Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1261 вуз, 4609 предмет.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Казанский национальный исследовательский технологический университет
Предмет:
Химия
Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
17
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать
☆

 

 

#

#

#

#

#

M

J

R

 

 

H

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

Me

Ar

 

 

Me

 

 

 

R

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

(70)

(71)

 

 

 

Ar

OMe

Ar

 

O

 

 

 

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

Ar

 

O

 

(72)

(73)

 

(74)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

2

 

Me2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(67)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(66)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

 

NMe2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me2N

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(68)

 

 

 

 

 

(69)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 10

 

 

 

 

 

 

 

Ph

H

 

+ .

 

 

 

 

 

Ph

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DCB

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(76)

 

 

 

 

(75)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–

 

 

H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DCB.

 

 

 

Ph

OMe

 

 

 

 

 

Ph

OMe

 

 

Ph

OMe

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.–.

 

 

 

 

 

 

(77)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(78)

NC

..

–

 

 

 

 

 

DCB.

 

 

 

 

 

CN–

 

 

 

 

 

CN Ph

 

 

 

CN

Ph

 

–CN–

 

 

 

NC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OMe

OMe

 

(79)

 

SCHEME 11

M

 

 

M

J

J

K

J

#

#

J

M

 

 

K

K

M M

K

J

K

K

K

M

 

 

 

 

P

P

Ar

 

Ar

 

(80)

(81)

#

 

 

J

 

Ph

 

 

 

 

Ph

O–

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O–

 

 

 

 

O

 

 

–

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A .

 

 

 

 

 

 

 

. N

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(83)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(85)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A .

 

A

–

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

Ph O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(86)

 

 

 

 

 

 

HN

 

O

 

HN O

 

 

 

 

 

–

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A .

=

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(84)

 

 

 

(82)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

$

 

 

M

Ph

 

R

.

1

 

.

 

 

3

 

Ar

R

 

 

.

OH

Ph

.

.

.

(87)

(88)

(89)

(90)

 

R = H or Et

 

 

M

J

^

J

M

K K

K

 

 

R1

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

R2

 

 

(R)-(91)

R2

 

 

. . H

.

.

H

 

R1

 

 

 

 

(93)

R2

H

. .

H

R1

(92)

SCHEME 13

.

.

(94)

R

1

 

 

 

 

R2

 

 

 

C

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(S)-(91)

.

.

(95)

J

M

.

OH

. Bn

O

(96)

J

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

OR1

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

(97)

R1 = CH2OAlkyl

R2 =

CO2Me

H

C

MeO2C H

N

N

(99)

(102)

OH

.

CO2Me

.

MeO2C

(100)

SCHEME 14

. .

O

(98)

CO2Me

MeO2C

(101)

(104)

(103)

J

 

 

 

 

 

 

O.

But

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PbO2

O

 

 

 

Bu

t

 

 

O.

 

 

–H.

 

 

 

 

 

 

 

 

But

 

(106)

 

 

 

O

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

–H+

 

H+

 

 

N

NR2

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

O.

 

But

 

 

 

 

 

 

 

 

O

.

 

 

O.

 

 

(105)

 

 

 

 

 

 

 

 

–e–

But

(108)

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O.

But

 

 

 

 

 

 

 

(107)

 

 

 

 

 

SCHEME 15

K

K

K

F F

Ph Ph

(109)

M

 

 

M

K

J

J

M M

J M

M

M M

.

∆

(110)

(111)

(112)
Соседние файлы в предмете Химия
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности