Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

biohimiyaverstka

.pdf
Скачиваний:
72
Добавлен:
30.03.2015
Размер:
2.73 Mб
Скачать

Источником пантотеновой кислоты являются дрожжи, печень, яичный желток, зеленые части растений.

Никотиновая кислота (витамин B5, РР), в отличие от других витаминов, в небольшом количестве синтезируется в организме из аминокислоты триптофана.

Витамеры витамина B5 – никотиновая кислота и никотинамид:

COOH

CONH2

N

N

Никотинамид

Никотиновая

 

кислота

Никотиновая кислота является провитамином, а никотинамид обладает антипелларгическим действием, предохраняет от заболевания пеллагрой и излечивает уже возникшее заболевание.

Никотинамидный фрагмент этих коферментов является переносчиком гидрид-иона в реакциях окисления-вос- становления:

H

CONH2

H H CONH2

H

 

X +

+

X

 

 

+

H

N

N

 

 

R

R

 

Один из атомов водорода субстрата отщепляется с двумя электронами связи и в виде гидрид-иона переносится на окисленную форму коферменты НАД+.

Источником витамина В5 являются мясные продукты, печень и многие растительные продукты.

Пиридоксин (витамин В6) представляет собой сочетание трех витамеров: пиридоксола, пиридоксаля и пиридоксамина, формулы которых представлены ниже:

81

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH OH

 

C

 

O

 

 

O

-

 

 

 

 

O

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

O-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

CH2OH HO

 

 

 

 

C

O

 

P

 

O-

HO

 

 

 

 

C

O P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

 

N

H3C

 

N

 

O

 

 

H3C

 

N

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пиридоксин Пиридоксальфосфат Пиридоксаминфосфат

Пиридоксаль-зависимые ферменты катализируют многие реакции аминокислотного обмена, и в частности реакции трансаминирования:

HOOC

 

 

 

 

H

R

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

COOH

 

 

R

 

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

C

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C O

 

 

 

 

H C

N

 

H

CH N

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Механизм реакций трансаминирования: альдегидная форма фермента трансаминазы взаимодействует с глутаминовой кислотой, которая служит универсальным донором аминогруппы с промежуточным образованием основания Шиффа. Таутомерное превращение этого продукта с последующим гидролизом приводит к образованию кетоглутаровой кислоты и аминоформы фермента. Затем аминоформа взаимодействует с другой кетокислотой и по обратной реакции переводит ее в аминокислоту.

Недостаточность в пище витамина В6 приводит к нарушениям белкового обмена, т. к. реакции переаминирования аминокислот с кетокислотами обеспечивают организм свободными аминокислотами, необходимыми для биосинтеза различных белков.

Пиридоксиновая недостаточность особенно ярко проявляется у детей. Она сопровождается повышенной возбудимостью центральной нервной системы и периодическими судорогами.

Источником витамина В6 для человека служат кишечные бактерии и пища. Богаты витамином В6 зерновые и бобовые, а также мясные продукты и рыба.

82

Цианокобаламин (витамин B12) имеет очень сложную химическую структуру, в его составе присутствует атом кобальта (Со):

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

H

H

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 O

 

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2CONH2

NH2

NH

COCH

H

H3C

 

CH

 

H

 

 

 

 

 

 

CH2CH2CONH2

2

2

 

 

 

 

N

3

 

 

 

 

 

N

Co

 

 

 

CH3

 

H3C

 

 

 

N

 

 

 

 

H N

 

 

H

 

NH2COCH2CH2 CH

 

 

 

CH

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

NH2COCH2

 

H3C

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

CH2CH2CONH2

 

 

H

 

CH2

 

 

CH3

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OHO O

H

 

 

 

 

 

NH

CH2OH

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

CH2

H

H

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

H3C

O P

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Основой витамина В12 и его коферментной формой является сложная корриновая циклическая система, схожая с порфириновой системой гема. С корриновой системой координирован ион кобальта. Ферменты, содержащие кофермент В12, обладают способностью осуществлять обмен между связанным с углеродом атомом водорода и группировкой, находящейся при соседнем атоме углерода.

83

Пример реакции обмена группами при соседних атомах углерода, катализируемой В12-зависимым ферментом метиласпартатмутазой:

 

 

H

H

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

H

 

C

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHNH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

H2NHC

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

-Метиласпарагиновая

 

Глутаминовая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

Кобамидные ферменты ускоряют важнейшие реакции углеводного, липидного и азотистого обменов.

Недостаток витамина В12 приводит к нарушению кроветворения в костном мозге, вследствие чего возникает анемия. Растения не содержат витамина В12. Его источником для человека являются мясо, молоко, яйца.

 

Оротовая кислота (витамин В13) оказывает стимули-

 

H

рующее влияние на белковый об-

 

мен, благоприятно влияет на фун-

O

N

O кциональное состояние печени, сни-

 

 

 

 

 

жает риск развития ожирения пече-

 

 

NH

ни. Витамин В13 необходим для мета-

 

 

болизма фолиевой кислоты и вита-

 

 

 

 

 

 

мина В12, которые важны для нор-

 

 

 

мального кроветворения, поэтому

 

COOH

 

оротовая кислота способствует сни-

 

 

 

жению риска развития анемии.

 

Случаев недостаточности не описано, так как витамин

В13 синтезируется организмом в достаточном количестве. Оротовая кислота содержится в дрожжах, печени, мо-

лочных продуктах.

Пангамовая кислота (витамин В15) обладает липотропными свойствами. Особое значение витамин В15 имеет в синтезе креатинфосфата. Снижает утомляемость мышц при физической работе, повышает устойчивость организма к кислородному голоданию.

84

H3C

H2

O

При недостатке пангамо-

 

 

вой кислоты в организме мо-

 

 

 

 

N C

C

 

гут отмечаться нервные рас-

H3C

 

O

стройства, заболевания сер-

 

 

 

 

дечно-сосудистой системы.

Наибольшее содержание пангамовой кислоты обнаружено в семенах злаковых растений и в ядрах косточковых плодов.

Карнитин (витамин Вт или витамин В11) играет решающую роль в метаболизме жиров, в качестве кофермента. Он имеется почти во всех клетках организма, отвечает за окисление и транспорт жирных кислот для использования их в качестве источника энергии. Карнитин снижает накопление жира в мышечных тканях, способствуя тем самым снижению веса и формированию мышц. Его рекомендуют также при «синдроме хронической усталости», так как он улучшает общее самочувствие, повышает тонус и работоспособность.

 

 

CH3

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

H2

 

 

 

H3C

 

N

 

C

CH

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH3

OH

 

 

 

 

 

Показателями недостатка карнитина в организме могут служить: хроническая усталость, ожирение, раздражительность, астения, нарушения работы сердца, повышение артериального давления, непереносимость физических нагрузок.

Мясо и молочные продукты являются основным пищевым источником карнитина.

Холин (витамин B4). Хотя холин и синтезируется в организме животных, тем не менее в определенных условиях создается его дефицит и развиваются симптомы холинавитаминоза, которые выражаются в жировом перерождении печени, кровоизлияниях в почках и других органах, сокращении объема синтеза протромбина, измене-

85

нии условно-рефлекторной деятельности.

Механизм действия холина хорошо выяснен. С одной стороны, он является партнером соответствующих акцепторов в реакциях переноса метильных групп при биосинтезе ряда важнейших соединений: метионина, пуриновых и пиримидиновых оснований и т. п.; с другой стороны, холин входит в качестве составной части в активную группу биокатализатора, ускоряющего синтез фосфолипидов. Кроме того, он представляет компонент ацетилхо-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лина, участвующего в

проведении

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

нервного импульса.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

CH3

Холин – витаминоподобное веще-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ство, обладающее мембранопротек-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

CH3

торным (защищает мембраны клеток

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

от разрушения и повреждения), ан-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

тиатеросклеротическим

(снижает

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

уровень холестерина в крови), ноот-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ропным, антидепрессантным, успока-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ивающим действием. Холин улучшает метаболизм в нервной ткани, предотвращает образование желчных камней, нормализует обмен жиров и помогает снизить вес.

Особенно богат холином яичный желток. Хорошими источниками являются печень, почки, рыбные продукты, творог, сыр, нерафинированные растительные масла, бобовые, некоторые овощи (капуста, шпинат).

Липоевая кислота (витамин N) в качестве кофермента входит в состав ряда ферментов, регулирующих липидный

 

O

и углеводный обмен,

 

оказывает липотроп-

 

 

 

 

ный эффект, то есть

 

C

предотвращает жи-

 

 

 

OH

ровое перерождение

 

 

S

печени.

 

 

Она влияет на об-

S

мен

холестерина,

 

 

 

 

улучшает функцию

печени (уменьшает расходование важнейшего внутрипе-

86

ченочного антиоксиданта – глутатиона), что используют при некоторых заболеваниях печени (цирроз, гепатит), сахарном диабете. Также витамин N применяют при нарушении зрительных функций. Он положительно влияет на скорость основного обмена. Синтезируется в организме человека. Обычные дозировки вреда организму не приносят.

В относительно больших количествах липоевая кислота содержится в говяжьем мясе (особенно печени), молоке, зеленых частях растений, дрожжах, бобах, меньше ее в овощах, фруктах.

Метилметионин-сульфоний хлорид (витамин U)

оказывает противоязвенное действие на желудочно-ки- шечный тракт, объясняется это тем, что он является макроэргическим соединением и активным поставщиком метильных групп для химических процессов, связанных с регенерацией слизистых оболочек органов пищеварения. Защищает печень от жирового перерождения, облегчает течение аллергических заболеваний.

Витамин U, кроме капусты, содержится также в сырых желтках, свежем молоке, свекле, зелени петрушки, сельдерея.

