + 2 HCl → 2 NaCl + H2O + CO2

 

 

 

 

BaCl2 + Na2SO4 → BaSO4↓ + 2 NaCl

S2-

H+

(HCl)

S2-+ 2H+ → H2S↑ газ с запахом тухлых яиц

Cu2+

OH- (NaOH)

Cu2+ + 2 OH- → Cu(OH)2голубой осадок

 

 

 

Na2S + 2 HCl → 2 NaCl + H2S↑

 

 

 

 

CuCl2 + 2 NaOH → Cu(OH)2↓ + 2 NaCl

PO43-

Ag+

(AgNO3)

PO43- + Ag+ → Ag3PO4↓ ярко-желтый осадок

Fe2+

OH- (NaOH)

Fe2++ 2OH- → Fe(OH)2зеленоватый осадок

 

 

 

K3PO4 + 3 AgNO3 → 3 KNO3 + Ag3PO4

 

 

 

 

FeCl2 + 2 NaOH → Fe(OH)2↓ + 2 NaCl

SiO32-

H+

(HCl)

SiO32-+ 2H+ → H2SiO3

Fe3+

1) OH- (NaOH)

1)Fe3+ + 3 OH- → Fe(OH)3↓ бурый осадок

 

 

 

Na2SiO3 + 2HCl → 2NaCl + H2SiO3

 

2) KCNS

2)Fe3+ + 3 CNS- → Fe(CNS)3↓ красный

 

 

 

(гель бесцветный)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CrO42-

Ba2+

(BaCl2)

CrO42- + Ba2+ → BaCrO4↓ желтый осадок

Zn2+

OH- (NaOH)

Zn2+ + 2 OH- → Zn(OH)2белый осадок,

 

 

 

K2CrO4 + BaCl2 → BaCrO4↓ + 2 KCl

 

 

 

 

растворяется в избытке щелочи

 

 

 

 

 

 

 

 

Zn(OH)2 + 2 OH- → [Zn(OH)4]-

 

 

 

 

 

 

 

 

ZnCl2 + 4NaOH →Na2[Zn(OH)4] + 2NaCl

OH-

Лакмус

Синий цвет раствора

Al3+

OH-

(NaOH)

Al3+ + 3 OH- → Al(OH)3белый осадок,

 

Фенолфталеин

Малиновый цвет раствора

 

 

 

 

растворяется в избытке щелочи

 

Желтый цвет раствора

 

 

 

 

Al(OH)3 + OH- → [Al(OH)4]-

 

Метиловый оранжевый

 

 

 

 

 

AlCl3 + 4NaOH →Na[Al(OH)4] + 3NaCl

HCO3-

H+

(HCl)

HCO3-+ 2H+ → H2O + CO2газ без цвета и запаха

Cr3+

OH- (NaOH)

Cr3+ + 3 OH- → Cr(OH)3голубовато-

 

 

 

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2

 

 

 

 

зеленый осадок, растворяется в избытке щелочи

 

 

 

 

 

 

 

 

Cr(OH)3 + 3 OH- → [Cr(OH)6]-3

 

 

 

 

 

 

 

РАСПОЗНАВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ (КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ)

А26

 

Вещество

Реактив

Признаки реакции

Вещество

Реактив

 

Признаки реакции

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алканы

Бромная вода или

Не обесцвечивают

Альдегиды

t

1)

Образование красного осадка Cu2O

 

CnH2n+2

раствор KMnO4

 

 

 

 

1) Cu(OH)2→

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)аммиачный раствор

2)

Образование «серебряного зеркала»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

оксида серебра [Ag(NH3)2] OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкены

Бромная вода или

Обесцвечивают

Кислоты

1) лакмус

1)

Красное окрашивание

 

 

 

 

CnH2n

раствор KMnO4

 

карбоновые

2)Na2CO3

2)

Выделение газа без цвета и запаха CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Диены

Бромная вода или

Обесцвечивают

Муравьиная

1) лакмус

1)

Красное окрашивание

 

 

 

CnH2n-2

раствор KMnO4

 

кислота

2) Na2CO3

2)

Выделение газа без цвета и запаха CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCOOH

3) [Ag(NH3)2] OH

3)

Образование «серебряного зеркала»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Алкины

Бромная вода или

Обесцвечивают

Олеиновая

Бромная вода или

 

Обесцвечивание раствора

 

CnH2n-2

раствор KMnO4

 

кислота

раствор KMnO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C17H33-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бензол

Бромная вода или

Не обесцвечивает

Глюкоза

1) Cu(OH)2

1)

Ярко-синее окрашивание, при нагревании

 

 

 

 

 

 

 

раствор KMnO4

 

C6H12O6

2)аммиачный раствор

образование красного осадка Cu2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдегидоспирт

оксида серебра [Ag(NH3)2] OH

2)

Образование «серебряного зеркала»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Толуол

Бромная вода или

Не обесцвечивает бромную воду, но

Фруктоза

1) Cu(OH)2

Только ярко-синее окрашивание

 

 

 

 

 

 

CH3

раствор KMnO4

раствор KMnO4 обесцвечивает

C6H12O6

2)аммиачный раствор

! альдегидных свойств не проявляет

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кетоноспирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

оксида серебра [Ag(NH3)2] OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Стирол

Бромная вода или

Обесцвечивает

Сахароза

1) Cu(OH)2

Только ярко-синее окрашивание

 

 

 

 

 

CH=CH2

раствор KMnO4

 

C12H22O11

2)аммиачный раствор

! альдегидных свойств не проявляет

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

дисахарид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

оксида серебра [Ag(NH3)2] OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Одноатомные

CuO

Изменение цвета медной проволоки из

Крахмал

Раствор иода

 

Посинение иода

 

 

спирты

t

черного в «медный» и фруктовый запах

(C6H10O5)n

 

 

 

 

 

 

 

R-OH

паров.

полисахарид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Многоатомные

Cu(OH)2

Образование ярко-синего раствора

Анилин

Бромная вода

 

Выпадение белого осадка

 

 

спирты

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

CH2 – CH - CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

|

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенол

1) Бромная вода

1)Выпадение белого осадка

Белок

1)Cu(OH)2

1)

фиолетовое окрашивание

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

( биуретовая реакция)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) FeCl3

2) Фиолетовое окрашивание

H O

2) HNO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

| ||

 

 

2)

образование желтого осадка

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

…N-C…

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

( ксантопротеиновая реакция)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]