biohimiyaverstka
.pdf
|
H |
O |
R |
|
H |
|
C |
|
|
N |
|
|
N |
S |
|
O |
|
|
Полипептидная цепь |
|
|||
|
|
|
N |
||
HOOC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
HCO3 |
|
H |
NH |
|
R |
|
H |
|
|
|
|
N |
|
N |
С |
O |
S |
|
O |
S |
O |
|
|
||
|
|
|
N |
||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
COOH |
H |
|
H |
H3C C COO |
||
Биотин |
|
||||
|
|
O |
Пируват |
||
|
|
N |
|
||
|
S |
|
O |
|
|
|
|
N |
|
H2 |
|
|
|
H |
OOC |
C COO |
|
|
Биоцитин |
C |
|||
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Оксалоацетат |
Биотин (слева) и биоцитин (в центре), реакция карбоксилирования (справа)
В биотин-зависимых ферментах биотин ковалентно связан с a-аминогруппой лизинового остатка полипептидной цепи. Биотин и биоцитин являются переносчиком карбоксильных групп в реакциях ферментативного карбоксилирования. Справа приведен пример ферментативного карбоксилирования пирувата пируваткарбоксилазой.
При недостатке этого витамина у человека наблюдается ряд патологических изменений: воспаление кожных покровов, выпадение волос, усиление выделения жира сальными железами кожи (себорея). Предотвращение себореи послужило основанием для названия биотина антисеборейным витамином.
Потребность организма человека в биотине покрывается за счет биосинтеза его кишечными бактериями. Некоторая часть витамина Н поступает с пищей. Богаты биотином горох, соя, цветная капуста, грибы, яичный желток, печень.
91
1.6.2. Жирорастворимые витамины
Четыре жирорастворимых витамина (A, D, Е и K) в биологических системах образуются из молекул изопрена (метилбутадиена). Молекулы изопрена могут соединяться двумя способами: либо «голова к хвосту», либо «хвост к хвосту»:
CH3 |
C |
C |
|
|
C |
|
C |
H2C C C CH2 C C |
C C C |
C |
|
H |
|
|
|
Изопрен |
Соединение "голова к хвосту" |
C C
C C
C C C C C C
Соединение "хвост к хвосту"
Пока еще не совсем понятно, в чем состоят биологические функции жирорастворимых витаминов. Однако в их изучении уже достигнут значительный прогресс. Одной из важных особенностей жирорастворимых витаминов является то, что они могут запасаться в организме в больших количествах. Поэтому их отсутствие в пище может не проявляться на физиологическом уровне многие месяцы.
Ретинол (витамин А). Роль активного компонента в зрительном процессе играет окисленная форма витамина – ретиналь, который является кофактором зрительного пигмента родопсина:
H3C |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
OH
CH3
Ретинол (витамин А)
Ретиналь содержится также в бактериородопсине – светочувствительном пигменте галобактерий, получающих основное количество энергии за счет света, поглощаемого этим пигментом. При возбуждении светом зрительного пигмента родопсина цис-ретиналь поглощает световую энергию и изомеризуется полностью в транс-ре- тиналь. Этот процесс возбуждает нервный импульс. Пос-
92
кольку структура транс-ретиналя не соответствует конформации связывающего центра опсина (белка), ретиналь отщепляется от него. В результате действия двух ферментов, ретинальредуктазы и ретинолизомеразы, транс-ретиналь изомеризуется в цис-изомер и вновь связывается с опсином с образованием родопсина.
|
H3C |
CH3 |
CH3 |
O |
|
CH3 |
|
С H |
|
Световая энергия |
|
|
||
Родопсин |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
Опсин |
|
|
|
|
11-цис-ретиналь |
Полностью-транс-ретиналь |
CH3 H3C |
|
|
|
|
H С |
|
|
|
11-цис-ретиналь |
O |
Все формы витамина А регулируют нормальный рост и дифференцировку клеток развивающегося организма, участвуют в фотохимическом акте зрения.
Признаком недостаточности витамина А является нарушение темновой адаптации и ночная слепота. Кроме того, возможна задержка роста в молодом возрасте, помутнение и размягчение роговицы.
Источником витамина А для человека служат прежде всего продукты животного происхождения. Наиболее богата им печень различных рыб, особенно трески и морского окуня. Много витамина А в печени, желтке яиц, сметане, цельном молоке. В растительных продуктах содержатся каротиноиды, являющиеся провитаминами А. Каротиноиды в организме превращаются в активные формы витамина А.
