Organic Reaction Mechanisms 1997
.pdf
|
|
# M M
J
M M
J
J
J
O |
|
OBut |
|
. |
|
|
|
|
I |
|
I |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
I |
|
∆ |
|
|
I |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
+ |
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
(113) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
(114) |
|
|
|
|
|
(115) |
(116) |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
SCHEME 16 |
|
|
|
||||
|
|
18 |
|
Ph |
|
18 . |
|
Ph |
||
|
|
|
|
|||||
RO |
OH |
|
HO |
OH |
||||
11 |
|
hν |
11 |
|
||||
O |
|
|
(121) |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||||
(117) R = NO |
|
|
|
|
|
|||
(119) R = H |
|
|
|
Ph |
O |
|||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
RO |
OH |
|
HO |
|
|
|
||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
(120) |
|
|
|
|
O 
(118)
SCHEME 17
J
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
OTBDMS |
Ph |
OTBDMS |
Ph |
OTBDMS |
|||||||
Ph |
|
|
–H. |
|
|
|
|
|
|||
O |
|
|
O . |
|
|
|
O |
|
|||
OP(OEt)2 |
|
|
|
|
|
OP(OEt)2 |
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
(122) |
|
|
|
|
|
(123) |
|
|
|
|
(124) |
|
|
|
|
|
SCHEME 18 |
|
|
|
|
|
|
OP |
Base |
OP |
Base |
|
|
|
OP |
Base |
|||
O |
|
|
–H. |
. |
O |
|
DNA |
+ |
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
scission |
|
. |
|
OP |
|
|
|
|
|
OP |
|
|
|
|
OP |
K
.
. |
+ |
(127) |
(125) |
(126) |
SCHEME 19
|
|
K
J
#
|
|
|
|
|
|
|
|
+ . |
|
. X |
|
|
R2 |
||||
|
|
|
|
|||||
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
R1 |
|
|
||||
R1 |
|
|
||||||
(128) |
|
|
(129) |
|
|
|||
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N |
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
N |
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
Ph |
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
||||
(130) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
(134) |
|
|
|
|
|
|
(132) |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1,3-Me migration |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
O |
|
Ph |
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
MeN |
|
|
|
|
N |
|
N |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
(130) |
|
|
|
(133) |
|
|
|
|
|
|
(131) |
|||||||
SCHEME 20
|
|
J K
K
J
K
K
K
J #
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
O |
||
|
CHO |
C |
|
|||||
|
|
|
||||||
|
|
hν (X-ray) |
|
hν (UV) |
|
|
||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(136) |
|
|
(137) |
|
|
(138) |
||
|
|
|
|
SCHEME 21 |
|
|
||
M
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
P |
|
|
(139) |
|
O OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
(140)
J
J
J
|
|
|
|
M
K
|
|
|
|
|
But |
|
|
|
But |
|
+ |
||||
Ph |
|
|
|
. |
But |
||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
But |
. |
|
But |
But |
|
Ph |
||||
|
|
||||||
|
|
|
|||||
(141) |
(142) |
|
(143) |
||||
|
|
|
|
|
SCHEME 22 |
|
|
|
|
J
|
|
J
J
|
|
J
|
|