- •Министерство образования российской федерации
- •Домбровский в.А., Шуманский с.М.
- •Содержание стр Введение ……………………………………………………………………….. 4
- •Введение
- •1. Углеводы
- •1.1Моносахариды (монозы)
- •1.1.1.Методы получения моносахаридов
- •1.1.2.Отдельные представители моносахаридов
- •1.1.2.1.Пентозы
- •Ho oh
- •1.1.2.2.Гексозы
- •Cho cooh
- •1.1.3.Продукты превращений моноз
- •Тест по теме «Моносахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»
- •1..2.Олигосахариды
- •1.2.1.Отдельные представители дисахаридов
- •1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды
- •O o
- •1.2.1.2. Восстанавливающие дисахариды
- •O o
- •O o
- •Oh oh oh
- •Ho o ho
- •Oh oh
- •1.2. 2.Отдельные представители трисахаридов
- •Ho o ho oh
- •Тест по теме «Олигосахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Олигосахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Олигосахариды»
- •1.3.Полисахариды
- •1.3.1.Отдельные представители полисахаридов
- •O o -1,4-глюкозидная связь
- •O o
- •Oh nH2o
- •O o
- •O o o
- •1.3.2.Производные полисахаридов
- •Тест по теме «Полисахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Полисахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Полисахариды»
- •Тест по теме «Углеводы»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводы»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Углеводы»
- •2. Липиды
- •2.1.Простые липиды
- •Основные спирты липидов
- •Триольные липиды
- •Диольные липиды
- •Гликолипиды
- •Oh ch-o-co-r1ho oh o ch2
- •Oh ho o ch2
- •2.1.1.Основные превращения простых липидов
- •2.1.2. Пищевая ценность жиров и масел.
- •В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимого для щелочной рафинации жиров и масел.
- •Ho oh o
- •O
- •O
- •Тест по теме «Липиды»
- •Б) кислотный гидролиз
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Липиды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Липиды»
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводы»
- •Простые углеводы – углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.
- •Словарь основных понятий по теме «Липиды»
- •Для заметок
- •Органическая химия в пищевых биотехнологиях
- •Часть 1
CH2OH
CH2OH
OH
O OH O
OH
OH
O o -1,4-глюкозидная связь
Амилопектин - полисахарид разветвленной структуры. Его цепи содержат тысячи и десятки тысяч остатков -Д-глюкозы (n=3000-60000), а молекулярная масса находится в пределах 100000-1000000. Амилопектин, как и амилоза, построен из остатков (-Д-глюкопиранозы по принципу -1,4-глюкопиранозных связей. Однако часть глюкопиранозных циклов соединены вместах разветвления атомами кислорода 1,6-связями. Фрагмент амилопектина изображается в виде структуры с разветвленной цепью:
CH2OH
CH2OH
O
O
O
OH O OH
HOHOO-1,6-гликозидная
связь
CH2OH
CH2
O OH
O OH O
OH
OH
O o
Крахмал с раствором йода в иодиде калия образует окрашенные комплексы. Сущность этой реакции выяснена сравнительно недавно. При взаимодействии крахмала с иодом протекают два процесса: комплексообразование и адсорбция. Процесс комплексообразования более ярко выражен в случае амилозы. Цепь амилозы в виде спиралей обвивает молекулы йода, располагающиеся по оси спиралей, при этом на каждую молекулу йода приходится шесть глюкозидных остатков.
Предпочтительную активность амилозы можно объяснить тем, что у более длинных, неразветвленных полиглюкозидных цепей проявляется большее сродство к иоду. По окончании комплексообразования наблюдается и незначительная абсорбционная способность амилозы.
В случае амилопектина и гликогена их длинные периферические цепи глюкозидных остатков могут реагировать с иодом подобно амилозе, но процесс в этом случае с самого начала замедлен процессами адсорбции иода на крайне неровной поверхности макромолекул этих сильно разветвленных полисахаридов.
