Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Педагогический Университет им. М. Акмуллы

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

minikurs

.pdf

Скачиваний:

1811

Добавлен:

07.03.2016

Размер:

4.05 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 84 5 6 7 8 > Следующая >>>

КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

А9,

А10,

А11,

В5,

С2

Оксиды

А9,

В5

Гидроксиды

А10,

В5

ОСНОВНЫЕ оксиды – оксиды, которым соответствуют

основания.

ОСНОВНЫЕ

1. Основный оксид + кислота → соль + вода

Основание + кислота → соль + вода

CaO + 2 HNO3 → Ca (NO3)2 + H2O

NaOH + HCl → NaCl + H2O

(реакция нейтрализации)

Ca(OH)2 + HCl → CaOHCl + H2O

2. Основный оксид + кислотный оксид → соль

Mn(OH)2 + 2 HCl → MnCl2 + 2 H2O

Основание (щелочь) + кислотный оксид → соль + вода

Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 + H2O;

NaOH + CO2(изб.) → NaHCO3

MgO + SiO2 → MgSiO3

Щелочь + амфотерный оксид или гидроксид → соль + вода

3. Основный оксид + вода → щелочь

Сплавление: 2 NaOH + ZnO → Na2ZnO2 + H2O;

2 NaOH + Zn(OH)2 →Na2ZnO2 + 2H2O

В растворе: 2 KOH + H2O + ZnO → K2[Zn(OH)4]; 2KOH + Zn(OH)2 → K2[Zn(OH)4]

K2O + H2O → 2 KOH

Щелочь + соль (растворимая) →

новая соль + осадок или газ

2 NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2 ↓+ Na2SO4

NaOH + NH4Cl → NH3↑ + H2O + NaCl

Щелочи – с неметаллами и амфотерными металлами

Cl2 + 2 KOH(холодн) → KCl + KClO + H2O; Cl2 + 6 KOH(гор) → 5 KCl + KClO3 + 3H2O

3S + 6NaOH→ 2Na2S + Na2SO3+3H2O;

2Al+2NaOH+2H2O→2NaAlO2 + 3H2

Разложение нерастворимых оснований при нагревании

Cu(OH)2 → CuO + H2O

КИСЛОТНЫЕ оксиды – оксиды, которым соответствуют кислоты.

КИСЛОТНЫЕ (кислородсодержащие кислоты)

1. Кислотный оксид + основание → соль + вода

С металлами, стоящими в электрохимическом ряду левее водорода

SO2 + 2 NaOH → Na2SO3 + H2O

Zn + H2SO4 → ZnSO4 + H2

Fe + 2 HCl → FeCl2 + H2

! особый оксид NO2:

2 NO2 + 2 NaOH → NaNO3 + NaNO2 + H2O

С основными и амфотерными оксидами, если обр-ся растворимая соль

ZnO + 2 HNO3 → Zn(NO3)2 + H2O

CaO + H2SO4 → CaSO4 + H2O

2. Кислотный оксид + основный оксид → соль

С основаниями (у NH3 - основные св-ва) и амфотерными гидроксидами

H3PO4 + 3NaOH → Na3PO4 + 3H2O

H3PO4 + NaOH → NaH2PO4 + H2O

CaO + CO2 → CaCO3

H2SO4 + 2 NH3 → (NH4)2SO4

H2SO4 + NH3 → NH4HSO4

3. Кислотный оксид (растворимый в воде) + вода → кислота

С солями, если образуется осадок или газ

H2SO4 + BaCl2 → BaSO4↓ + 2 HCl

Na2CO3 + 2 HNO3 → 2 NaNO3 + CO2 + H2O

N2O5 + H2O → 2 HNO3

HNO3

! особый оксид NO2:

2 NO2 + H2O → HNO3 + HNO2

Вытеснительный ряд кислот H2SO4

HCl

H2SO3, H3PO4, HNO2, H2CO3, H2SiO3

АМФОТЕРНЫЕ оксиды проявляют и кислотные, и основные свойства.

