Питання для теоретичної підготовки

1. Діазотування і реакції діазосполук.

2. Реакції азосполучення.

3. Поняття про барвники та індикатори.

Література:

Основна:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 176 – 199

2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – Москва: Химия. – 1974. – С. 198 – 207

Додаткова:

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Химия. – 1977. – С. 244 – 258

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Ленингдад. Университет. – 1976. – С. 132 – 150

Лабораторний практикум: Одержання бензилового спирту та бензойної кислоти.

Бензиловий спирт і бензойна кислота

Реактиви: бензойний альдегід – 21,9 г (20 мл); гідроксид калію –18 г; ефір – 40 мл; гідросульфіт натрію, 40%-ний розчин – 5 мл; сульфат натрію (безводний) – 4 г; карбонат натрію, 10%-ний розчин; соляна кислота.

Посуд і обладнання: колба конічна місткістю 100 мл; воронка ділильна; колба круглодонна; холодильник водяний; холодильник повітряний; баня водяна.

У конічну колбу поміщають 20 мл свіжоперегнаного бензойного альдегіду і охолоджений розчин 18 г гідроксиду калію в 12 мл води. Суміш струшують до утворення стійкої емульсії і залишають стояти на ніч.

До кристалічної маси, що утворилася, додають невелику кількість води, необхідно лише для розчинення осаду. Бензиловий спирт двічі екстрагують ефіром (порціями по 20 мл), а водно-лужний розчин залишають для подальшої екстракції з нього бензойної кислоти.

Після з'єднання ефірних витяжок їх струшують у ділильній воронці з 5 мл 40%-ного розчину гідросульфіту натрію. Потім ефірний розчин промивають розчином карбонату натрію для видалення слідів сірчистої кислоти, сушать безводним сульфатом натрію і відганяють ефір на водяній бані, підігрітій у стороні від приладу для перегонки. Замінивши водяний холодильник повітряним, переганяють бензиловый спирт.

Вихід 8 г (72% від теоретичного).

Водно-лужний розчин підкисляють соляною кислотою. Бензойну кислоту, що виділилася, фільтрують і перекристалізовують із гарячої води.

Вихід 10 г (80% від теоретичного).

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 208 – 209

Лабораторна робота № 14.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Одержання оцтово-етилового ефіру.

Питання для теоретичної підготовки

1. Реакції відновлення.

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 199 – 212

2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – Москва: Химия. – 1974. – С. 125 – 139, 188 – 198

Лабораторний практикум: Одержання оцтово-етилового ефіру.

Оцтово-етиловий ефір

Реактиви: оцтова кислота (крижана) – 21 г (20 мл); етиловий спирт – 18 г (23 мл); сірчана кислота (=1,84 г/см³) – 4;6 г; карбонат натрію; хлорид кальцію, насичений розчин; хлорид кальцію безводний.

Посуд і обладнання: колби Вюрца місткістю 150 мл – 2 шт.; краплинна воронка; ділильна воронка; холодильник прямий; термометр; баня водяна; баня масляна.

У колбу Вюрца, забезпечену краплинною воронкою і сполучену з низхідним водяним холодильником, поміщають 3 мл етилового спирту і 2,5 мл концентрованої сірчаної кислоти. Вміст нагрівають на масляній бані до 140°С (термометр у бані) і після досягнення цієї температури з краплинної воронки починають повільно підливати суміш 20 мл крижаної оцтової кислоти і 20 мл етилового спирту з такою ж швидкістю, з якою відганяється оцтово-етиловий ефір, що утворюється.

Після закінчення відгонки етилацетату його переносять у ділильну воронку і промивають насиченим розчином карбонату натрію для видалення оцтової кислоти, що не прореагувала, контролюючи індикаторним папірцем. Ефірний шар відділяють і струшують його з насиченим розчином хлориду кальцію для видалення спирту, що не прореагував. Після розділення шарів у ділильній воронці ефірний шар відділяють, сушать безводним хлоридом кальцію і переганяють з колби Вюрца на водяній бані, збираючи фракцію, яка кипить при 75 – 79°С.

Вихід 20 г (65% від теоретичного).

Оцтово-етиловий ефір (етиловий ефір оцтової кислоти, етилацетат) – безбарвна рідина з приємним запахом. Змішується з багатьма органічними розчинниками: етиловим спиртом, діетиловим ефіром, бензолом, хлороформом, обмежено розчиняється у воді (при 20°С утворює 8,5%-ний розчин). Т_кип. 77,15°С, ²⁰ = 0,9010, n_D²⁰ = 1,3724.

Література:

1. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. Органический синтез. – Москва: Высшая школа. – 1991. – С. 166 – 167

Лабораторна робота № 15.

Тема: Методи синтезу органічних сполук. Синтез барвників. Одержання метилового оранжевого.