Введение

Органическая химия является одной из наиболее развивающихся химических дисциплин, которая оказывает влияние на все стороны жизни человека. Достижения органической химии в последнее время существенно изменили многие области, в которых она применяется. В этом наглядно проявляется естественная и объективная связь органической химии со смежными дисциплинами, например, медициной, биологией, биохимией, технологией создания новых материалов, продуктов питания и защиты окружающей среды. В этой связи студентам необходимы знания по органической химии, которые они получают при последовательном изучении разделов дисциплины «Органическая химия».

Целью данного учебно-практического пособия является ознакомление студентов в рамках рабочей программы по органической химии с интересным в плане синтеза и реакционной способности классом органических соединений – галогенопроизводными углеводородов, имеющих широкое применение в разных областях промышленности, медицине, сельском хозяйстве и в быту.

1. Классификация галогенопроизводных

Галогенопроизводными называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогена (F, Cl, Br, I). В зависимости от количества атомов галогена в молекуле галогенопроизводные углеводородов подразделяются на моногалогенопроизводные, (например СН₃Сl – хлористый метил), дигалогенопроизводные (СН₂Сl₂ – хлористый метилен) и т.д. Соединения, содержащие два и более атома галогена, называются полигалогенопроизводными.

Моногалогенопроизводные углеводоров в зависимости от характера углеводородного остатка различают:

а) насыщенные СН₃-СН₂Cl хлористый этил

(предельные) (этилхлорид)

б) ненасыщенные СН₂ = СН-СН₂Вr бромистый аллил

(непредельные) (аллилбромид)

- иодистый пропаргил

(пропаргилиодид)

в) ароматические

(арилгалогениды) хлорбензол орто-бромтолуол мета-фторстирол

В ароматических галогенопроизводных атомы галогена могут находится также и в боковой цепи:

бензилхлорид

Дигалогенопроизводные в зависимости от взаимного расположения атомов галогена в молекуле различают геминальные (сокращенно гем-дигалогениды) и вицинальные (сокращённо виц-галогениды).

В геминальных дигалогенопроизводных оба атома галогена связаны с одним и тем же атомом углерода, а в вицинальных – атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:

Cl CH₃ - CH – CH₂

CH₃ – CH

Cl Br Br

гем-дихлорид виц-дибромид

Кроме того, моногалогенопроизводные предельных углеводородов в зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связан галоген, подразделяются на первичные вторичные и третичные, например

CH₃

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-Сl СН₃-СН-СН₂-СН₃ СН₃-С-СН₃

первичный хлористый

бутил Сl Br

вторичный хлористый третичный бромистый

бутил изобутил