Питання для теоретичної підготовки

1. Реакції полімеризації.

2. Реакції поліконденсації.

Література:

Основна:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 245 – 269

1. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – Москва: Химия. – 1974. – С. 98 – 111.

Додаткова:

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Химия. – 1977. – С. 282 – 300

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Ленингдад. Университет. – 1976. – С. 349 – 361

Лабораторний практикум: Одержання малахітового зеленого.

Малахітовий зелений

Реактиви: бензальдегід (свіжоперегнаний) – 2 г (1,9 мл); диметиланілін (свіжоперегнаний) – 5 г (5,2 мл); сірчана кислота (=1,84 г/см³) – 1,84 г (1 мл); оксид свинцю (IV) – 0,75 г; соляна кислота (=1,19 г/см³); хлорид цинку – 4 г; оцтова кислота (крижана); сульфат натрію; хлорид натрію, насичений розчин; гідроксид натрію; етиловий спирт; лід.

Посуд і обладнання: колба круглодонна місткістю 50 мл; дворогий форштос; холодильник кульковий; мішалка; термометр; установка для перегонки з водяною парою; стакани місткістю 50 і 150 мл; баня водяна; баня масляна; ексикатор; фарфорова чашка.

(Роботу проводити у витяжній шафі!)

Одержання лейкооснови. 1-й спосіб. Суміш свіжоперегнаних диметиланіліну і бензальдегіду наливають у круглодонну колбу, забезпечену дворогим форштосом з механічною мішалкою і зворотним холодильником. До суміші додають розбавлену сірчану кислоту (до 2 мл води доливають 1 мл концентрованої сірчаної кислоти). Реакційну масу кип'ятять 2 години на масляній бані при 150°С (термометр у бані) при безперервному перемішуванні. Після закінчення реакції суміш охолоджують, додають розчин гідроксиду натрію до лужного середовища (за індикаторним папірцем) і відганяють з водяною парою диметиланілін, що не прореагував. Охолодивши рідину, зливають воду з осаду, що утворився, промивають його кілька разів водою, яку потім відділяють якомога більш повно. Отриману лейкооснову розчиняють у етиловому спирті в тій же круглодонній колбі при нагріванні на водяній бані. Після фільтрування розчин залишають стояти в холодному місці. Безбарвні кристали лейкооснови, що виділилися, відділяють, промивають етиловим спиртом і сушать в ексикаторі.

Вихід 4 г (64% від теоретичного).

Якщо лейкооснова не кристалізується, а виділяється у вигляді масла, то слід розчинити його у невеликій кількості спирту, підігріти і знову залишити кристалізуватися.

2-й спосіб. Суміш свіжоперегнаних диметиланіліну і бензальдегіду нагрівають у фарфоровій чашці з 4 г безводного хлориду цинку на водяній бані протягом 4 годин при частому помішуванні. Отриману в'язку масу обробляють 20 мл води і переносять у колбу, з якої далі відганяють з водяною парою диметиланілін, що не прореагував. Подальшу обробку ведуть так, як у попередньому способі.

Окислення лейкооснови. У суміші 90 мл води, 1 мл концентрованої соляної кислоти і 0,5 мл крижаної оцтової кислоти розчиняють 1 г добутої лейкооснови. Розчин охолоджують до 0°С (під кінець, можна кинути в стакан декілька шматочків льоду) і поступово при помішуванні вносять у нього рідку кашку з 0,75 г оксиду свинцю (IV) і 5 мл води. Суміш енергійно перемішують протягом 5 хв., а потім додають розчин, що містить 1 г сульфату натрію в 5 мл води. Після відстоювання фільтрують осад сульфату свинцю. До фільтрату додають розчин 1 г хлориду цинку розчиненого якомога в малій кількості води і вслід за ним насичений розчин хлориду натрію до повного випадання подвійної солі барвника і хлориду цинку. Барвник відділяють на воронці Бюхнера, промивають невеликою кількістю насиченого розчину хлориду натрію, віджимають між листами фільтрувального паперу і сушать.

Вихід малахітового зеленого 0,6 – 0,8 г (55 – 70% від теоретичного).

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 253 – 254