ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Гетероциклічними називають органічні сполуки

із замкненим у кільцеву

систему

и

ланцюгом атомів, які містять у складі кільця, крім атомів вуглецю, атоми інших елементів

(наприклад, кисню, сірки, азоту та ін.) – так звані

гетероатоми. Зараз можна

вважати

м

встановленим, що в утворенні циклів беруть участь усі багатовалентні атоми, але найбільше

значення мають гетероциклічні сполуки, до циклів яких входять атоми азоту, кисню та сірки.

а

Із деякими сполуками, які містять цикли з різних атомів, ми вже зустрічалися. До них

т

належать лактони, лактами, циклічні ангідриди двохосновних кислот, циклічні прості ефіри,

е

н

циклічні форми вуглеводів та ін. У цих сполуках цикл дуже легко розщеплюється, генетично

і хімічно вони близькі до класів сполук аліфатичного ряду (оксикислот, амінокислот і т. д.), і

цикл досить стійкий і зберігається при багатьох хімічних перетвореннях.

Гетероциклічні

д

сполуки можуть мати в циклі 3, 4, 5, 6 і більше гетероатомів. Проте найбільше значення

мають п’яти- і шестичленні гетероцикли зі спряженими подвійнимиу

зв’язками. У гетероциклі

може міститися один, два і більше гетероатомів.

т

собою числом

Гетероциклічні сполуки дуже різноманітні. Вони

відрізняються між

с

атомів у циклі, природою і кількістю гетероатомів, наявністю або відсутністю подвійних

зв’язків між атомами в кільцях. Крім того, гетероциклічні сполуки можуть містити різні

замісники.

я

Відомо дуже багато сполук, в яких гетероциклічні кільця конденсовані з ароматичними

н

н

конденсовані, а також за ступенем насиченості циклу (насичені, ненасичені та ароматичні).

с

(хлорофіл рослин, гемін крові та ін.);

Гетероциклічні сполуки дуже поширені в природіа

и

їх застосовують як лікарські речовини (пеніцилінт

, сульфідин, сульфазол, атофан, акрихін),

барвники (індиго), пластичні маси (полівінілкарбазол), прискорювачі вулканізації каучуку

р

(каптакс) та ін. Найбільше значення в біології, медицині і техніці мають п’ятита

шестичленні гетероциклічні сполуки із спряженими подвійними зв’язками.

о

Номенклатура. Номенклатура для гетероциклічних сполук до цього часу не розроблена,

к

в назвах немає єдиної номенклатурної основи, а для деяких гетероциклічних сполук назви

и

надзвичайно складні. Як правило для них застосовують тривіальні та систематичні назви.

Тривіальні назви визначені номенклатурою IUPAC і переважно є більш вживаними. При

в

номенклатурними правилами IUPAC

побудові систематичних назв гетероциклів

Розмір циклу позначаютья

коренями -ір- (три-), -ет-, -єт- (чотири-), -ол- (п’яти-), -ин-

д

не вказують.

Для

а

частково гідрованих сполук використовують префікси дигідро-, тетрагідро- з

позначеннямлномерів атомів, до яких приєднаний гідроген. Якщо атом гідрогену приєднаний

тільки до одного атома, то в назві позначається літера Н і номер гідрованого атома. У шести-

і семичленнихі

азотовмісних гетероциклах повна насиченість циклу позначається префіксом

е

пергідро-. Число однакових гетероатомів позначають у назві множинними префіксами ди-,

т

три-,ртетра- і т.д. Якщо гетероцикл містить кілька різних гетероатомів, то називають їх у

певній послідовності: окса-, тіа-, аза-.

Приклади

тривіальних* та систематичних назв деяких гетероциклів: етиленоксид*

(1,4-діазин) (XVІІ), азепін (XVІІІ):

а

м

и

н

т

е

д

Нумерацію атомів у гетероциклах починають з гетероатома

і проводять у такому

напрямку, щоб замісники отримали менші номери. У п’ятичленниху

і шестичленних

с

т

таким чином, щоб гетероатоми отримали найменші номери. Для деяких гетероциклів існує

н

окремий порядок нумерації. Для конденсованих гетероциклів застосовують тривіальні* та

н

систематичні назви. За систематичною номенклатуроюяназви конденсованих гетероциклів

утворюють, використовуючи як родоначальні структури тривіальні назви гетероциклів.

або дибенз-(дибензо-) з позначенням буквами а, b, c, d тощо зв’язку гетероциклу, вздовж

с

якого відбувається конденсація. Позначення азв’язків починають від гетероатома. Якщо

и

конденсована система складається з двох гетероциклівт

, за основу назви беруть назву циклу,

більшого за розміром; при однакових розмірах – циклу з більшою кількістю гетероатомів.

основного циклу, який є спільним для обох циклів, а за допомогою цифр – спільний зв’язок

другого циклу з основним. Наприкладр

, індол* (бензо[b]пірол) (ІХХ), хінолін*

(бензо[b]піридин) (ХХ), акридин* (дибензо[b,e]піридин) (ХХІ), піроло[2,3-b]піридин (XXIІ),

піридо[2,3-d]піримідин (XXІІІ):

о

в

и

к

я

л

д

За раціональною номенклатурою гетероциклічні сполуки називають за тим же

принципом,лщо й ароматичні. За основу беруть назву основних гетероциклічних структур:

фуран,

тіофен, пірол, піразол, імідазол, піран, піридин,

піримідин, піразин, пірадазин;

а

замісників позначають літерами грецького алфавіту або цифрами, причому

положенняі

рахунок атомів починають з гетероатома:

т

е

р

CH3

HC

CH

C

4 3

HC

4 3

C C2H5

HC

4

3 CH

5

H3C

C5 2C

CH3

HC5 2C

CH3

H C

C6

2

CH

1

C

1

1

3

N

3

O

S

2,5-диметилфуран

2-метил-3-етилтіофен

2,4,6-триметил-піридин

HC

CH

H3C

HC

CH

а

м

и

HC C

CH3

C C

CH3

S

S

2-метилтіофен, або 2-тіотолен

2,5-диметилтіофен, або 2,5-тіоксен

HC CH CH

CH3

н

т

HC C

CH

HC

C

CH3

HC

C

CH3

N

N

2-піколін, або 2-метилпіриднн

2,4-лутидин, або 2,4-диметилпіридине

Якщо в сполуці є кілька

гетероатомів,

нумерацію

починають

із

старшого. По

д

старшинству гетероатоми розміщують у такому порядку: О, S, N і далі за латинським

алфавітом.

три-

та чотиричленні

у

–

реакційноздатні

За хімічними властивостями

гетеро цикли

с

т

При дії електрофільних

і нуклеофільних

реагентів відбувається

розрив

гетероатом-

вуглецевого

зв’язку та

приєднання

н

циклу.

Для

молекули реагенту за місцем розриву

н

азотовмісних трита чотиричленних гетероциклів характернія

властивості вторинних амінів.

Реакційна здатність п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом визначається

наявністю

в

їх структурі

циклуπ з

-електрононадлишковою

ароматичною

системою

(у

т

спряження з π-електронами подвійних зв’язків вступає неподілена пара електронів

гетероатома,

утворюється

замкнена

кон’югована

система,

в

якій число

узагальненихπ

-

с

(4n+2)а

електронів

відповідає

правилу

Гюккеля

. Вони

вступають

у

характерні

для

ароматичних

сполук

реакції

и

заміщення

(нітрування,

сульфування,

електрофільного

лугами.

о

Електронна густина

п’ятичленних

гетероциклів

з двома гетероатомами (азоли)

к

розподілена нерівномірно,

це визначаєр

напрямок дії

електрофільних та нуклеофільних

участю гетероатома утворюють солі

та

донорно-акцепторні

комплекси. Реакції

я

електрофільного заміщення відбуваються за жорстких умов. З нуклеофільними реагентами

легко утворюють продуктив

заміщення

(аміно-

та гідроксипохідні).

Для шестичленних

наявності електродонорного замісника, реакції нуклеофільного заміщення проходять легко.

д

Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність Ароматичні

гетероцикли здатнілвступати в реакції типові для звичайних ароматичних вуглеводів. При

л

цьому їх реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо піридин вступає в

реакції електрофільного

заміщення набагато важче ніж бензол. Атом азоту (нітрогену)

а

відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні

гетероцикли мають за

звичай доволі високу реакційну здатність, наприклад, реакції

р

електрофільного заміщення в гетероциклах (синя стрілка – основна позиція, червона –

наступнаі

за активністю):

т

е

П’ятичленні гетероциклічні сполуки

и

До п’ятичленних гетероциклів з

одним

гетероатомом

належать такі найважливіші

сполуки:

а

м

HC

CH

HC

CH

HC

CH

т

HC

CH

HC

CH

HC

CH

O

S

NH

н

фуран

тіофен

пірол

формулах позначення метинових груп. Фуран, тіофен і пірол мають систему спряжених

д

подвійних зв’язків і в деяких реакціях виявляють характер дієнів зі спряженими подвійними

зв’язками (осмолення при дії кислот, полімеризація і т. ін.). Крім тогое

, вони виявляють

ароматичний характер: здатні заміщувати атоми водню при галогенуванні, сульфуванні та

ацилуванні.

с

т

електронну систему.

н

Зараз розроблені різні синтетичні методи одержання фурану, тіофену та піролу, а також

н

різних їх похідних. Так, Ю.К. Юр’єв встановив, щоя

при пропусканні пари фурану з

надлишком NH3 над А12О3 при 450° утворюється пірол. Далі від піролу дією H2S можна

перейти до тіофену, а від останнього дією парів води до фурану:

т

HC

CH

с

а

N

S

HC

CH

H

H2

O

H

3

H

2

S

S

2

HC

CH

HC

CH

р

NH3

HC

CH

HC

CH

H2O

о

O

и

NH .

Група фурану.

З

п’ятичленних кисневих

гетероциклічних сполук велике значення

к

мають фуран та його похідне фурфурол.

Фуран

л

я

та його найближчі гомологи – 1-метилфуран (сильван) і 1,5-диметилфуран –

містяться

в легких

фракціях сухої

перегонки

дерева.

Чистий фуран добувають сухою

л

перегонкою пірослизової кислоти.

Фуран – безбарвнад

рідина із своєрідним неприємним запахом, що нагадує хлороформ.

Подібно до бензолу, він має ароматичні властивості. Незважаючи на два подвійних зв’язки,

і

реакції з

галогенами

відбувається не

фуран гідрогенізується надзвичайно важко; при

р

приєднання за місцем подвійних зв’язків, а заміщення атомів водню. Але фуран не стійкий

до впливуакислот; він осмолюється під впливом сірчаної кислоти, азотна кислота перетворює

е

його в малеїнову, тому фуран не можна сульфувати або нітрувати в звичайних умовах.

Чутливою якісною реакцією на фуран є фарбування соснової тріски в зелений колір при

змочуванні її соляною кислотою.

Завдяки своїй ароматичності, поведінка фурану досить

різноманітна, на відміну від

тбільшості типових гетероциклічних ефірів, наприклад тетрагідрофурану.

електрофільного

Він більш реакційноздатний ніж бензол та

тіофен

в реакціях

оскільки він легко полімеризується (осмолюється) в присутності кислот. Так, для нітрування

т

фурану застосовують такі нетривіальні реагенти як тетранітрометан. Похідні, що містять

акцепторні замісники (особливо положенні 2) набагато стійкіші у кисломун

середовищі,

зокрема фурфурол (2-форміл-фуран) може бути пробромований напряму.

т

у

д

е

с

я

н

а

н

Фурфурол добувають при нагріванні з розведеними кислотами речовин, які містять

пентозани, такі, як висівки, соняшникова лузгат , тирса, солома та ін. Фурфурол – безбарвна

с

рідина, яка швидко темнішає і осмолюється від світла, під дією тепла, повітря і мінеральних

р

кислот. За своїми хімічними властивостями фурфурол дуже подібний до ароматичних

альдегідів, наприклад до бензальдегіду.иЯк і останній, він під дією ціаністого калію зазнає

“бензоїнової конденсації”, утворюючи фуроїн.

к

При окисленні фурфуролу утворюється пірослизова кислота. Під впливом

концентрованих лугів фурфурол оперетворюється за реакцією Канніццаро-Тищенка в сіль

пірослизової кислоти і фуриловий спирт.

в

Фурфурол використовують в органічному синтезі хімічних продуктів: фурилового

спирту, тетрагідрофурану, малеїновогои

ангідриду, ендоталю і багатьох інших. З фурфуролу

виробляють пластичні маси, синтетичні смоли і волокно найлон, а також цінні лікарські

препарати і антибіотики. Фурфурол як розчинник широко застосовують для відокремлення і

л

очищення продуктів крекінгу, гасу, рослинних олій, каніфолі.

д

яНайпростішими п’ятичленними сульфурвмісними гетероциклічними

Група

тіофену.