АМФОТЕРНЫЕ

1. Амфотерный оксид + кислота → соль + вода

Амфотерный гидроксид + кислота → соль + вода

ZnO + 2 HCl → ZnCl2 + H2O

Zn(OH)2 + 2 HCl → ZnCl2 + 2 H2O

2. Амфотерный оксид + щелочь → вода + соль или комплексное соед – е

Амфотерный гидроксид + щелочь → комплексное соед. или соль + вода

В растворе:

Zn(OH)2 + 2 NaOH → Na2[Zn(OH)4]

В растворе:

Al2O3 + 2 NaOH + 3 H2O → 2 Na[Al(OH)4]

Сплавление:

Zn(OH)2 + 2 NaOH → Na2ZnO2 + 2H2O

Сплавление:

Al2O3 + 2 NaOH → 2 NaAlO2 + H2O

			СОЛИ			А11,	В5
СРЕДНИЕ соли – продукты полного замещения атомов водорода в				КИСЛЫЕ соли – продукты		неполного замещения атомов водорода в
кислоте на металл				кислоте на металл
1. Соль + кислота→ другая соль + другая кислота (если образуется↓ или ↑)				1. С основными оксидами: CaO + Ca(HCO3)2 → 2 CaCO3 + H2O
H2SO4 + BaCl2 → BaSO4↓ + 2 HCl			Na2CO3 + 2 HNO3 → 2 NaNO3 + CO2↑ + H2O
2. Соль + щелочь→ другая соль + другое основание (если обр-ся ↓ или ↑)				2. Со щелочами: NaH2PO4 + 2 NaOH → Na3PO4 + 2 H2O
				Ca(HCO3)2 + Ca(OH)2 → 2 CaCO3 + 2 H2O
2 NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2 ↓+ Na2SO4			NaOH + NH4Cl → NH3↑ + H2O + NaCl
3. Соль1 + соль2 → соль3 + соль4 ( одна из них в ↓)				3. С сильными кислотами:	NaHCO3 + H2SO4 → NaHSO4 + CO2 + H2O
3. Соль1 + соль2 → соль3 + соль4 ( одна из них в ↓)
(растворимые в воде)				4. Разложение при нагревании: Ca(HCO3)2 → CaCO3 + H2O + CO2
Ca(NO3)2 + Na2CO3 → CaCO3↓ + 2 NaNO3 K2SO4 + BaCl2 → 2 KCl + BaSO4↓				4. Разложение при нагревании: Ca(HCO3)2 → CaCO3 + H2O + CO2
4. Соль + металл → другая соль + другой металл				Получение:
(металл, стоящий левее в электрохим. ряду активностей, вытесняет из				1. H2SO4 + NaOH → NaHSO4 + H2O
солей металл, стоящий правее его)				1. H2SO4 + NaOH → NaHSO4 + H2O				CaCO3 + H2O + CO2 → Ca(HCO3)2
Zn + FeSO4 → ZnSO4 + Fe			Fe + CuCl2 → FeCl2 + Cu	2. Ca(OH)2 + 2 CO2(изб) → Ca(HCO3)2 или				CaCO3 + H2O + CO2 → Ca(HCO3)2
Zn + FeSO4 → ZnSO4 + Fe			Fe + CuCl2 → FeCl2 + Cu	3. Ca3(PO4)2 + 4 H3PO4 (изб) → 3 Ca(H2PO4)2
				3. Ca3(PO4)2 + 4 H3PO4 (изб) → 3 Ca(H2PO4)2
				Диссоциируют ступенчато: I. NaHSO3 ↔ Na+ + (HSO3)- II. (HSO3)- ↔ H+ + (SO3)2-

5. Разложение солей				ОСНОВНЫЕ соли – продукты неполного замещения гидроксогрупп в
				основании на кислотный остаток
5.1 Разложение нитратов
	Li - Na……………		MeNO2 + O2↑	1. С кислотами: Mg(OH)Cl + HCl → MgCl2 + H2O
				2. С кислотными оксидами: 2 Al(OH)SO4 + SO3 → Al2(SO4)3 + H2O
MeNO3	Mg - Cu ……	MeO + NO2↑ + O2↑		3. Со щелочами (если обр-ся ↓): Fe(ОН)Cl2 +2 NaOH → 2 NaCl + Fe(ОН)3↓
	Hg, Ag………….	Me + NO2↑ + O2↑		Получение:				Диссоциируют ступенчато:
				1. Ca(OH)2 + HCl → Ca(OH)Cl + H2O				I. (CaOH)Cl ↔ (CaOH)+ + Cl-
				2. MgO + MgCl2 + H2O → 2 Mg(OH)Cl				II. (CaOH)+ ↔ Ca2+ + OH-

