Питання для теоретичної підготовки

1. Реакції окислення.

Література:

Основна:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 212 – 225

2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – Москва: Химия. – 1974. – С. 111 – 125

Додаткова:

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Химия. – 1977. – С. 182 – 203

Лабораторний практикум: Одержання метилового оранжевого.

Метиловий оранжевий

Реактиви: сульфанілова кислота – 2,5 г; диметиланілін (свіжоперегнаний) – 2,5 г; нітрит натрію – 1 г; соляна кислота, 1 н.; соляна кислота, 2 н.; гідроксид натрію, 2 н. розчин.

Посуд і обладнання: стакани місткістю 50 мл – 2 шт; водяна баня з льодом; термометр.

У невеликому стакані розчиняють 2,5 г диметиланіліну в 25 мл 1 н. соляної кислоти і охолоджують до 0 – 5°С (розчин № 1). В іншому стакані розчиняють 2,5 г сульфанілової кислоти в 6 мл 2 н. розчину гідроксиду натрію. До нього додають 1 г нітриту натрію, розчиненого в 12 мл води.

Отриману суміш охолоджують льодом і до неї підливають при перемішуванні 6 мл 2 н. соляної кислоти (розчин № 2). Потім до розчину № 1 підливають розчин № 2 і додають 2 н. розчин гідроксиду натрію до лужної реакції. Натрієва сіль барвника виділяється у вигляді оранжево-жовтих листочків. Після 1,5 – 2 годин стояння барвник фільтрують і перекристалізовують з невеликої кількості води.

Вихід 4 г (95% від теоретичного) .

Метиловий оранжевий [геліантин, 1-(n-диметиламінофенілазо-4-бензолсульфокислий натрій] – кристалічна речовина оранжевого кольору. Добре розчинна у воді, в спирті нерозчинна. Є кислотно-основним індикатором: в лужному середовищі має жовте забарвлення, в нейтральному – оранжеве, а в кислому – червоне.

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 192

Лабораторна робота № 16.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Синтез індикаторів. Одержання фенолфталеїну.

Питання для теоретичної підготовки

1. Реакції амінування.

Література:

Основна:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 225 – 236

Додаткова:

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Химия. – 1977. – С. 217 – 231

Лабораторний практикум: Одержання фенолфталеїну.

Фенолфталеїн

Реактиви: фталевий ангідрид – 5 г; фенол – 10 г; сірчана кислота (=1,84 г/см³) – 3,7 г (2 мл); гідроксид натрію, 4 – 5%-ний розчин; оцтова кислота; соляна кислота; етиловий спирт (абсолютний); активоване вугілля.

Посуд і обладнання: колба круглодонна місткістю 50 мл; стакан місткістю 100 мл; чашка фарфорова; колби конічні місткістю 250 мл – 2 шт.; термометр; прилад для перегонки з водяною парою; масляна баня.

Суміш 5 г фталевого ангідриду, 10 г фенолу і 2 мл концентрованої сірчаної кислоти поміщають в колбу і нагрівають на масляній бані протягом 1,5 годин, суворо дотримуючи температуру 125 – 130°С (термометр у плаві) і періодично перемішуючи вміст. Гарячу суміш виливають у колбу зі 100 мл киплячої води і відганяють з водяною парою фенол, який не прореагував. Щоб уникнути розбризкування і пов'язаної з цим втрати речовини рідину потрібно весь час перемішувати.

Розчину дають охолодитися, після чого декантують на воронку Бюхнера, прагнучи по можливості не переносити осад на фільтр. Потім продукт промивають декантацією двома невеликими порціями холодної води, приєднують те, що все-таки потрапило на фільтр, до основної маси твердої речовини в стакан, розчиняють в невеликій кількості теплого 4 – 5%-ного розчину гідроксиду натрію і відділяють фільтруванням фталевий ангідрид, який не прореагував.

До темно-червоного фільтрату додають оцтову кислоту до повного осадження фенолфталеїну, після чого додають декілька крапель соляної кислоти. Через 1 годину продукт фільтрують, сушать і перекристалізовують зі спирту з використанням активованого вугілля.

Вихід близько 4 г (35 – 40% від теоретичного).

Фенолфталеїн [2,2-біс(n-гідроксифеніл)фталід] – безбарвні ромбічні голки (перекристалізація з розбавленого етилового спирту) з Т_пл. 261 °С; важкорозчинні у воді (0,018 г у 100 мл), добре – в етиловому спирті (20,9 г у 100 мл), помірно – в діетиловому ефірі (5,92 г у 100 мл).

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 255 – 256

Лабораторна робота № 17.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Одержання фенолоформальдегідних смол.