Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Сборник задач по органической химии для одногодичного химико-биологического потока СУНЦ НГУ. В 2 частях. Ч.1. Углеводороды. Учебно-методическое пособи
.pdf
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ
НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
СПЕЦИАЛИЗИРОВАННЫЙ УЧЕБНО-НАУЧНЫЙ ЦЕНТР НГУ
СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ ОДНОГОДИЧНОГО
ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКОГО ПОТОКА СУНЦ НГУ
Часть 1. Углеводороды
Учебно-методическое пособие
Новосибирск
2025
УДК 547
ББК 24я7
К 64
Рецензент
канд. хим. наук, доцент Д. А. Морозов
Конев, В. Н.
К 64 Сборник задач по органической химии для одногодичного химико-
биологического потока СУНЦ НГУ : учеб.-метод. пособие : в 2 ч. /
В. Н. Конев, М. А. Ильин, А. М. Зима, А. М. Чеплакова, И. А. Гаркуль,
М. С. Панов, О. Г. Сальников ; СУНЦ НГУ. – Новосибирск: НГУ,
2025. – 50 с. – Ч. 1. Углеводороды.
ISBN 978-5-4437-1801-9
Предлагаемое учебно-методическое пособие предназначено для уча-
щихся одногодичного химико-биологического потока СУНЦ НГУ. Оно
содержит программу курса химии (общей, неорганической и органической), вопросы и задания для семинарских занятий и самостоятельной работы (домашние задания), примеры вариантов экзаменационных работ,
предлагаемых школьникам в предыдущие годы. Все вопросы и задания
разделены на три раздела: «Общая химия», «Неорганическая химия» и
«Органическая химия». Пособие учитывает специфику преподавания курса
химии на одногодичном потоке, когда в течение одного учебного года
необходимо освоить материал фактически углубленного школьного курса
химии.
Пособие может быть также полезным учащимся и преподавателям дру-
гих школ, в которых предъявляются повышенные требования к изучению
химии.
УДК 547
ББК 24я7
Новосибирский государственный
университет, 2025
ISBN 978-5-4437-1801-9 СУНЦ НГУ, 2025
Оглавление
Программа «Органическая химия» .............................................................. 4
1. Анализ и номенклатура органических соединений.
Метод сожжения........................................................................................ 10
2. Алканы ...................................................................................................... 13
3. Циклоалканы. Алкены ............................................................................. 18
4. Алкины ...................................................................................................... 25
5. Диеновые углеводороды .......................................................................... 29
6. Ароматические углеводороды ................................................................ 32
Примеры потоковых контрольных работ ................................................... 40
Вариант 1 ................................................................................................... 40
Вариант 2 ................................................................................................... 42
Вариант 3 ................................................................................................... 43
Вариант 4 ................................................................................................... 45
Приложения ………………………………………………………………..48
3
ПРОГРАММА
«Органическая химия»
1. Теория химического строения А. М. Бутлерова
Анализ органических веществ. Предмет органической химии. Причины
выделения органической химии в самостоятельную науку. Теории химического строения А. М. Бутлерова, ее развитие и значение. Классификация
органических веществ по типу углеродного скелета (ациклические, циклические, гетероциклические), по содержанию в составе молекулы функциональной группы (галогенпроизводные углеводородов, спирты, фенолы,
карбоновые кислоты амины и т. д.). Метод сожжения – способ определения
эмпирической (простейшей) формулы. Определение молекулярной формулы на основе закона Авогадро. Структурные формулы и изомеры. Виды
изомерии (структурная и пространственная (геометрическая и оптическая)).
2. Предельные углеводороды (алканы)
Понятие о гомологах. Изомерия и номенклатура (тривиальная, рацио-
нальная и IUPAC). Строение алканов. Конформеры. Изменение физических свойств алканов в гомологическом ряду. Нахождение алканов в природе и их применение. Химические свойства алканов. Окисление и изомеризация алканов, реакции замещения водорода (хлорирование, бромирование, нитрование). Условия протекания этих реакций. Механизм реакций
радикального замещения. Понятие о радикале и гомолитическом разрыве
связи. Способы получения алканов (промышленные и лабораторные). Получение метана из карбида алюминия.
3. Циклоалканы
Изомерия и номенклатура. Строение циклоалканов. Физические свойства
циклоалканов. Химические свойства циклоалканов с «малыми» циклами (реакции присоединения). Реакции замещения для циклоалканов со «средними»
циклами. Способы получения циклоалканов.
4. Алкены
Номенклатура алкенов. Изомерия алкенов. Условия существования цистранс-изомеров. Физические свойства алкенов. Химические свойства ал-
кенов на основании их строения. Реакции присоединения (взаимодействие
с водородом, галогенами, галогеноводородами, серной кислотой и водой).
Механизм реакции присоединения галогенов, галогеноводородов и воды к
алкенам. Теоретическое обоснование правила Марковникова. Индуктивный эффект заместителей. Реакции окисления (горение, взаимодействие с
4
раствором перманганата калия в различной среде, озонолиз). Способы получения алкенов (дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов под действием спиртового раствора щелочи, действие цинка на
дигалогеналканы, восстановление алкинов, крекинг алканов, дегидрирование алканов). Реакции полимеризации алкенов. Общие сведения о структуре и свойствах полимеров: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид,
тефлон (политетрафторэтилен).