				КОМПЛЕКСНЫЕ соединения, в которых хотя бы одна ковалентная связь
				образована по донорно-акцепторному механизму
5.2 Разложение солей аммония				Некоторые реакции:
NH4Cl → NH3 + HCl				Некоторые реакции:
NH4Cl → NH3 + HCl
NH4NO2 → 2 H2O + N2				Na[Al(OH)4] + HCl → NaCl + Al(OH)3 + H2O
NH4NO3 → 2 H2O + N2O				Na[Al(OH)4] + 2 HCl → Al(OH)2Cl + 2 H2O
(NH4)2Cr2O7 → Cr2O3 + N2 + 4 H2O				Na[Al(OH)4] + 3 HCl → Al(OH)Cl2 + 3 H2O
(NH4)2Cr2O7 → Cr2O3 + N2 + 4 H2O				Na[Al(OH)4] + 4 HCl → NaCl + AlCl3 + 4 H2O
				Na[Al(OH)4] + 4 HCl → NaCl + AlCl3 + 4 H2O

А12

				Классификация органических веществ							А7, В1
CnH2n+1		ЦИКЛОАЛКАНЫ		ДИЕНЫ		Многоатомные		Углеводы.		Другие кислоты	АМИНЫ
РАДИКАЛЫ						спирты		Другие спирты, альдегиды.
РАДИКАЛЫ						спирты		CH2OH
Метил		CnH2n			CnH2n-2			CH2OH		COOH	R1-NH2 первичные
Метил		CnH2n			CnH2n-2						R1-NH2 первичные
	-CH3							COH бензиловый спирт		бензойная кислота	R1-NH-R2 вторичные
Этил				CH2=CH-CH=CH2		CH2(OH)-CH2(OH)		COH бензиловый спирт		бензойная кислота	R1-N-R2 третичные
Этил				CH2=CH-CH=CH2		CH2(OH)-CH2(OH)				HOOC-COOH	R3
	-C2H5			(бутадиен-1,3; дивинил)		этиленгликоль				щавелевая кислота	R3
	-C2H5					этиленгликоль		бензальдегид		щавелевая кислота
Пропил	-C3H7							бензальдегид			NH2
Пропил	-C3H7			CH2=C(CH3)-CH=CH2		CH2(OH)-CH (OH )-CH2(OH)		C6H12O6 глюкоза		C17H33COOH	NH2
Изопропил					(изопрен)	глицерин		CH2OH-(CHOH)4-COH		олеиновая к-та
Изопропил								C6H12O6 фруктоза		C17H31COOH
- CH(CH3)2								CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH		линолевая к-та	анилин
- CH(CH3)2								кетоноспирт			анилин
АЛКАНЫ		АЛКЕНЫ		АЛКИНЫ		СПИРТЫ		АЛЬДЕГИДЫ		КИСЛОТЫ	АМИНОКИСЛОТЫ
						(алканолы)				карбоновые
CnH2n+2		CnH2n			CnH2n-2	CnH2n+1OH					(NH2)CnH2nCOOH
Метан	CH4		_		_	Метанол	CH3OH	Метаналь	HCOH	Метановая HCOOH	NH2-CH2-COOH
Этан	C2H6	Этен (этилен) C2H4		Этин(ацетилен) C2H2				(формальдегид, формалин)		(муравьиная) - формиат	глицин
Этан	C2H6	Этен (этилен) C2H4		Этин(ацетилен) C2H2		Этанол	C2H5OH	Этаналь CH3-COH		Этановая CH3COOH	CH3-CH(NH2)-COOH
Пропан	C3H8	Пропен	C3H6	Пропин C3H4				(ацетальдегид)		(уксусная) - ацетат	аланин
Пропан	C3H8	Пропен	C3H6	Пропин C3H4		Пропанол	C3H7OH	Пропаналь	C2H5 -COH	Пропановая C2H5COOH
Бутан	C4H10	Бутен	C4H8	Бутин	C4H6	Бутанол	C4H9OH	Бутаналь	C3H7 -COH	Бутановая C3H7COOH	C6H5-CH2-CH-COOH

Пентан

C5H12

Пентен

C5H10

Пентин

C5H8

Пентанол

C5H11OH

Пентаналь C4H9 -COH

Пентановая C4H9COOH

NH2

Гексан

C6H14

Гексен

C6H12

Гексин

C6H10

Гексанол C6H13OH

Гексаналь C5H11COH

Гексановая и т.д.

фенилаланин

Гептан

C7H16

Гептен

C7H14

Гептин

C7H12

Гептанол

C7H15OH

Гептаналь C6H13COH

C15H31COOH

Октан

C8H18

Октен

C8H16

Октин

C8H14

и т.д.