Кальциферол (витамин D) не обладает биологической активностью, но он служит предшественником 1,25-ди- гидроксихолекальциферола. Недостаток витамина D приводит к нарушению фосфорно-кальциевого обмена и процесса образования костей.
93
|
CH3 |
CH3 |
OH |
H3C |
CH3 |
H3C |
|
CH |
|
CH3 |
CH3 |
3 |
CH3 |
H3C |
|
|
|
||
H |
|
H |
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
HO |
HO |
OH |
|
|
|
||
Витамин D3 |
|
Активная форма витамина D |
|
(холекальциферол) |
|
|
3 |
|
(1,25-дигидроксихолекальциферол) |
Витамин D3 гидроксилируется в два этапа – сначала в печени, а затем в почках. Затем 1,25-дигидроксихоле- кальциферол переносится в другие органы и ткани, где он регулирует обмен кальция и фосфора.
Витамин D регулирует транспорт ионов кальция и фосфора через клеточные мембраны. Недостаточность витамина D проявляется в виде заболевания, называемого рахитом. При рахите заторможено всасывание ионов кальция и фосфатов в кишечнике. Вследствие этого их уровень в крови снижается и нарушается минерализация костей, т. е. отложения минеральных веществ во вновь образовавшуюся коллагеновую матрицу растущих костей не происходит. У страдающих рахитом наблюдается деформация костей конечностей, черепа и грудной клетки.
Относительная недостаточность витамина D возможна и при нормальном его поступлении в организм. Она проявляется при заболеваниях печени и особенно почек, так как эти органы принимают участие в образовании активных форм витамина D.
При избыточном приеме витамина D как у детей, так и у взрослых развивается витаминная интоксикация. Уро-
94
вень кальция и фосфатов в крови резко повышается, что приводит к кальцификации внутренних органов (легких, почек, сосудов и др.) и деминерализации костей.
Витамином D богаты продукты животного происхождения: печень, сливочное масло, молоко. Витамин D содержится также в дрожжах и растительных маслах.
Токоферол (витамин Е). Название витамина проиходит от греческих слов «токос» – потомство и «феро» – несу, что указывает на участие этого вещетсва в регуляции процесса размножения. Предполагается, что он участвует в защите липидов клеточных мембран от разрушающего действия кислорода, то есть является сильным природным антиоксидантом.
CH3
HO
|
|
|
|
|
CH3 |
H3C |
O |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
CH3 |
||||
|
|
Витамин Е |
|
|
|
|
|
|
|
|
Наибольшая концентрация токоферола наблюдается в жировой ткани, в печени и в скелетных мышцах. Витамин Е является одним из сильных природных антиоксидантов, препятствуя развитию цепных неуправляемых реакций пероксидного окисления ненасыщенных липидов в биологических мембранах и тем самым стабилизируя мембраны.
Гиповитаминоз токоферолов у человека практически не встречается. Источниками витамина Е являются растительные масла, капуста, салат, зерновые продукты.
Нафтохинон (витамин К). Существуют две формы витамина, различающиеся длиной боковой цепи. Витамин К2 содержится в основном в животных организмах. Витамин К1 имеет боковую цепочку из четырех изопреноидных единиц и встречается в растениях.
95
O
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
O |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
Витамин K2
Витамин К необходим для нормального образования белка плазмы крови протромбина, который является неактивным предшественником тромбина – фермента, превращающего белок плазмы крови фибриноген в фибрин
– нерастворимый волокнистый белок, способствующий формированию кровяного сгустка. Чтобы протромбин мог превратиться в тромбин, он должен связать ионы Ca2+. Для этого в молекуле протромбина содержится несколько остатков особой аминокислоты – карбоксиглутаминовой кислоты. Карбоксилирование остатков глутаминовой кислоты осуществляется ферментом, для действия которого необходим витамин К.
Источником витамина К является прежде всего растительная пища: капуста, тыква, томаты, зеленые части растений; из пищи животного происхождения богата этим витамином печень.
Убихинон (витамин Q) можно рассматривать как производное бензохинона с длинной изопреноидной цепью:
|
O |
|
H3C |
O |
CH3 |
H3C |
O |
H |
|
O |
10 |
Убихинон-10 (содержит 10 изопреновых остатков)
96
Убихиноны являются коферментами оксидоредуктаз, которые катализируют процессы переноса атомов водорода и электронов. В связи с этим убихиноны могут находится в двух формах – окисленной и восстановленной.