Нагревание окрашенного иодом раствора полисахарида приводит к разрушению образованного комплекса и окраска исчезает. Последующее охлаждение способствует восстановлению разрушенного комплекса и, как следствие, появлению окраски.
Благодаря высокой чувствительности этой реакции раствор амилозы используется в аналитической химии для обнаружения свободного иода.
Крахмал не обладает восстановительными свойствами, не дает реакцию “серебряного зеркала”, не обесцвечивает реактив Фелинга. Это объясняется тем, что в воде крахмал образует коллоидные растворы, а также потому, что число гликозидных гидроксилов столь мало, что они не могут создавать заметную концентрацию карбонильных форм в макромолекуле.
Химическими и физическими методами установлено, что в макромолекуле крахмала в каждом остатке глюкопиранозного кольца содержится по три гидроксильные группы, которые могут вступать в реакцию ацилирования.
Крахмал гидролизуется, расщепляясь в сахара с меньшей молекулярной массой, постепенно переходя в растворимый крахмал, далее в декстрины, затем в мальтозу и, наконец, в (-Д-глюкозу.
H2O H2O Н2O H2O
(C6H10O5)n --- (C6H10O5)n1 ---- (C6H10O5)n2 ---- C12H22O11 ----- C6H12O6
растворимый декстрины мальтоза -Д-глюкоза
крахмал
Каждый из продуктов гидролиза можно выделить и охарактеризовать. Катализаторами гидролитического расщепления крахмала могут быть минеральные кислоты ( HCl, H2SO4 ), ферменты (амилаза).
Декстрины отличаются от крахмала меньшей молекулярной массой. Они образуются в процессе выпечки хлеба (содержатся в блестящей поверхности корки хлеба). Декстрины растворяются в воде и дают разной степени окраску с иодом (от сине-фиолетового, фиолетового, красно-фиолетового до оранжевого и желтого).
Крахмал входит в состав таких важных продуктов питания как хлеб, картофель, различные крупы, являющиеся главным источником углеводов в питании людей и животных. В больших количествах крахмал получают в промышленности из картофеля, кукурузы и др. Путем гидролиза из крахмала получают декстрины, патоку, глюкозу, используемые в кондитерском деле. Крахмал также используют в текстильной промышленности для шлихтования тканей и апретуры, в качестве загустителя красителей, в полиграфической и спичечной промышленности, в косметике, фармации, медицине и др.
Гликоген или животный крахмал также является биополимером общей формулы (С6Н10О5)n. Гликоген находится во всех тканях организма человека и животных. Особенно много гликогена в печени (20 %) и в мышцах (4 %). В организмах человека и животных гликоген играет исключительно важное значение как полисахарид. Процессы жизнедеятельности организмов и прежде всего работа мышц связана с расщеплением гликогена. В тканях организма из гликогена в результате сложных превращений образуется молочная кислота. Этот процесс называется “гликолиз”.
Макромолекулы гликогена построены подобно молекулам амилопектина, но с еще большей разветвленностью и большей молекулярной массой, которая может достигать нескольких миллионов ( до 4000000).
С иодом растворы гликогена образуют окрашенные комплексы от красного до красно-бурого цвета, в зависимости от происхождения гликогена.
Инулин является природным полисахаридом также имеющий формулу (С6Н10О5)n. Инулин накапливается в виде резервного питательного вещества в некоторых растениях, например, в клубнях георгина (10 %) и в цикории (до 10 % ), а также в некоторых водорослях ( 2-3 % ).
При гидролизе инулин расщепляется на -Д-фруктофуранозу (96%) и небольшое количество -Д-глюкозы. Макромолекулы инулина имеют линейную структуру и построены из остатков -Д-фруктофуранозы, соединенные между собой -2-1-глюкозидными связями. Концы макромолекулы инулина замыкаются остатками -Д-глюкопиранозы, как молекулы сахарозы: