Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
17
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

 

 

 

 

 

 

Organic Reaction Mechanisms, 1997 An Annual Survey Covering the Literature Dated December 1996 to November 1997 Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd

ISBNs: 0-471-89935-6 (Hardback); 0-470-84580-5 (Electronic)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

K

M

M

M

M

J

 

Prn

 

 

 

 

Prn

Prn

D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O O

 

O O

O

O

 

 

Me

CH2

Me

 

+

 

CH2

Me

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

Ar

 

 

Ar

 

 

 

 

(1)

 

 

 

 

(2)

(3)

 

(4)

 

a; Ar = C6H5

 

 

 

 

 

 

 

a; X = OC(O)Ph

b; Ar = p-MeOC6H4

 

 

 

 

 

 

 

b; X = OP(O)(OEt)

c; Ar = p-NCC6H4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

M

M M

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

C16H33

 

 

 

 

 

OSi(Pri)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OSi(Pri)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C16H33

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OO

 

 

 

 

 

 

OO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(5)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 1

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

Ph

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

O

 

 

 

 

Me

Bu3SnH,

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

Ph

O

Ph

 

 

 

 

 

AIBN

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

Me

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(6)

 

 

 

 

 

 

 

(7)

 

 

 

 

 

(8)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(7) : (8) = 1 : 5

 

 

 

SCHEME 2

 

 

J

K

X

R

Ph

Ph

(9)

(10)

a; R = H, X = CO2Et

b; R = H, X = Me

c; R = Me, X = CO2Et

d; R = Me, X = Me

M

J

J

O

O

(11)

SCHEME 3

 

 

J

R1

O

 

 

CO2Me

 

CO2Me

 

 

 

R1CHO

 

 

 

R2

NHR3

 

 

R2

NHR3

 

 

 

(12)

 

(13)

 

 

 

 

SCHEME 4

 

 

 

OR

 

RO

H

O

 

 

 

 

 

 

 

OAc

OP(O)(OEt)2

 

 

 

OAc

OP(O)(OEt)2

OAc

(14)

 

(15)

 

(16)

a; R = Ac

a; R = Ac

 

 

 

b; R = H

b; R = H

 

 

 

M M

O

 

OH

 

 

 

HgO, I2, hν, 3 min

I

O

97%

O

 

 

 

(17)

 

 

(18)

 

 

SCHEME 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

J

J M

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SPh

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SPh

 

–N2

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

PhSH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

+H

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AIBN

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar

 

 

 

 

 

 

 

 

N3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

85%

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Bu3SnH, AIBN

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(19)

 

(20)

 

 

 

 

 

(21)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(20) : (21) = 1 : 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 7