Источником витамина Q являются ткани как животных, так и растений. Особенно богаты им сердечная мышца и печень.
Комплекс ненасыщенных кислот (линолевая, линоленовая, архидоновая) (витамин F)
|
|
|
|
|
O |
|
18 |
12 |
9 |
|
|
C |
OH |
|
|
|
|
|||
Линолевая кислота |
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
18 |
12 |
|
|
|
C |
OH |
15 |
|
|
|
O |
|
|
Линоленовая9кислота |
|
|
||||
20 |
14 |
11 |
8 |
5 |
C OH |
|
Арахидоновая кислота |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Витамин F оказывает благоприятное воздействие на сердечно-сосудистую систему, препятствуя развитию атеросклероза и тромбозов; препятствует возникновению воспалительных процессов в организме. Из арахидоновой кислоты и других полиеновых кислот синтезируется около 20 различных простагландинов, оказывающих мощное влияние на обмен веществ. В частности, ряд простагландинов влияет на деятельность гладких мышц, сосудов, матки и других органов и тканей, в связи с чем их используют для лечения гипертонической болезни, облегчения родов, прерывания беременности и т. п.
Лучшими натуральными источниками витамина F являются растительные масла из завязи пшеницы, семени льна, подсолнечника, соевых бобов, арахиса, а также грецкий орех, миндаль, семечки подсолнуха.
97
Т а б л и ц а 8
Содержание некоторых витаминов в продуктах питания
|
А |
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
( - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
(ре- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
ка- |
D, |
E, |
С, |
В6, |
В12, |
Н, |
РР, |
В5, |
В2, |
В1, |
В9, |
||
Продукты |
ти- |
|||||||||||||
ро- |
мкг |
мг |
мг |
мг |
мкг |
мкг |
мг |
мг |
мг |
мг |
мкг |
|||
|
нол), |
|||||||||||||
|
тин), |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
мг |
мг |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Молоко ко- |
0,025 |
0,015 |
0,05 |
0,09 |
1,50 |
0,05 |
0,40 |
3,20 |
0,10 |
0,38 |
0,15 |
0,04 |
5,00 |
|
ровье |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Молоко су- |
0,13 |
0,10 |
0,25 |
0,45 |
4,00 |
0,20 |
3,00 |
10,0 |
0,70 |
2,70 |
1,30 |
0,27 |
30,0 |
|
хое |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Творог жир- |
0,10 |
0,06 |
- |
0,38 |
0,50 |
0,11 |
1,00 |
5,10 |
0,30 |
0,28 |
0,30 |
0,05 |
35,0 |
|
ный |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Яйцо кури- |
1,26 |
0,26 |
7,70 |
- |
- |
0,37 |
2,00 |
56,0 |
- |
3,8 |
0,24 |
0,18 |
19,0 |
|
ное желток |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Яйцо кури- |
- |
- |
- |
- |
- |
0,01 |
0,08 |
7,0 |
- |
0,24 |
0,56 |
min |
1,00 |
|
ное белок |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масло под- |
- |
0,04 |
- |
67 |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
|
солнечное |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масло соевое |
- |
0,17 |
- |
114 |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Говядина |
min |
- |
- |
0,57 |
min |
0,37 |
2,60 |
3,04 |
4,70 |
0,50 |
0,15 |
0,06 |
8,40 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Печень го- |
8,2 |
1,00 |
- |
1,28 |
33 |
0,70 |
60 |
98 |
9,0 |
6,8 |
2,19 |
0,30 |
240 |
|
вяжья |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Печень сви- |
3,45 |
- |
- |
0,44 |
21 |
0,52 |
30 |
80 |
12,0 |
5,8 |
2,18 |
0,30 |
225 |
|
ная |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Почки сви- |
0,1 |
- |
- |
- |
10 |
0,58 |
15,0 |
140 |
7,3 |
3,0 |
1,56 |
0,29 |
- |
|
ные |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Шпроты в |
0,14 |
0 |
20,5 |
- |
1,5 |
0,13 |
- |
- |
1,00 |
0,20 |
0,10 |
0,03 |
15,5 |
|
масле |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фасоль |
- |
min |
- |
3,84 |
- |
0,90 |
- |
- |
2,10 |
1,20 |
0,18 |
0,50 |
90,0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Соя |
- |
0,07 |
- |
17,3 |
- |
0,85 |
- |
60,0 |
2,20 |
1,75 |
0,22 |