сполуками є тіофен та його похідні.

іа

л

р

та його

похідні містяться в кам’яновугільному дьогті, сірчистих нафтах і

Тіофен

значним виходом його добувають пропусканням ацетилену або пари фурану з сірководнем

наде

оксидом алюмінію при 400 – 450°. Його можна також синтезувати пропусканням

ацетилену над нагрітим піритом та іншими способами. Гомологи тіофену, як і гомологи

т

и

він подібний до бензолу: легко хлорується і сульфується в α-положенні, стійкий по

відношенню

до відновників,

а також

до

перманганату

калію.

Нітрування

тіофену

м

кислоти з

відбувається важко; найкраще воно провадиться при дії на тіофен суміші азотної

а

оцтовим ангідридом або при пропусканні пари тіофену над димлячою азотною кислотою.

Тіофен

вважається

ароматичним, хоча теоретичні розрахунки

вказують на

меншу

ступінь ароматичності

ніж у

4

але

участь однієї

з пар

т

сірки в

бензолу,

електронів

ніж у бензолу (наприклад в реакціях галогенування, нітрування, формілування та

е

дейтрування швидкість реакції в 10 разів більша). Як наслідок його ароматичності, тіофен

д

не проявляє звичайних властивостей тіоефірів. Наприклад атом сіркин

не алкілюється

метилйодидом. Зазвичай реакції проходять (а інколи виключно) в α-положення циклу (на 2-3

у

при умові, що вихідні сполуки беруть у вигляді комплексів із сильними протонними чи

с

апротонними кислотами, що зумовлюється різким збільшенням електроноакцепторної

властивості замісника після комплесоутворення:

я

т

а

н

т

, ніж їхні бензольні аналоги, тому

Тіофен та його похідні являються менш стабільнимин

багато реакцій в ряду тіофену супроводжуються поліконденсацією (смолоутворенням) та

кетонів в присутності апротонних чи протонних кислот призводить до утворення сполук

ряду ди(2-тієніл)метану.

р

Тіофен та його похідні здатніо

до прямого метилювання під дією літійорганічних

реагентів по механізму так званогок

протофільного заміщення. Реакція протікає досить

в

швидко та практично кількісно при кімнатній температурі в більшості випадків з високою

регіоселективністю та утвореннями

α-літієвих похідних. За дуже м'яких умов (-70 °C) під дією

я

C4H9Li протікає також реакція обміну атому галогену на метал в циклі тіофену, при чому

містять орієнтанти I роду в кільці.

Ненасичені властивості

тіофену виражені слабко.

Наприклад в дієновий синтез

л

вступають тільки конденсовані тіофени, такі як заміщені бензо[с]тіофену. Гідрування в ряду

тіофенів відбуваєтьсяд

дуже важко, це пов'язано із отравляючою дією сірки на більшість

каталізаторів. Але все ж тіофен в присутності Pd/C, MoS перетворюється в тетрагідротіофен

іа

л

(тіофан). Гомологи тіофену та більшість його похідних перетворюються у відповідні похідні

тіофану за умов йонного

гідрування, наприклад при

дії трифтороцтової кислоти та

зупиняється на стадії утворення дигідропохідного, а відбувається розщеплення циклу з

р

утворенням відповідних сполук аліфатичного ряду.

т

е

Тіофен, його гомологи та деякі похідні здатні вступати в реакції радикального

заміщення, наприклад арилювання за реакцією Гомберга-Бахмана-Хея. Іншою важливою

багатьох алкалоїдів (нікотину, кокаїну, атропіну) та ін.

а

м

и

т

Пірол міститься в кістковому маслі, яке добувають сухою перегонкою свіжих кісток, та в

н

кам’яновугільній смолі. Синтетично його можна добути за методом Юр’єва дією аміаку на

фуран, а також дією аміаку на ацетилен.

е

Пірол – безбарвна рідина з температурою кипіння 131°С. Пари піролу та його нижчих

гомологів мають властивість забарвлювати в яскраво-червонийдколір соснову тріску,

змочену концентрованою соляною кислотою. Незважаючи на присутність NH-групи, основні

т

у

Ароматичний характер піролу виявляється в тому, що за рядом властивостей він нагадує

н

фенол. Пірол легко окислюється. У звичайних умовах він не сульфується і не нітрується

а

концентрована сірчана кислота викликає інтенсивне осмолюваннян

. При дії на пірол продукту

приєднання сірчаного ангідриду до піридину утворюється 1-піросульфонова кислота.

