Питання для теоретичної підготовки

1. Фізико-хімічні методи встановлення структури речовини.

2. Методи ідентифікації органічних речовин.

3. Відкриття функціональних груп. Якісні реакції на функціональні групи.

Література:

Основна:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 16 – 104

2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – Москва: Химия. – 1974. – С. 9 – 61, 224 – 234, 247 – 363

Додаткова:

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Химия. – 1977. – С. 9 – 112, 300 – 319

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Ленингдад. Университет. – 1976. – С. 5 – 52

Лабораторний практикум: Одержання аніліну.

Анілін

Реактиви: нітробензол – 12 г (10 мл); залізна тирса – 19 г; соляна кислота (=1,19 г/см³) – 66,6 г; гідроксид натрію, 40%-ний розчин; хлорид натрію; гідроксид натрію твердий – 1 г; цинковий пил – 2 г.

Посуд і обладнання: колба круглодонна на 500 мл; холодильник повітряний; ділильна воронка; установка для перегонки з водяною парою.

У круглодонній колбі зі зворотним повітряним холодильником змішують 10 мл нітробензолу і 19 г залізної тирси. Потім невеликими порціями підливають 56 мл концентрованої соляної кислоти, весь час перемішуючи вміст колби. Якщо реакція йде дуже бурхливо, реакційну суміш охолоджують у водяній бані. Після додавання всієї соляної кислоти колбу нагрівають на киплячій водяній бані 30 хвилин при періодичному перемішуванні. Про закінчення реакції відновлення судять по зникненню запаху нітробензолу (запах гіркого мигдалю). Гарячу суміш обережно нейтралізують 40%-ним розчином гідроксиду натрію до лужної реакції і з цієї ж колби відганяють з водяною парою анілін. Перегонку ведуть до тих пір, поки дистилят не стане зовсім прозорим.

З отриманого розчину анілін виділяють насиченням хлоридом натрію (на 100 мл розчину додають 20 г солі). Анілін відділяють у ділильній воронці, а той, що залишився у водному розчині, екстрагують ефіром. Ефірну витяжку додають до аніліну і висушують шматочками твердого гідроксиду натрію. Після цього відганяють ефір, вносять у колбу трохи цинкового пилу і переганяють анілін з повітряним холодильником, збираючи фракцію з Т_кип. 182 – 184°С.

Вихід 9 г (99% від теоретичного).

Анілін – безбарвна рідина з характерним запахом, темніє на світлі і на повітрі, обмежено розчинна у воді (3% при 20°С і 6% при 100°С), змішується зі спиртом, ефіром, бензолом. Т_пл. – 6,15°С, Т_кип. 184,4°С, ²⁰=1,0217, n_D²⁰=1,5863.

Анілін є сильною отрутою!

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 205 – 206

Лабораторна робота № 11.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Одержання 2,4,6-триброманіліну.