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H2

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

HO

 

C

 

C

 

C

 

C

 

 

 

 

 

S

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Биофлавоноиды (витамин P). Витамин Р – это растительные биофлавоноиды, представляющие собой группу биологически активных веществ (рутин, катехины, кверцетин, цитрин, гесперидин, эриодиктиол, цианидин). Всего известно около 150 биофлавоноидов, обладающих сходными биологическими действиями. В 1936 году А. Сент-Дьердьи из кожуры лимона выделил действу-

87

ющее начало, уменьшающее ломкость, проницаемость капилляров у больных с геморрагическим диатезом и у цинготных морских свинок. Оно получило название витамин Р (от «permeability» – проницаемость).

Предполагают, что витамины группы Р участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, обеспечивая, таким образом, нормальный ход процессов биологического окисления в организме, т. е. являются эффективным антиоксидантом. Препятствуя активности свободных радикалов, биофлавоноиды повышают устойчивость организма к воздействию неблагоприятных внешних факторов, замедляют процессы старения.

 

 

 

 

OH

 

HO

 

 

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

OH

 

O

H

O

O

CH2

 

OH CH3

 

 

O

H

H

H

H

 

H

H

 

H

OH

OH

OH

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

H

OH

Витамин Р находится обычно в тех же растительных продуктах, в которых встречается и аскорбиновая кислота. Особенно много витамина Р содержится в цитрусовых, черной смородине, плодах шиповника, щавеле, зеленом чае, салате. Немного меньше его присутствие в помидорах, винограде, капусте, петрушке, сливах, яблоках, ягодах. Также он содержится в гречихе, белой оболочке под кожурой цитрусовых. Данный витамин не вырабатывается нашим организмом и поэтому должен быть включен в ежедневный рацион питания.

88

Фолиевая кислота (витамин Bc) состоит из трех компонентов: птеридина, парааминобензойной и глютаминовой кислот. Коферментная форма фолиевой кислоты, тетрагидрофолат, является переносчиком одноуглеродных фрагментов:

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

O

 

 

C

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Метильная

 

 

H

 

 

H

 

 

 

H

 

 

H

 

 

Метенильная Формильная

Формиминогруппа

Метиленовая

 

 

 

Фрагменты, переносимые тетрагидрофолатзависимыми ферментами

Двухвалентные фрагменты, такие как метиленовая и метенильные группы, связываются с тетрагирофолатом по N5 и N10 в циклический промежуточный продукт, а одновалентные (метильная группа) – только по N5.

 

 

 

N

 

N

NH2

 

 

 

 

 

 

OOCCH2CH2CH( OOC)NHCO

HNH2C

N

 

N

 

 

 

 

 

Фолиевая кислота

 

 

NH2

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N

 

NH2

 

 

 

 

 

 

OOCCH2CH2CH( OOC)NHCO

HNH2C

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

H

 

NH2

 

 

Тетрагидрофолат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

OOCCH CH CH( OOC)NHCO

N

CH

2

NH2

 

2

2

 

 

 

 

N5, N10 -Метилентетрагидрофолат

89

Аскорбиновая кислота (витамин С). Лечебное действие (предотвращает возникновение у людей цинги) ас-

HOH2C

 

корбиновой кислоты

известно

HOHC

O

давно. Большинство животных и

растений могут

синтезировать

 

 

это соединение

из

глюкозы.

 

OH

Только люди и некоторые дру-

HO

гие позвоночные должны полу-

чать ее с пищей. Аскорбиновая кислота играет роль кофермента в реакции гидроксилирования пролина до 4-гидроксипролина. Однако до настоящего времени не ясно, является ли это ее единственной или даже главной функцией.

Аскорбиновая кислота участвует в процессах превращения ароматических аминокислот с образованием некоторых нейромедиаторов, в синтезе кортикостероидов, в процессах кроветворения и в образовании коллагена – главного внеклеточного компонента соединительной ткани.

Недостаточность аскорбиновой кислоты приводит к заболеванию, называемому цангой. Это заболевание выражается в повышении проницаемости и хрупкости кровеносных сосудов, что приводит к подкожным кровоизлияниям. При недостатке витамина С снижается возможность использования запасов железа для синтеза гемоглобина в клетках костного мозга, что приводит к развитию анемии. На основе возникших биохимических нарушений развиваются внешние признаки проявления цинги: расшатывание и выпадение зубов, кровоточивость десен, отеки и боли в суставах, бледность (анемичность) кожных покровов, поражение костей.

Аскорбиновая кислота широко распространена в природе. Свежие фрукты и овощи являются основным источником аскорбиновой кислоты для человека. Особенно богаты ею плоды шиповника.

Биотин (витамин H) гетероциклическое соединение, в структуре которого можно выделить имидазольный и тиофеновый циклы, боковая цепь представлена остатком валериановой кислоты.

90

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]