пальмитиновая к-та

Нонан

C9H20

Нонен

C9H18

Нонин

C9H16

C17H35COOH

Декан

C10H22

Декен

C10H20

Декин

C10H18

стеариновая к-та

CnH2n-8 CnH2n-6

АРЕНЫ CnH2n-6

ФЕНОЛЫ

Простые ЭФИРЫ

КЕТОНЫ

Сложные ЭФИРЫ

БЕЛКИ

CH=CH2

H3C

CH-CH3

CH3

R1-O-R2

R1-COO-R2

CH3-COO-CH3

CH3

CH3-O-CH3 диметиловый

ацетон

метилацетат

Стирол

Кумол

Бензол Толуол Ксилол

Фенол

Крезол

CH3-O-C2H5 метилэтиловый

H-COO-C2H5

винилб-л изопропилбензол

(-C6H5 радикал фенил)

(карболовая

C2H5-O-C2H5 диэтиловый

этилформиат

кислота)

А13

Гомологический ряд

Тип

Тип связи

Общая формула

Молярная

НОМЕНКЛАТУРА

гибридизации

масса

Алканы

sp3

при одинарной

сигма

CnH2n+2

14n+2

1. В основе названия соединения лежит родоначальная

связи

структура (главная цепь: алкан, алкен, диен, алкин и

т.д.). Название родоначальной структуры составляет

Алкены

при двойной

сигма и π

CnH2n

14n

КОРЕНЬ слова.

связи

Алкины

при тройной

≡ сигма и две π

CnH2n-2

14n-2

2. Функциональные группы и заместители (радикалы)

связи

обозначаются ПРЕФИКСАМИ и СУФФИКСАМИ.

! ПОРЯДОК СТАРШИНСТВА ОСНОВНЫХ ГРУПП:

Диены

при двойной

сигма и

CnH2n-2

14n-2

− COOH > − COH > C=O > − OH > −NH2

связи

Выделяют старшую группу, которую называть нужно в

Циклоалканы

sp3

сигма

CnH2n

14n

суффиксе. Все остальные заместители называют в

префиксе в алфавитном порядке.

Арены

sp2

в бензольном

единая 6-электр.

CnH2n-6

14n-6

3. В название включают обозначение двойной и

кольце

π-система

тройной связи, которое идет сразу после корня.

Моногалогеналканы

sp3

сигма

CnH2n+1X

14n+1+ M(X)

4. Атомы родоначальной структуры нумеруют с того

Одноатомные спирты

сигма

CnH2n+1OH

14n+18

конца углеродной цепи (выбирать нужно самую

длинную цепь), к которому ближе старшая группа или

заместитель.

Альдегиды

sp3

иsp2 (C=O)

сигма и

CnH2n+1COH

14n+30

! При наличии кратной связи главная цепь должна

содержать данную связь. Наличие связи главнее замов.

Карбоновые кислоты

sp3

и sp2 (C=O)

сигма и

CnH2n+1COOH

14n+46

5. Количество одинаковых заместителей указывается

(предельные одноосновные)

частицами: ди – два, три – три, тетра – четыре, пента –

пять.

Простые эфиры

сигма

CnH2n+2O

14n+18

ПРИМЕРЫ НАЗВАНИЙ:

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

Сложные эфиры

sp3

иsp2 (C=O)

сигма и

CnH2n+2COO

14n+46

3-этилгексан

C2H5

Первичные амины

сигма

CnH2n+1NH2

14n+17

2-амино-4-метил-

CH3-CH(CH3)-CH2-CH(NH2) COOH

пентановая кислота

Аминокислоты

sp3

иsp2 (C=O)

сигма и

(NH2)CnH2nCOOH

14n+61

CH3

4 , 4 – диметилпентен -2

׀ 4

CH3−C− CH= CH−CH3

Углеводы

и sp

(C=O)

сигма и

Cn(H2O)m

12n+18m

(ен -2 обозначает, что двойная связь

CH3

находится после 2-го атома углерода)

	У изомеров состав
	одинаковый,	Углеродного
	но разное	Углеродного
	но разное	скелета
	строение и свойства	скелета

СТРУКТУРНАЯ Положения

Межклассовая

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

А13

CH3-CH2-CH2-CH3

C4H10

CH3-CH(CH3)–CH3

бутан

2-метилпропан (изобутан)

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

CH3 – C – CH3 изомер:

пентан

изомер: 2-метилбутан

CH3

2,2-диметилпропан

Кратных связей

: CH3− CH= CH−CH3

CH2= CH− CH2−CH3

2. Заместителей:

