2015-СК-біохімія-06-Вітаміни
.pdf
ВІТАМІН С
Вітамін С (аскорбінова кислота). Цю речовину виділив з кори надниркових залоз, а пізніше з соку апельсин і капусти угорський біохімік Сент-Дьордьї. При С-авітамінозі виникає захворювання цинга, по латині – скорбут. Тому цей вітамін, що попереджає скорбут, було названо антискорбутним або аскорбіновою кислотою. На цингу хворіють лише примати і морські свинки.
Інші види вміють синтезувати аскорбінову кислоту самі. При авітамінозі має місце кровоточивість ясен, слизових оболонок, м’язів, розхитуються і випадають зуби, з’являються підшкірні геморагії. У риб при С-авітамінозі відбувається деформація хребта і зябрової кришки, крововиливи в шкірі, печінці, нирках, кишечнику і м’язах.
61
Вітамін С представляє собою похідне 2,3-ендиол-1,4- лактону-L-гулонової кислоти. За своєю будовою С аскорбінова кислота може бути віднесена до похідних вуглеводів, які включають до своєї структури γ-лактонне кільце і угрупування редуктона з двома спряженими подвійними зв’язками.
Найважливішою властивістю цих систем є здатність до оборотних окиснювально–відновних перетворень. В організмі аскорбінова кислота знаходиться також у вигляді окисненої форми – дегідроаскорбінової кислоти.
62
Природна біологічно активна аскорбінова кислота |
|
|
відноситься до похідних гулози L-ряду. Природні |
С |
|
моносахариди |
тваринного організму, як правило, |
|
мають D–конфігурацію. |
|
|
D–аскорбінова |
кислота вітамінних властивостей не має, |
а |
навпаки, є майже єдиним антагоністом вітаміну С.
Здатність до окиснювально–відновних перетворень пов’язана з
ендіольним угрупуванням, яке стабілізоване сусідньою карбонільною групою, що знаходиться у циклі, і супроводжує перенесення атомів Гідрогену до акцепторів, є найважливішою
каталітичною функцією аскорбінової кислоти у живому організмі.
63
Аскорбінова кислота є дуже сильним відновником і |
С |
одним з найкращих природних антиоксидантів. |
|
При окисненні аскорбінової кислоти утворюється |
|
дегідроаскорбінова кислота. |
|
У тварин і людини найбільше аскорбінової кислоти міститься в тканинах надниркових залоз.
Аскорбінова кислота надходить до клітин у вигляді дегідроаскорбінової кислоти. У клітинах вона швидко відновлюється, наприклад цистеїном або глутатіоном.
При окисненні аскорбінова кислота перетворюється в дегідроаскорбінову, дегідроаскорбінова – в дикетогулонову, а при розпаді дикетогулонової кислоти утворюється щавлева кислота.
Частина дикетогулонової кислоти декарбоксилюється з утворенням ксилози, яка використовується для біосинтезу рибози чи дезоксирибози або глюкози.
64
Вітамін С бере участь практично у всіх окисно- |
С |
відновних процесах в організмі. Він є донором і |
|
акцептором протонів і електронів. |
|
Аскорбінова кислота бере участь у відновленні |
|
дисульфідних зв’язків в молекулах ферментів. |
|
При С-авітамінозі порушується перехід проколагену в колаген, що призводить до кровотеч.
Порушується біосинтез колагену у кістковій тканині і гіалуронової кислоти.
Виникають типові цинготні зміни скелета.
Уповільнюється регенерація всіх тканин, біосинтез гормонів надниркових залоз, дентину, процеси згортання крові,
гальмується активність багатьох ферментів.
65
66