2,4,6-Триброманілін

Реактиви: анілін свіжоперегнаний – 2,55 г (2,5 мл); бром – 15 г (4,8 мл); бромід калію – 9 г; соляна кислота (=1,19 г/см³); гідроксид натрію, 10%-ний розчин; етиловий спирт – 150 мл.

Посуд і обладнання: колба плоскодонна широкогорла на 250 мл; стакан на 100 мл; воронка крапельна; баня водяна.

(Роботу проводити у витяжній шафі!)

У широкогорлій плоскодонній колбі місткістю 250 мл розчиняють 2,5 мл аніліну в 75 мл води, яка вже містить 2,5 мл концентрованої соляної кислоти. В стакані розчиняють у 50 мл води 9 г броміду калію і 4,8 мл брому при перемішуванні. Отриманий прозорий розчин виливають у краплинну воронку, розміщену над реакційною колбою. Поступово, по краплях підливають його протягом 30 хв. у реакційну суміш при енергійному помішуванні. Реакція повинна проходити при кімнатній температурі.

Після закінчення реакції забарвлення брому зникає і випадає осад триброманіліну. Його виділяють за допомогою воронки Бюхнера, промивають на фільтрі 10%-ним розчином гідроксиду натрію, а потім великою кількістю води. Ще вологий триброманілін очищають від домішок кристалізацією з гарячого спирту (близько 150 мл). Для кристалізації спиртовий розчин поміщають в крижану баню на 1 годину, а потім осад знову відділяють на воронці Бюхнера і сушать на повітрі.

Вихід 7 г (77% від теоретичного).

2,4,6-Триброманілін – безбарвна кристалічна речовина; розчинна в ефірі, хлороформі, важко розчинна в етиловому спирті, нерозчинна у воді. Т_пл.=119 – 120°С.

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 140 – 141.

Лабораторна робота № 12.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Одержання амінооцтової кислоти.

Питання для теоретичної підготовки

1. Реакції галогенування.

2. Реакції алкілування.

3. Реакції ацилювання.

Література:

Основна:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 133 – 176

2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – Москва: Химия. – 1974. – С. 158 – 179

Додаткова:

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Химия. – 1977. – С. 113 – 170

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Ленингдад. Университет. – 1976. – С. 108 – 132

Лабораторний практикум: Одержання амінооцтової кислоти.

Амінооцтова кислота

Реактиви: монохлороцтова кислота – 5 г; аміак, 25%-ний водний розчин – 10 мл; карбонат амонію – 22,5 г; етиловий спирт – 140 мл; активоване вугілля.

Посуд і обладнання: колба круглодонна місткістю 25 мл; колба конічна місткістю 50 мл; холодильник прямий; термометр; воронка для гарячого фільтрування; водяна баня.

У круглодонну колбу, забезпечену низхідним холодильником і термометром, що доходить майже до дна колби, поміщають 22,5 г карбонату амонію, 10 мл концентрованого водного розчину аміаку, 5 мл води і обережно нагрівають на водяній бані до 55 °С. При цій температурі протягом 15 хв. повільно додають розчин 5 г монохлороцтової кислоти, що містить 95% чистої речовини, в 4 мл води. Температура реакційної суміші не повинна перевищувати 60°С. При цій температурі суміш нагрівають протягом 4 годин. Потім поступово підвищують температуру до 80°С і відганяють аміак і діоксид вуглецю в приймач з водою. Під кінець суміш нагрівають на полум'ї пальника, поки температура рідини не досягне 112°С. Після цього додають 0,1 г активованого вугілля, кип'ятять 10 хв. і фільтрують гарячу рідину. Фільтрат (близько 10 мл) охолоджують до 70°С і змішують з 40 мл етилового спирту. Через декілька годин утворюються кристали сирого продукту. Його очищають суспендуванням протягом 2 год. з 20 мл етилового спирту і відділяють на воронці Бюхнера.

Вихід 2,5 (64% від теоретичного).

Добутий продукт забруднений хлоридом амонію. Для остаточного очищення амінооцтову кислоту розчиняють у невеликій кількості води (5 – 7 мл), нагрівають до слабого кипіння з невеликою кількістю активованого вугілля і фільтрують у гарячому вигляді. При додаванні 75 мл етилового спирту кислота випадає в осад, який фільтрують і промивають на фільтрі 5 мл етилового спирту.

Амінооцтова кислота (глікокол, гліцин) – біла кристалічна речовина з Т_пл. 232 – 236°С, важко розчиняється в етиловому спирті (0,43 г у 100 мл при 25°С), добре – у воді (25,3 г у 100 мл при 25°С).

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 235 – 236

Лабораторна робота № 13.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Одержання бензилового спирту та бензойної кислоти.