бутен-2

бутен-1

CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH(Cl) -CH2-CH3

2-хлорпентан

3-хлорпентан

3. Функциональной группы:

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CH(OH) -CH3

бутанол-1

бутанол-2

Алкены и

Бутен:

CH3− CH= CH−CH3

циклоалканы

CnH2n

Циклобутан: CH2− CH2

CH2 −CH2

Алкины и

Бутин:

CH3− C ≡C−CH3

алкадиены

CnH2n-2

Бутадиен: CH2=CH-CH=CH2

Алканолы и

CnH2n+1OH

Этанол:

CH3-CH2 OH

простые эфиры

CnH2n+2O

Диметиловый эфир:

CH3 – O – CH3

Карбоновые

CnH2n+1COOH

Пропановая кислота:

CH3-CH2 COOH

кислоты и

CnH2nO2

Метилацетат:

CH3 COO CH3

сложные эфиры

Альдегиды и

CnH2n+1COH

Пропаналь: CH3-CH2 COH

кетоны

CnH2nO

Пропанон (ацетон):

		CH3− CH= CH−CH3
Оптическая	Геометрическая	CH3− CH= CH−CH3
Оптическая	Геометрическая
(зеркальная)	(цис-транс)
		БУТЕН -2
		БУТЕН -2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

А14,

А15,

А16,

А18,

В6,

В7,

В8,

С3

Общее свойство всех органических веществ – горение: CxHy + O2 → CO2 + H2O; CxHyOz + O2 → CO2 + H2O; CxHyN + O2 → CO2 + H2O + N2; CxHyCl + O2 → CO2 + H2O + HCl

У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы

А14

В6

АЛКАНЫ

ЦИКЛОАЛКАНЫ

АЛКЕНЫ

АЛКАДИЕНЫ

АЛКИНЫ

АРЕНЫ

1. Реакции замещения

1. Реакции присоединения

1. Реакции замещения

hν

•Гидрирование

ЗАПОМНИ: Арены с

CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

hν

CH2=CH-CH=CH2+2H2→C4H10

CH≡CH + H2 → CH2=CH2

бромной водой не реагируют.

CH3Cl + Cl2→ CH2Cl2 + HCl

+ Cl2 →

Cl + HCl

C4H8 + H2 →C4H10

•Галогенирование (по 1,4)

CH2=CH2 + H2 → C2H6

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

•Галогенирование

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 →

•Галогенирование

кат.

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

2. Реакции присоединения

CH2=CH2 + Br2 → C2H4Br2

Br-CH2-CH=CH-CH2-Br

CH≡CH + Br2 → Br-CH=CH-Br

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

CH3

•Гидрогалогенирование

•Гидрогалогенирование (по 1,4)

Br-CH=CH-Br +Br2 → C2H2Br4

Реакция Коновалова:

+ Cl2

→ CH2Cl-CH2-CH2Cl

CH3-CH=CH2 + HCl →

CH2=CH-CH=CH2 + HCl →

•Гидрогалогенирование

кат.

C2H6 + HO-NO2 → C2H5NO2 + H2O

CH -CHCl-CH

CH3-CH=CH-CH2Cl

CH3-C≡CH+HCl→CH3-CCl=CH2

Cl +3 HCl

+ HCl → CH3-CH2-CH2Cl

+3Cl2 →

2. Дегидрирование

•Гидратация

CH3-CCl=CH2+HCl→CH3-CCl2-CH3

2. Реакции присоединения

CH3-CH=CH2 + HOH →

•Гидратация (р. Кучерова)

+ H2

→ CH3-CH2-CH3

CH3 –CH(OH)-CH3

•Полимеризация

CH≡CH + H2O → CH3COH

CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2↑

•Полимеризация

n CH2=CH-CH=CH2 →

CH3-C≡CH + H2O → CH3-C-CH3

кат.

3. Крекинг (разложение)

3. Реакции дегидрирования

n CH2=CH2 → (..-CH2-CH2-..)n

(…-CH2-CH=CH-CH2-…)n

+ 3H2 →

C7H16 → C3H6 + C4H10

t,kt

2. Реакции окисления KMnO4

•Полимеризация

→

+ 3 H2

-тримеризация:

hν

1000°C

C + 2 H2↑

• в нейтральной среде

CH4 →

3 CH≡CH → C6H6

+3Cl2→

1000°C

3 CH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O

НО!

