2.Изомерия и номенклатура

Изомерия галогенопроизводных связана с особенностями строения углеродного скелета (линейная или разветвленная структура), положением атомов галогена в углеродной цепи:

1. СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-Br 2. СН₃-СН-СН₂-СН₃

первичный бромистый

бутил Br

(линейная структура вторичный бромистый

углеродного скелета, бутил

атом галогена у (линейная структура

концевого атома углеродного скелета,

углерода) атом галогена у среднего

атома углерода)

3. СН₃-СН-СН₂-Br СН₃

СН₃ 4. СН₃-С-СН₃

первичный бромистый

изобутил Сl

(разветвленная структура третичный хлористый

углеродного скелета, атом изобутил

галогена у концевого атома (разветвленная структура

углерода) углеродного скелета,

атом галогена у среднего

атома углерода)

и различным расположением атомов и групп в пространстве (цис-, транс-изомерия; оптическая изомерия):

СН₃ СН₃

СН₃ Н С = С

С = С

Сl CH₃ Сl H

транс-форма цис-форма

При названии галогенопроизводных углеводородов используют: тривиальную, рациональную и систематическую (ИЮПАК) номенклатуры.

Тривиальная номенклатура в галогенопроизводных применяется в отдельных случаях: хлороформ СНCl₃, йодоформ СНI₃.

По рациональной номенклатуре название галогенопроизводных образуется из названия углеводородного радикала и галогена, положение последнего при необходимости указывается:

С₂Н₅Сl СН₃-СН-СН₂-СН₃ СН₂= СН-Br С₆Н₅СН₂Br

хлористый этил бромистый бромистый (этилхлорид) Br винил бензил

бромистый втор-бутил (винилбромид) (бензилбромид)

(втор-бутилбромид)

Если в молекуле галогенопроизводного находится два атома галогена, то углеводородный радикал называется в зависимости от положения этих атомов в углеродной цепи. Так, при расположении атомов галогена у соседних атомов углерода, к названию радикала прибавляется суффикс – ен (в этом случае двухвалентный радикал образуется отнятием двух атомов водорода от двух соседних атомов углерода):

СН₂Cl-CH₂Cl СН₃-CHCl-CH₂Cl

хлористый этилен хлористый пропилен

(этиленхлорид) (пропиленхлорид)

Если оба атома галогена находятся при одном и том же концевом атоме углерода, то к названию радикала добавляется суффикс - иден (в данном случае двухвалентный радикал получается отнятием двух атомов водорода от одного крайнего атома углерода):

СН₃-CHCl₂ СН₃-CH₂-CHI₂

хлористый этилиден йодистый пропилиден

(этилиденхлорид) (пропилиден йодид)

Углеводородные радикалы дигалогенопроизводных, в которых два атома галогена находятся у концевых атомов углерода, содержат ряд метиленовых (-СН₂-) групп, в зависимости от количества которых и образуются их названия:

СН₂Cl-CH₂-CH₂Cl СН₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br

хлористый триметилен бромистый тетраметилен

(триметиленхлорид) (тетраметиленбромид)

Галогенопроизводные, у которых все имевшиеся в молекуле атомы водорода замещены на галоген, называются пергалогенопроизводными:

СF₃-CF₃ СF₂=CF₂

перфторэтан перфторэтилен

По систематической номенклатуре (ИЮПАК) при названии галогенопроизводных выбирается наиболее длинная цепь углеродных атомов, включающая при наличии краткую связь (главная цепь). Атомы углерода этой цепи нумеруются цифрами. Нумерация начинается с того конца, к которому ближе расположен атом галогена. Название галогеносодержащих соединений производится от соответствующего алкана, впереди которого ставится название галогена и цифра, указывающая при каком атоме углерода от начала цепи находится галоген (аналогично указываются и другие заместители в молекуле):

3 4

СН₃Сl 1 2 3 1 2 СН₂-СН₃

хлорметан СН₃-СНСl-СН₃ Cl H₂C-C

2-хлорпропан СН₃

1-хлор-2-метилбутан

Если в галогеносодержащем углеводороде имеется атом галогена и кратная связь, то начало нумерации определяет кратная связь:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

СН₂=СН-СН₂-СН₂Br СН₃-С=С-CH₂-CH₂Br

4-бром-1-бутен

Н₃C Cl

5-бром-2-метил-3-хлор-2-пентен

Ди- и полигалогенопроизводные называются по тем же правилам, что и моногалогенопроизводные:

СН₂Cl-CH₂Cl CH₃-CHCl₂

1,2-дихлорэтан 1,1-дихлорэтан