Organic Reaction Mechanisms 1997
.pdf
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
O O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
CH |
|
|
|||||||
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
|
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
OMe |
|
|
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
R2 |
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OMe |
|
C |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
(175) |
|
|
|
|
|
|
|
|
(176) |
|
(177) |
|
|
|
|
||||||||
|
NHR′ |
|
|
OR′ |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
MeC |
CMe |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
H |
N |
|
H |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
X |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
R |
|
O |
|
|
R |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
(178) |
|
(179) |
|
|
|
|
|
(180) |
(181) |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
COMe |
|
|
|
|
|
COMe |
|
|
|
|
|
|
Cn–1H2n–1C |
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NMe2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COMe |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
||
(182) |
|
|
|
|
(183) |
|
|
|
|
(184) |
(185) |
|
|
||||||||||||
J
$ M
M M
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
(CH2)3 |
|
|
|
N |
|
(CH2)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Si |
|
O |
|
Si |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
NH |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
NH |
NH |
|
X |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(186) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(187) |
|
|
|
|||||
|
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C16H33 |
|
|
|
|
CO2Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
ZnII |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
|
|
N |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
N |
|
|
N |
HN |
|
N |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
(188) |
|
|
|
|
(189) |
|
|
(190) |
|
|
|
|
(191) |
||||||||||||||||||||||||||
M
J
M
$
$
$
K
N
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N O |
|
|
|
|
N |
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
H |
|
|
|
||||||
|
(192) |
|
|
|
|
|
|
(193) |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
+ |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
OMe |
|
O O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
C16H33NR3 X– |
(PhO)2PO |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
P |
|
S |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|||||||||||
(194) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
(195) |
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
I |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
O– |
||||||
|
(196) |
|
|
(197) |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
O
I
O–
(198)
$
$
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CO2R |
OH |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
NH |
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CF3 |
|
C |
|
X |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(201) |
|
|
(202) |
|
|
||||
(199) |
|
(200) |
|
|
|
|
||||||||||
NH NH |
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(II) |
|||
(203) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(204) |
|
|
|
|
|
|
|
|
OR |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(205) |
3 |
|
|
|
3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(206) |
|
|
|||
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(207) |
|
|
|
|
|
|
|
|
K $
K
|
|
M
M
$ $
M
J $ M
J
! "
J
# M J
M
M
J $
J
J
J
M M J
M
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
N |
|
N |
|
HO |
O |
O– |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
N |
|
|
|
|
P |
|
O |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
CONHC6H5 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OR |
|
|
|
|
(209) |
|
(210) |
||||||
RO OR |
|
OR |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
(208)
|
|
|
|
|
|
|
OCO2R4 |
|
|
|
Bu |
H |
||||||||
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
R3 |
|
|
|
Ph |
Me |
||||||||
|
|
|
(211) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(212a) |
|
|||||
|
|
NH2 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H2N |
O |
|
|
P |
|
O |
|
|
|
NO2 |
|
|||||||||
Co |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H2N |
OH2 |
O– |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(213) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O A |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
P |
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
–O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
–OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
[Co(N4)(H2O)2]3+ |
||||||||||||
(N4)Co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
(216) |
|
|
|
|
|
|
(215) |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OPO |
|
|
|
|
NO2 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(218)
C15H31CO2 CH2
C15H31CO2 CH O
CH2OPO |
NO2 |
|
|
|
|
O– |
|
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Ph |
(212b) |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
||||||||
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
(NH3)5Co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
O– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
(214) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
–O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
A |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||
HO |
O– |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
Ce |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
O |
|
|
|
O– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
P |
|
|
O |
A |
||||||||||||||||||
|
|
|
Ce |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(217) |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
OPOCH2CH(OH)Me |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(219) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OPOR |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O– |
|
|
(220) |
(221) |
|
|
$
M K
J
#
$
! "
$
$
$
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
CO2H |
O |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
O |
|
|
|
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
F R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(222) |
|
|
|
|
|
NH2 |
(223) |
|
|
|
|
|
|
(224) |
|
|
|
|
–O |
O |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
|
|
N |
|
|
|
+ |
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||
|
R |
O |
|
|
O– |
|
||
|
|
|
|
R |
|
|||
|
(225) |
|
|
(226) |
|
|||
SCHEME 12
K
$
K
M K
O |
O |
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
N |
|
|
|
18O |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
O |
OH |
|
|
|
H |
|
|
(228) |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
(227) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
||||||||||||
|
|
|
H2NCH2CH2NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
RC |
|
O |
|
O |
|
|
CR |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
(229) |
|
|
|
(230) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
$
|
|
J
J
M J
M
|
|
J
M
J J
J
|
|
|
|
|
|
|
|
|
acid or |
|
|
|
catalytic |
|
|
HO |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
base |
|
|
|
antibody |
|
|
|||||
|
HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Ph |
|
|
|
Ph |
|
|
|
Ph |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
(233) |
|
|
|
(231) |
|
|
|
|
(232) |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Me |
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O CH OAc |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(234) |
|
|
|
|
|
|
(235) |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
J
J $
$ $ $ $ $
J
K