-димеризация:

2CH4 → CH≡CH + 3 H2↑

→3 HOCH2CH2OH+2MnO2 +2KOH

hν

4. Изомеризация

• в кислой среде

2 CH≡CH → HC≡C-CH=CH2

C6H5CH3 + Cl2 →C6H5CH2Cl+HCl

• в кислой среде

(до кислот)

2. Реакции замещения

3. Алкилирование

t,kt

5 CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →

+ 12 H2SO4 → 10 CH3COOH +

HC≡CH + Ag2O → Ag-C≡C-Ag

C6H6+ CH3Cl → C6H5CH3+ HCl

CH3-CH-CH2-CH3

+ H2O

C6H6 + CH2=CH2 → C6H5-C2H5

8MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O

2 CH3-C≡CH+2 Na → H2 +

CH3

2CH3-C≡CNa

4. Реакции окисления KMnO4

3. Реакции окисления KMnO4

ЗАПОМНИ: бензол не

ЗАПОМНИ: Алканы с р-ром

• в кислой среде

окисляется KMnO4.

KMnO4

и бромной водой не

(до кислот)

А его гомологи окисляются

реагируют (не обесцвечив.)

до бензойной кислоты (в

кислой среде)

К И С Л О Р О Д С О Д Е Р Ж А Щ И Е

А15,

А16,

В7

А З О Т С О Д Е Р Ж А Щ И Е

В8

СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ

АЛЬДЕГИДЫ, кетоны

КИСЛОТЫ карбонов.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

АМИНЫ

АМИНОКИСЛОТЫ

1. с Na

1. Восстановление Н2

1. Свойства всех кислот:

1. Гидролиз

Амины - органические основания

Амфотерные (кислотно-основные)

2C2H5OH +2 Na →2 C2H5ONa + H2

+H2 →CH3CH2CH2OH

- с активными металлами (до Н);

CH3COOC2H5 + HOH →

1. С водой

1. С основаниями

HOCH2-CH2OH + 2Na → H2 +

- с оксидами любых металлов;

CH3COOH + C2H5OH

NaOCH2-CH2ONa

- с основаниями;

CH3NH2 + HOH→[CH3NH3]OH

CH2COOH+KOH→CH2COOK+H2O

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa +H2

+ H2 →

- с солями слабых кислот, напр-р:

2. Щелочной гидролиз

2. c NaOH

2 CH3COOH + Na2CO3 →

CH3COOC2H5 + NaOH →

2. С кислотами

NH2

C2H5OH + NaOH ⁄

(CH3COO)2Na + H2O + CO2

CH3COONa + C2H5OH

CH3NH2 + HCl→[CH3NH3]Cl

HOCH2-CH2OH + 2NaOH → 2 H2O

2. Другие реакции присоединения

- с аммиаком:

2. С кислотами– по аминогруппе

CH3COOH + NH3 → CH3COONH4

C6H5-NH2+HCl→(C6H5NH3)Cl

+ NaOCH2-CH2ONa

(NH3 + HBr → NH4Br)

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa +H2O

CH3CH=O + HCl → CH3CH(Cl)-OH

3. c HCl

CH3CH=O + HOH → CH3CH(OH)2

C2H5OH+ HCl → C2H5Cl + H2O

HOCH2-CH2OH + 2HCl → 2 H2O +

CH3CH=O + C2H5OH→ CH3CHOH

ClCH2-CH2Cl

C6H5OH + HCl

⁄

4. с HNO3

OC2H5

(полуацеталь)

C2H5OH+HONO2→C2H5NO2+H2O

HOCH2-CH2OH + 2 HONO2 →

3. Окисление

2H2O + O2NCH2-CH2NO2

• р. серебряного зеркала

O2N

NO2

+3HONO2 →

+3H2O

CH3-COH +2[Ag(NH3)2] OH →

NO2

CH3-COONH4+2 Ag↓ +3NH3+H2O

5. Дегидратация спиртов

(соль аммония)

кат.

C2H5OH →C2H4 + H2O

• с Cu(OH)2

кат.

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5+ H2O

CH3-COH + 2Cu(OH)2 →

6. Реакция этерификации

CH3-COOH + Cu2O ↓+ 2H2O

t,kt

CH3COOH + C2H5OH →

H2O +

4. Фенолформальдегидная

CH3COOC2H5

конденсация

7. Особые свойства

C2H5OH + CuO → CH3-COH +Cu

+ H2O

+ HCOH +

→

HOCH2-CH2OH + Cu(OH)2 →

(синий)

- CH

+ H2O

+ 3 Br2 →

+ 3 HBr

(бромная вода)

2. Реакция этерификации

t,kt CH3COOH + C2H5OH → H2O + CH3COOC2H5

3. Образование ангидридов:

t,P2O5

2CH3COOH → (CH3CO)2O+H2O 3RCOOH +PCl3→3RCOCl+H3PO3

4. Замещение в радикале

кат. H-CH2COOH + Cl2 → HCl +

Cl-CH2COOH

Особые свойства муравьиной кислоты HCOOH

H2SO4k

HCOOH → CO + H2O

t,NH3

HCOOH + Ag2O → 2Ag +CO2 +H2O

t HCOOH + 2 Cu(OH)2 → Cu2O +

CO2 + H2O

3. с Н2

CH3COOCH3 +2 H2 → C2H5OH + CH3OH

3.Особое свойство анилина							CH2COOH+HBr → CH2COOH
							\|	\|
	NH				NH2		NH2	NH3	Br
		2	Br			Br	3. Образование пептидов
			Br			Br
			+ 3Br2→

				Br +3HBr			CH2COOH + CH2COOH → H2O+
							\|	\|
							NH2	NH2
							O H
							\|\|	\|
							CH2-C – N-CH2-COOH
							\|
							NH2
							4. Все остальные свойства
							карбоновых кислот также
							проявляются и у аминокислот.
							Например:
							CH2COOH+ROH→CH2COOR+H2O
							\|	\|
							NH2	NH2
							CH2COOH+Na→ CH2COONa+ ½H2
							\|	\|
							NH2	NH2

Б И О Л О Г И Ч Е С К И В А Ж Н Ы Е В Е Щ Е С Т В А

ЖИРЫ

В7

УГЛЕВОДЫ

В8

БЕЛКИ

В8

1. Гидролиз

1. Спиртовые свойства (как многоатомные спирты

)

1. Гидролиз

CH2OH(CHOH)4COH + 5HO-NO2 → 5 H2O + CH2ONO2(CHONO2)4COH

CH2-O-CO-C17H35

HOH

H2C-OH

2. Альдегидные свойства (только у восстанавливающих сахаров)

например, глюкозы

CH2-O-CO-C17H35

HOH →

HC-OH

+ 3 C17H35COOH

CH2OH-(CHOH)4COH+H2 → CH2OH-(CHOH)4CH2OH

2. Цветные реакции

CH2OH-(CHOH)4COH+2Cu(OH)2 →CH2OH-(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O

CH2-O-CO-C17H35

HOH

H2C-OH

CH2OH(CHOH)4COH + Ag2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag

А) биуретовая: белок + Cu(OH)2 → фиолетовое окрашивание

2. Щелочной гидролиз

3. Гидролиз ди-и полисахаридов

(на наличие пептидных связей)

CH2-O-CO-C17H35

NaOH

H2C-OH

C12H22O11 (сахароза)+ H2O → C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза)

Б) ксантопротеиновая: белок + HNO3 → желтое окрашивание

Крахмал (C6H10O5)n + nH2O → n C6H12O6 (глюкоза)

( на наличие бензольных колец)

CH2-O-CO-C17H35

NaOH →

HC-OH

+ 3 C17H35COONa

4. Особые свойства

- спиртовое брожение глюкозы: C6H12O6 →2 C2H5OH + 2 CO2

CH2-O-CO-C17H35

NaOH

H2C-OH

- посинение иода в реакции с крахмалом

- нитрование и ацетилирование целлюлозы

(C6H10O5)n +3n HONO2 → [C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O

МЕХАНИЗМ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В6,

В7

РАДИКАЛЬНЫЙ

И О Н Н Ы Й

замещение

присоединение

замещение

присоединение

отщепление

электрофильное

нуклеофильное

электрофильное

нуклеофильное

hν

C2H5OH + HCl →

CH2=CH-CH3 + HCl

CH3-CН=O +

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

n CH2 = CH2 →

CH3 – CH (OH) – CH2 – CH3

C2H6 + HO-NO2

( - CH2 – CH2 - ) n

кат.

+ Cl2 →

C2H5Cl + H2O

→ CH3-CHCl-CH3

CH3O H

→ CH3 – CH = CH – CH3 +

C2H5NO2 + H2O

n CH2=CH-CH=CH2 →

C6H5 Cl + HCl

C6H5 –CH3 + Cl2

hν

(-CH2-CH=CH-CH2-) n

H2O

→

CH2Cl

CH3 + 3 Cl2

кат.

