Властивості амінокислот

10(51) 1. Виділені з білків амінокислоти – це безбарвні, кристалічні речовини, переважна більшість яких добре розчинна у воді і погано розчинна в органічних розчинниках.

5(30), 10(51), 1(33) 2. Наявність аміногрупи в -положенні надає другому атому вуглецю асиметричність, внаслідок чого амінокислоти мають оптичні ізомери, тобто є оптично активними сполуками. Це означає, що амінокислоти здатні обертати площину поляризованого променю світла. Якщо амінокислота обертає промінь праворуч, вона є правообертаючою і позначається знаком плюс (+), а якщо – ліворуч, то лівообертаючою і позначається знаком мінус (-).

Конфігурацію амінокислот визначають у порівнянні з гліцериновим альдегідом. Відомо 2 його форми: D та L. Якщо розташування атома водню біля вуглецю в α-положенні амінокислоти подібне до розташування водню в тому самому положенні D-гліцеринового альдегіду, то амінокислота належить до D- ряду. Якщо розташування атома водню амінокислоти відповідає L-формі ГА, то і амінокислота належить до L - ряду.

Для кожної амінокислоти існує два стереоізомери. Деякі амінокислоти мають два центри асиметрії, тому утворюють чотири стереоізомери (треонін, цистин, ізолейцин).

Амінокислоти, що входять до складу білка належать лише до L- ряду. Амінокислоти D ряду в природі зустрічаються рідко і виявлені лише у деяких м/о. Амінокислоти L та D-ряду відрізняються також і за смаком: перші – гіркі, другі – солодкі.

6(3) Оптично неактивний лише гліцин, оскільки не має асиметричного атома С.

Суміш речовин L та D-ряду називаються рацемічними, така суміш не є оптично активною.

3. Дисоціація. 10(53) Всі амінокислоти у водних розчинах дисоціюють та існують у вигляді біполярних іонів:

Такий іон має два протилежні заряди – негативний, утворений внаслідок відщеплення позитивно зарядженого протона від карбоксильної групи, і позитивний, утворений внаслідок приєднання протона до аміногрупи.

5(30) Молекули таких амінокислот в цілому електронейтральні. Лише молекули амінокислот, що мають дві аміногрупи та дві карбоксильні групи, в розчині заряджені позитивно або негативно, в залежності від того який заряд переважає.

3(20) В зв’язку з амфотерним характером амінокислот, в залежності від рН середовища, вони проявляють кислотні або лужні властивості. В кислому середовищі (при наявності надлишку Н⁺) дисоціація карбоксильної групи пригнічується і молекула амінокислоти стає заряджена позитивно.

Улужному середовищі під дією ОН^- іонів дисоціація амінних груп пригнічується і молекула амінокислотами стає заряджена негативно.

4. 3(20) Солеутворення амінокислот. Внаслідок своєї амфотерності амінокислоти можуть утворювати солі як з кислотами, так і з лугами. Крім того, амінокислоти з катіонами важких металів можуть утворювати внутрішньо комплексні солі з різною розчинністю у воді.

5. Реакція зі спиртами (етерифікації):

3(20), 5(32) 6. Декарбоксилування:

7. Реакція з азотистою кислотою (Ван-Слайка)

5(32), 12(26) Реакція з азотистою кислотою супроводжується виділення азоту, за кількістю якого можна судити про кількість амінокислоти.

8. Реакція з формальдегідом (формольне титрування) - формальдегід зв’язує аміногрупу, утворюючи метиленову похідну амінокислоти, яку відтитровують лугом. Це реакція Сьоренсена, яка застосовується для кількісного визначення амінокислот.

9. 12(26), 11 Взаємодія з вуглеводами. Амінокислоти вступають у реакцію з відновлюючими цукрами (містять групу =С=О). При цьому із амінокислоти утворюється відповідний альдегід, який має певний запах, що зумовлює аромат багатьох харчових продуктів. Із цукру утворюється фурфурол або оксіметилфурфурол. Останні знову можуть вступати у реакцію з амінокислотами, даючи темнозабарвлені продукти, що називаються меланоїдинами. Їх утворення пояснює потемніння багатьох харчових продуктів від час виготовлення, сушки та зберігання.

Особливо інтенсивно такі реакції відбуваються при підвищеній температурі, яка має місце при висушуванні продуктів: овочів, фруктів, солоду, при випіканні хліба, упарюванні цукрових розчинів, пряженні молока, ферментації тютюну тощо.

10. Утворення полімерів. Амінокислоти вступають у реакцію одна з одною утворюючи полімерні сполуку. Утворений зв’язок називається пептидним.