т

сполуками. Утворені "піроліди"

являються нуклеофілами. Захоплюючи спряжені основи

електрофілами (такими як алкіл-

и

чи ацилгалогенідами) можна дослідити які положення

р

кільця були депротоновані основами , тобтос

фактично які позиції кільця є актуальними в

реакціях як нуклеофіли. Розподіл продуктів таких реакцій часто досить складний і залежить

від використовуваних основ (Li

+1

+1

бутиллітію чи Na гідриду натрію), заміна радикалів у

піролі, та електрофілів.

Резонансна структура піролу дає можливість прогнозувати реакційну здатність сполуки.

и

Подібно до фурану та тіофену, піроло

більш реакційно здатніший, ніж бензол в реакціях

в

нуклеофільного ароматичного заміщенняк

, тому що здатний стабілізувати позитивний заряд в

можливе отримання 3- і 4- заміщених похідних із меншими виходами. Дві такі реакції, які

л

мають особливедзначення при добуванні пірольних функціоналізованих похідних: реакція

і

а

та реакція Вільсмаєра-Хаака, причому обидва є сумісними із різноманітними

Манніха

р

похідні:

т

е

Порфірини – природні і синтетичні тетрапірольні сполуки, формально – похідні

галузі хімії, біології, медицини, оптики і матеріалознавства. На основі порфіринів створені

и

каталізатори, сенсори, лікарські засоби, органічні напівпровідники, рідкі кристали та

а

м

матеріали для нелінійної оптики. Гем, один з представників порфіринів, є простетичною

т

групою гемоглобіну, міоглобіну, цитохрому c, цитохрому Р450 та ін. Порфіриновий скелет

н

також лежить в основі структур рослинних пігментів (хлорофілу, феофітину, феоборбіду)

гемоглобін є хромопротеїдом, який складається з білкової частини – глобіну та простетичної

групи небілкової природи – гему:

т

у

д

т

а

Молекула гему містить чотири пірольних ядра, зв’язаних між собою метиновими

групами (СН=), а також з атомом заліза.

Гем – небілкова простетична група гемоглобіну та цитохромів, що містить двовалентний

и

атом заліза, закріплений в центрі великого гетерициклічного органічного кільця – порфірину.

р

Не всі порфірини містять залізо, проте значнас

доля металопротеїнів, що містять порфірин,

мають гем в якості своєї простетичної групи. Ця група білків називається гемопротеїнами.

селезінці, печінці та червоному кістковому мозку. Гем, виділений з крові різних хребетних

и

тварин, має однаковий хімічний складо .

в

Вільний гем легко окиснюєтьсяк

на повітрі до гематину, в якому атом заліза

тривалентний. Багаторічні дослідження структури гема закінчились синтезом геміна –

солянокислого гематину (Герман Фішер, 1929 рік).

Хлорофіл

я

необхідний у процесі фотосинтезу, тобто

– зелений пігмент рослин,

л

поглинання енергії світла і перетворення CO2

повітря в органічні речовини.

Колір листя фотосинтезуючих рослин обумовлений високою концентрацією хлорофілу.

найпростіші;

систематична

група перетинається

з водоростями) і

фотоавтотрофних

л

бактеріях. Деякідвищі рослини, навпаки, позбавлені хлорофілу (Петрів хрест).

Хоча максимум безперервного спектру сонячного випромінювання розташований в

і

(де знаходиться і максимум чутливості

ока), поглинається

«зеленій» області 550 нм

р

хлорофілом переважно синє, частково – червоне світло із сонячного спектра (чим і

обумовлюєтьсяа

зелений колір відбитого світла).

тими довжинами

хвиль, які слабо

Рослини

можуть використовувати і світло з

т

Енергію фотонів при цьому вловлюють інші фотосинтетичні

поглинаються хлорофілом.

пігменти, які потім передають енергію хлорофілу. Цим пояснюється різноманітність

забарвленняе

рослин (та інших фотосинтезуючих організмів) і її залежність від спектрального

карбоксиметилову групу на 10С, фітоловий ефір пропіонової кислоти – на 7С:

м

и

н

т

а

е

у

т

добробкою,

при

цьому

Видалення магнію, легко досягається м'якою кислотною

утворюється продукт, відомий як феофітин.