→ CH3 – CH (OH)

→

+ HCl

OCH3

CH3

(полуацеталь)

CxHy + O2 → CO2

+ H2O

+ 3HCl

CH3COOH + Cl2 →

CH2ClCOOH + HCl

Замещение водорода на

Водород присоединяется к

Водород отщепляется от того

другой атом происходит у

тому атому углерода, где

атома углерода, где его было

того атома С, где водорода

водорода большеи было.

меньше.

меньше:

hν

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 →

CH3 – CH(Cl) –CH3 + HCl

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ

В6,

В7,

В8

ЭФФЕКТ

СОПРЯЖЕНИЯ ИНДУКЦИОННЫЙ (в π-связях)

ЭФФЕКТ (смещение электр. плотности

по сигма связям)

Графическое изображение:

Галоген	Непредельные	Арены	Спирты	Фенол	Альдегиды	Карбоновые	Амины
производные	углеводороды					кислоты

			Подвижность атома				Чем больше
Электронная	Двойную связь нужно		водорода в спиртах даже		Углеводородные		отрицательный заряд
	рассматривать как место		хуже, чем в воде.		радикалы влияют на		на атоме азота за счет
плотность смещается в
	скопления		Причина в том, что	Кислотные	уменьшение	За счет мезомерных	радикалов, тем более
сторону более
	отрицательного заряда.	Перераспределение	углеводородные	свойства фенола	полярности связи	эффектов в кислотах	выражены основные
электроотрицательн.
	Например, в молекуле	электронной	радикалы увеличивают	сильнее, чем у	С=О.	подвижность	свойства у амина. Т.е.
атома – хлора. Эта		плотности в	на атоме кислорола			карбоксильного
связь более полярна,	пропилена: электронная	бензольном кольце	электронную плотность.	спиртов.	Следовательно, в	водорода достаточно	вторичные амины
	плотность в радикале
чем связь С-Н.		происходит под	Значит, чем больше сам	Причинавлияние	реакции окисления	большая.	основнее первичных.
	смещена от атомов	влиянием тех или
Наиболее сильное			радикал или чем больше	бензольного	и присоединения с	Но чем больше	(У третичных – уже
	водорода к атому	иных заместителей.
влияние идет на атомы			радикалов (как у	кольца.	самой большей	радикал, тем в	пространственные
	углерода, и на нем
водорода, которые к
	скапливается	Орто-пара-	третичных спиртов), тем		скоростью из	большей степени	затруднения).
атому хлора ближе.
	избыточный	ориентанты:	хуже кислотные свойства		альдегидов вступает	гасится частичный
Поэтому они			спиртов.			положит. заряд на
замещаются на другие	отрицательный заряд.	1)радикалы			метаналь.	атоме углерода. При
атомы в первую	Под влиянием этого	(-CH3, -C2H5 …)	Подвижность водорода			этом химическая
	происходит сдвиг
очередь. С ростом		2) -OH, -NH2	повышается в			активность кислот
	электронов к
углеродной цепи		3) -Cl, -Br	многоатомных спиртах.			уменьшается. Значит,
	центральному атому
влияние атома						муравьиная кислота
	углерода. Он, в свою
галогена постепенно		Мета-	Еще лучше – при			сильнее следующих	У анилина же
	очередь, вызывает
затухает.
	сильное смещение π-	ориентанты:	введении в радикал			гомологов.	основные свойства

	электронов двойной	-NO2, –COH,	электроотрицательного				выражены хуже
	связи к группе СН2.	-COOH	атома, например, хлора:				(влияние бензольного

							кольца)

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 84 5 6 7 8 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
18.03.2015145.92 Кб5Metodihka_k_Didaktiheskomu_materialu.doc
#
18.03.2015116.74 Кб7Metodika_2.doc
#
05.09.2019229.38 Кб3Metodiki.doc
#
18.03.201527.67 Кб146Metody_raboty_s_nauchnoy_literaturoy.docx
#
22.04.2019181.76 Кб2metod_mater_k_l_r_1.doc
#
07.03.20164.05 Mб1811minikurs.pdf
#
23.08.201998.82 Кб1MINISTESTVO_OBRAZOVANIYa_I_NAUKI_RF.doc
#
19.03.20152.97 Mб30modifed.pdf
#
04.09.2019320 Кб4moya-shpora-po-yeo1.doc
#
30.04.20192.69 Mб99MPM_TEmerbekova.doc
#
30.04.20192.83 Mб59MPM_Vinogradova.doc