0,94 |
200 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Крупа овся- |
- |
min |
- |
3,40 |
- |
0,27 |
- |
20,0 |
1,10 |
0,90 |
0,11 |
0,49 |
29,0 |
|
ная |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Крупа рисо- |
- |
0 |
- |
0,45 |
- |
0,18 |
- |
3,50 |
1,60 |
0,40 |
0,04 |
0,08 |
19,0 |
|
вая |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Макаронные |
0 |
0 |
0 |
2,10 |
0 |
0,16 |
0 |
2,02 |
1,21 |
0,30 |
0,04 |
0,17 |
20,0 |
|
изделия |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Батон нарез- |
0 |
0,001 |
0 |
2,30 |
0 |
0,15 |
0 |
1,75 |
1,51 |
0,29 |
0,08 |
0,15 |
20,0 |
|
ной |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дрожжи |
0 |
0 |
- |
0 |
0 |
0,58 |
- |
30,0 |
11,4 |
4,2 |
0,68 |
0,60 |
550 |
|
прессован. |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
98
|
А |
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
( - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
(ре- |
D, |
E, |
С, |
В6, |
В12, |
Н, |
РР, |
В5, |
В2, |
В1, |
В9, |
||
Продукты |
ка- |
|||||||||||||
ти- |
||||||||||||||
ро- |
мкг |
мг |
мг |
мг |
мкг |
мкг |
мг |
мг |
мг |
мг |
мкг |
|||
|
нол), |
|||||||||||||
|
тин), |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
мг |
мг |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Баклажаны |
- |
0,02 |
- |
- |
5 |
0,15 |
- |
- |
0,60 |
- |
0,05 |
0,04 |
18,5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Горошек зе- |
- |
0,40 |
- |
2,60 |
25 |
0,17 |
- |
5,30 |
2,00 |
0,80 |
0,19 |
0,34 |
20 |
|
леный |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Картофель |
- |
0,02 |
- |
0,10 |
20 |
0,30 |
- |
0,10 |
1,30 |
0,30 |
0,07 |
0,12 |
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лук репча- |
- |
min |
- |
0,20 |
10 |
0,12 |
- |
0,90 |
0,20 |
0,10 |
0,02 |
0,05 |
9 |
|
тый |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Морковь |
- |
9,00 |
- |
0,63 |
5 |
0,13 |
- |
0,60 |
1,00 |
0,26 |
0,07 |
0,06 |
9 |
|
красная |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Помидоры |
- |
1,20 |
- |
0,39 |
25 |
0,10 |
- |
1,20 |
0,53 |
0,25 |
0,04 |
0,06 |
11 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ананас |
- |
0,04 |
- |
- |
20 |
0,10 |
- |
- |
0,20 |
0,16 |
0,03 |
0,08 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Апельсин |
- |
0,05 |
- |
0,22 |
60 |
0,06 |
- |
1,00 |
0,20 |
0,25 |
0,03 |
0,04 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Банан |
- |
0,12 |
- |
0,40 |
10 |
0,38 |
- |
- |
0,60 |
0,25 |
0,05 |
0,04 |
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Груша |
- |
0,01 |
- |
0,36 |
5 |
0,03 |
- |
0,10 |
0,10 |
0,05 |
0,03 |
0,02 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лимон |
- |
0,01 |
- |
- |
40 |
0,06 |
- |
- |
0,10 |
0,20 |
0,02 |
0,04 |
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Шиповник |
- |
2,60 |
- |
1,71 |
470 |
- |
- |
- |
0,60 |
- |
0,33 |
0,05 |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Яблоки лет- |
- |
0,02 |
- |
- |
10 |
0,08 |
- |
- |
0,23 |
- |
0,03 |
0,01 |
1,60 |
|
ние |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вопросы для самоконтроля
1.Какие соединения называются витаминами?
2.Что такое витамеры? Приведите примеры витаминов, существующих в виде нескольких витамеров.
3.Какие продукты питания являются источником жирорастворимых витаминов?
4.Приведите классификацию витаминов. Примеры.
5.Перечислите витаминоподобные вещества.
6.Дайте характеристику понятиям «авитаминоз», «гиповитаминоз», «гипервитаминоз».
99
7.Назовите витамины, для которых не характерен гиповитаминоз.
8.В каких процессах участвует аскорбиновая кислота?
9.Каковы последствия недостатка потребления витамина D?
Основные понятия
Витамин, авитаминоз, гиповитаминоз, гипервитаминоз, водорастворимые и жирорастворимые витамины, витамеры, провитамины, витаминоподобные вещества, коферменты.
100