с

Всі ці сполуки інтенсивно забарвлені і сильно флуоресціюють, крім тих випадків, коли

вони розчинені в органічних

розчинниках в суворо безводних умовах.

Вони

мають

характерні спектри поглинання,

я

придатні для якісного та кількісного визначення складу

н

пігментів. Хлорофіли нестійкі на світлі, вони можуть окиснюватися до аломерних хлорофілів

на повітрі в розчині метанолу або етанолу.

вигляді. У складі комплексів їх спектри поглинання значно відрізняються від спектрів

вільних хлорофілів в органічних розчинниках.

а

т

П'ятичленні гетероцикли зндвома гетероатомами

с

Піразол та його похідні. Піразол у природних продуктах не знайдений, його можна

р

добути конденсацією гідразину з епіхлоргідрином.

ко

плавлення 70°С.

Піразол – безбарвні кристали з температуроюи

и

Він має ароматичний характер: легко сульфується, нітрується і стійкий до окислення.

Похідні тіазолу, як правило, не вступають в реакції електрофільного заміщення, що

я

обумовлено N-протонуванням або комплексоутворенням з кислотами Льюїса в умовах

реакції. В умовах, що виключаютьв

ці реакції, бромування Вr2 в бензолі і нітрування в

оцтовому ангідриді або тетрафтороборатом N-нітропіколінію в ацетонітрилі відбуваються в

положення 5. Реакційна здатність різних положень тіазольного циклу при електрофільному

д

заміщенні, що протікає через катіонний S-комплекс, зменшується в ряді: 5 → 4 → 2-

положення. Важливул

роль в хімії тіазолу відіграють реакції електрофільного заміщення, що

л

йдуть за так званим ілідним механізмом, наприклад реакція ізотопного обміну:

р

і

У реакціях нуклеофільного заміщення найбільш активне 2 положення, за яким

протікаютьа

пряме нуклеофільне заміщення атома H на аміногрупу по реакції Чичибабіна і

т

метилювання.

Під дією окислювачів (надкислот) тіазол і його заміщені окислюються до відповідних N-

оксидів, які здатні до 1,3-диполярного приєднання. Тіазол і його похідні стійкі до дії водню в

моменте

виділення, а також у присутності каталізаторів, проте під дією NaBH4

2 тіазоліевих солей, яка використовується в синтезі ціанінових барвників.

Деякі синтетичні похідні піразолу (атипірин, пірамідон, анальгін) широко застосовують

у медицині як жарознижуючі і болезаспокійливі засоби.

а

м

и

Імідазол (гліоксалін) та його похідні. Імідазол – ізомер піразолу.

т

Ядро імідазолу має π-електронний секстет, який обумовлює ароматичність, хоча і

незрівняно меншу, ніж у бензолу. В зв’язку з тим, що π-електронна пара одного з азотів не

н

бере участі в утворенні “бензоїдної електронної системи”. Імідазол, на відміну від піролу,

має основні властивості.

е

Похідні імідазолу часто зустрічаються в природі і мають важливе біологічне значення

(гістидин, гісталін, пілокарпін і т. ін.).

д

Гістидин – складова частина більшості білків. Утворюєтьсяу

при гідролітичному

розщепленні білків.

с

т

Тіазол та його похідні – надзвичайно стійкі сполуки.

Тіазоловий цикл міститься в багатьох природних продуктах (пеніциліні,

вітаміні В1);

похідним тіазолу є сульфаніламідний препарат норсульфазол. З тіазолів найбільший інтерес

н

становить бензотіазол до похідних якого належать тіоціанові барвники, прискорювачі

вулканізації каучуку (каптакс) і т.д.

а

Всі азоли виявляють ароматичні і слабколужні властивості. Вони входять до складу

т

багатьох лікарських речовин, вітамінів, антибіотиків. Так, ядро тіазолу входить до складу

вітаміну В1, антибіотика пеніциліну, сульфамідногос

препарату норсульфазолу:

р

и

норсульфазол

вітамін В1

бензпеніцилін

Імідазольне ядро входить до складу пуринових основ нуклеїнових кислот, деяких

алкалоїдів, наприклад пілокарпінуи , вітаміну H (біотину), а також ряду синтетичних

фармацевтичних препаратів (дибазолу),

які застосовуються

при лікуванні гіпертонії,

нервових захворювань:

в

д

л

я

N