Organic Reaction Mechanisms 1997
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OAc
O 
H
HO H |
O |
(27) |
(–)-(28) |
R
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O-Li+ |
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(30) |
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(31) |
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O-t-Bu |
(LDA)2(THF)2 |
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THF/toluene |
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(33) |
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CH2 |
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CH(CH2)8CO2Me |
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(35) |
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OMe |
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O |
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O |
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(37a) |
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(37b) |
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CO2– |
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–O |
O |
||
O |
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R′
(29)
2,4,6-Me3C6H2CO2CH2R
(32)
OLi
O-t-Bu
(34) |
n |
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Me(CH2)5CHO |
|
(36) |
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OMe |
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O |
O |
O |
O+ |
(37c) |
(38) |
J M
|
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$ $ $
M
M
J
O OMe C
Y 
X
(39)
X = CHO, Y = H X,Y = CHO
X = C(CF3)O, Y = H
O
C
O Me
Y 
X
Z (40)
X = CHO, Y = Z = H X,Y = CHO, Z = Me
X = C(CF3)O, Y = Z = H
O
p-O2NC6H4C OEt
(41)
NMe |
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XC6H4CO2 |
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NO2 |
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C |
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CO2R |
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CH3 |
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(42) |
(43) |
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(44) |
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1
1
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M $ M
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(45)
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H |
O |
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2 |
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(46) |
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(47) |
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(48) |
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O |
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R |
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O |
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O |
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(49) |
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(50) |
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X |
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X |
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O |
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O |
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O |
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X |
(52) |
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(53) |
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(54) |
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X |
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O |
O |
Ph |
O |
OEt |
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(55) |
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(56) |
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O
N
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N2
(63)
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OBn
OBn
(66)
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R O (69)
O
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O–
H R (58)
HO
O
N
OH HO
(61)
O
R
O
n
(64)
O O OBn
O
(67)
CH(OH)CO2H
(70)
HO
O
N
NH2 HO
(59)
HO
O
N
NHR HO
(62)
R1 R2
R4
R3
O O
O 
O
n
R (65)
O O
O
OBn
(68)
O
HC OOH
(71)
M
|
|
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$ $ $ |
$ $ $ $ $ $ $ $ $ |
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$ $ $ |
|
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$ $ |
|
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|||||||||
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4 |
2 |
6 |
4 |
2 |
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(72) |
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(73) |
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C6H4X-p |
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HO2CCO2H |
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(74) |
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(75) |
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(76) |
HO2CCO2– |
|
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–O2CCO2– |
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Ph(Bun)C(OLi)OH |
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(77) |
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(78) |
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(79) |
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M
$ |
|
|
|
$ |
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J
M M
J M
M
M
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Ph(Bun)CO |
|
Ph(Bun)COLi |
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(80) |
(81) |
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O |
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|
O |
|
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HO |
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N |
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N |
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NH |
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O |
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O |
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|
NH2 |
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(82) |
(83) |
(84) |
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+ |
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|
+ |
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R2CHC |
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||||||
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||||||||||
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||||||||
(85) |
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(86) |
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PhOCOCl |
PhSCOCl |
R4 |
O |
||||||||||||
|
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||||||||||
(87) |
|
(88) |
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|
N |
|
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||
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R2 |
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(93) |
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+ |
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– |
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||||||
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||||||||||||
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N |
|
NHC6H4X |
|
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(90) |
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||||
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(89) |
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C6H4X |
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PhNHCOCONHNHC6H4X |
|||||
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PhNHCO |
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||||||
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|
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(91) |
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N |
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(92)
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J
J
J M
M
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|
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|
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(94) |
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Cl |
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||||||
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O |
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||||||
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(PhO)2P |
O |
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||||||
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(95) |
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(96) |
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NR2 |
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||
NR2 |
|
NR2 |
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O |
Ph |
|
||
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|
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Ph |
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||||||
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Ph |
O |
|
|
O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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P(OPh)2 (97) N3 
O
(98)
(99)
OMe
ArNHCO2N |
|
CPh2 |
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|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
|
|
|
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|
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|||||||||||
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C |
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||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||
(100) |
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|
N |
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CPh2 |
(101) |
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||||||||||||
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O |
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|||||||||||||||||
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–Ph2C |
|
NO– |
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MeOH, MeO– |
|
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|||||||||
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||||||||||||||||
– |
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||||||||||||||
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|
NCPh2 |
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ArN |
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C |
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E1cB |
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SCHEME 8
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+ |
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N |
O |
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H |
||||
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+ |
|
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N+ |
||||
MeO |
|
SO2C6H4OMe-p |
PhNH2O– |
Ad |
O– |
|||||
|
||||||||||
(102) |
(103) |
(104) |
||||||||
|
|
|
|
O |
|
|||||
p-XC6H4CON(R)OH |
(CH2)n[CON(R)OH]2 |
|
|
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|
||
PhC |
|
|
|
N(R)OH |
||||||
|
||||||||||
(105) |
(106) |
(107) |
||||||||
M
$ $
$ $
$
$
$
M
M J