Organic Reaction Mechanisms 1997

O

BunLi

O

2 BunLi

Bun O

O

BunOK

O

TMEDA

O

M

(7)

Li

Bun

O

O

SCHEME 1

O

R

R

O

–O2C

O

OH

Ph

O

O

O

–O2C

Ph

O

(8)

(9)

(10)

X

OMe

OMe

OAc

O

X

O

AcO

S

MeO

MeO

AcO

X

Y

MeOOMe

MeOOMe

AcO

(11a)

(11b)

(12)

R1

+

H

O, –H+

R1

OH

H

C

R2

2

H

N

C

R1

R1

N

R2

(14a)

(15a)

H3O+

R1

R1

O

C

N

R2

R1

H

C

(13)

H3O+

R1

HN

R2

(16)

R1

+

H

H2O, –H

+ R1

OH

C

N

C

R1

R2

R1

HN

R2

(14b)

(15b)

R

H

H

H

H

N

R

N

N

HN

NH

N

N

R

H

(17)

(18b)

(18b)

#

$

$

N

R

N

H

Ar

N

O

(21a)

MeO

NBut

ButN

O

O

R

CF3

CF3

N

NSO2Me

H

Ar

(19)

(20)

(21b)

#

#

#

#

$

$ $ $

NO

NO

N

OX

N+

R1

2

R1

R

H

R2

(23)

a; x = Ac

(24)

b; x = H

Ph

Ph

EtO2C

EtO2C

H

PhCHO

NH

H

N+

H2NCONH2

via

O

N

O

H2N

O

H

(26)

(25)

NOH

X

O2N

NO2

(27)

O

O

F

N

N

CN

X

HO

(28)

(29)

(30)

E

E

E

R1

E

E

R1

O

R1

O

+

+

O

O

O

O

R2

O

R2

R2

E

E

E

E

OH E

(39)

(38)

(39)

(40)

(41)