5. Алкины
Номенклатура. Изомерия. Физические свойства алкинов. Химические
свойства алкинов на основании их строения. «Кислые» свойства алкинов с
концевой тройной связью (взаимодействие с активными металлами, амидом
натрия, образование ацетиленидов меди и серебра). Реакции присоединения
по тройной связи (взаимодействие с водородом, галогенами, галогеноводородами, водой – реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности
алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения. Реакции
окисления (горение, взаимодействие с раствором перманганата калия). Полимеризация алкинов. Способы получения алкинов (дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи, реакции ацетиленидов
натрия с первичными алкилгалогенидами, дегалогенирование тетрагалогеналканов под действие цинка, дегидрирование алкенов). Получение ацетилена из угля и известняка, из метана. Применение ацетилена.
6. Алкадиены
Строение диеновых углеводородов. Номенклатура. Изомерия. Свойства
диеновых углеводородов с сопряженными связями. Особенности поведения их в реакциях присоединения. Механизм присоединения галогеноводородов. Образование сопряженного карбокатиона в ходе реакции. Способы получения диеновых углеводородов. Натуральный и синтетический
каучуки. Вулканизация каучука. Резина и эбонит.
7. Ароматические углеводороды
Бензол. История открытия бензола. Строение бензола. Гомологический
ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Химические
свойства бензола на основании его строения. Реакции замещения в бензольном кольце (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, серной кислотой, реакции алкилирования). Механизмы этих реакций. Реакции присоединения, характерные для бензола (гидрирование, хлорирование). Отношение бензола и его гомологов к окислителям. Ориентация замещения в
бензольном кольце. Индуктивный и мезомерный эффект заместителей. О-,
п-, м-ориентанты. Реакционная способность производных бензола. Способы
получения бензола и его гомологов. Нахождение в природе. Применение.
5
Толуол (метилбензол). Влияние метильной группы на реакционную
способность бензольного кольца. Сравнение реакционной способности
толуола и бензола в реакциях нитрования и алкилирования. Механизм этих
реакций. Окисление толуола. Реакции радикального галогенирования алкилзамещенных производных бензола.
Стирол (винилбензол) и полистирол.
Представление о полициклических ароматических углеводородах и
ароматических гетероциклических соединениях.
Природные источники углеводородов (природный газ, нефть и каменный уголь) и их промышленная переработка.
8. Предельные одноатомные спирты
Номенклатура, изомерия. Первичные, вторичные, третичные спирты.
Влияние водородных связей на агрегатное состояние и растворимость
спиртов. Химические свойства спиртов на основании их строения. Реакции
замещения водорода гидроксильной группы на металл. Сопоставление по
кислотности первичных, вторичных, третичных спиртов. Сравнение кислых свойств спиртов и воды. Реакции окисления спиртов. Реакции замещения гидроксильной группы. Взаимодействие спиртов с неорганическими и
органическими кислотами. Применение спиртов. Способы получения
спиртов (гидролиз галогеналканов, восстановление альдегидов и кетонов,
присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам, гидратация
алкенов в присутствии кислот, брожение сахаров).
9. Предельные многоатомные спирты
Этиленгликоль и глицерин. Влияние водородных связей на растворимость и агрегатное состояние этиленгликоля и глицерина. Сравнение строения и кислых свойств многоатомных, одноатомных спиртов и воды. Взаимодействие этих соединений с активными металлами и щелочами. Качественная реакция на многоатомные спирты – образование «хелатного»
комплекса. Реакции этерификации. Нитроглицерин.
Способы получения двухатомных и трехатомных спиртов (окисление
алкенов в мягких условиях, получение глицерина из жиров и из пропилена). Применение этиленгликоля и глицерина.
10. Фенолы
Строение фенола. Влияние водородных связей на физические свойства
фенола. Сравнение растворимости фенола и бензола в воде. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Сравнение кислых свойств фенола, этилового спирта и
воды. Взаимодействие этих соединений с металлами и щелочами. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: влияние гидроксильной группы на
6
реакционную способность бензольного кольца. Сравнение реакционной
способности фенола и бензола в реакциях электрофильного замещения (на
примере реакции бромирования). Взаимодействие фенола с азотной кислотой и с раствором FeCl3. Пикриновая кислота. Сопоставление по кислотности фенола, мононитро-, динитро и тринитрофенола. Окисление фенола.
Применение и способы получения фенола.
11. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Номенклатура, изомерия, строение. Физические свойства на основании
строения. Способы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, гидролиз дигалогеналканов, взаимодействие алкинов с водой – реакция Кучерова,
«перегонка» кальциевых солей карбоновых кислот). Химические свойства
карбонильных соединений на основании строения. Реакции нуклеофильного
присоединения по карбонильной группе (взаимодействие с реактивами Гриньяра, спиртами, синильной кислотой). Сравнение реакционной способности
альдегидов и кетонов в реакциях присоединения. Восстановление альдегидов
и кетонов. Окисление альдегидов (взаимодействие с аммиачным раствором
оксида серебра (I) (реакция «серебряного зеркала»), гидроксидом меди (II),
кислым раствором перманганата калия. Реакции поликонденсации – метод
получения высокомолекулярных соединений. Фенолформальдегидные смолы
и пластмассы на их основе.
12. Предельные карбоновые кислоты
Номенклатура. Изомерия. Физические свойства кислот (объяснение высоких температур плавления и кипения наличием водородных связей между молекулами кислот). Димеры. Строение карбоксильной группы и химические
свойства кислот в сравнении со спиртами и альдегидами. Реакции за счет водорода карбоксильной группы (взаимодействие с металлами, щелочами, оксидами металлов, солями). Объяснение этих реакций с точки зрения теории
электролитической диссоциации. Образование сопряженного аниона при диссоциации кислот. Кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению с
алифатическими спиртами и водой. Зависимость константы диссоциации некоторых органических кислот от строения соседних групп. Взаимодействие со
спиртами (реакция этерификации). Образование ангидридов и хлорангидридов, амидов. Восстановление кислот. Реакции в радикале: взаимодействие
кислот с хлором. Способы получения кислот (окисление алканов, алкенов,
аренов, спиртов, альдегидов; взаимодействие реактива Гриньяра с углекислым
газом; гидролиз тригалогензамещенных углеводородов, сложных эфиров, ангидридов).
Муравьиная, уксусная и бензойная кислоты. Строение. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Применение.
7
13. Сложные эфиры
Номенклатура, изомерия. Физические свойства и нахождение в природе. Применение. Реакция этерификации – способ получения сложных эфиров. Гидролиз сложных эфиров (в кислой и щелочной средах). Реакции
восстановления. Образование амидов.
Жиры – сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Состав, свойства жиров, назначение в жизни организма. Твердые и жидкие жиры. Омыление жиров (гидролиз). Мыла. Моющее действие мыла.
14. Амины
Амины предельного ряда. Номенклатура и изомерия. Первичные, вторичные и третичные амины. Физические и химические свойства. Сопоставление основных свойств первичных, вторичных и третичных алифатических аминов, сравнение основных свойств аминов с аммиаком. Образование солей. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Получение
аминов предельного ряда. Алкилирование аммиака и аминов. Горение
аминов.
Анилин. Строение. Взаимное влияние атомов в молекуле анилина. Влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Взаимодействие анилина с бромной водой. Сравнение его свойств с аммиаком и предельными аминами.
Соли анилина. Взаимодействие анилина с азотистой кислотой. Получение
анилина (восстановление нитросоединений – реакция Зинина).
15. Аминокислоты
Строение. Номенклатура. Изомерия. Нахождение в природе. Физические и химические свойства на основании строения. Образование внутренней соли. Аминокислоты – амфотерные органические соединения. Взаимодействие аминокислот с металлами, щелочами, неорганическими кислотами. Реакции поликонденсации. Образование полипептидов. Качественные
реакции белков. Применение аминокислот. Получение -аминокислот из
соответствующих карбоновых кислот. Понятие о синтетических волокнах,
производство капрона.
16. Углеводы
Моносахариды (глюкоза и фруктоза). Их строение. Образование циклических форм глюкозы и фруктозы. Химические свойства – взаимодействие
с гидроксидом меди(II), реакция «серебряного зеркала», образование
сложных эфиров, спиртовое, молочнокислое и маслянокислое брожение
глюкозы. Фруктоза. Рибоза и дезоксирибоза.
Дисахариды. Сахароза. Гидролиз сахарозы. Нахождение сахарозы в
природе и ее применение.
8
Полисахариды. Крахмал. Нахождение крахмала в природе и его физические свойства. Строение крахмала и его химические свойства (качественная реакция – взаимодействие с иодом, гидролиз). Применение крахмала и получение его из крахмалосодержащих продуктов. Целлюлоза
(клетчатка). Нахождение в природе. Физические свойства. Причины различия физических свойств крахмала и клетчатки.
Строение целлюлозы. Химические свойства. Гидролиз. Горючесть. Образование сложных эфиров. Взаимодействие с азотной и уксусной кислотами. Применение целлюлозы.
9
1. Анализ и номенклатура органических соединений.
Метод сожжения
1.1. Два углеводорода А и Б содержат 85,7 % углерода по массе. Плот-
ность углеводорода А по азоту равна 2,0, а углеводорода Б – 3,0. Определите
молекулярные формулы углеводородов А и Б. Изобразите по две структурные формулы циклических изомеров каждого из этих углеводородов.
1.2. При сжигании 17,2 г вещества образовалось 26,88 л (при н.у.) угле-
кислого газа и 25,2 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху
равна 2,97. Найдите молекулярную формулу этого вещества. Изобразите
структурные формулы всех его изомеров и назовите их.
1.3. При сжигании 7,2 г органического вещества образовалось 22,0 г углекислого газа и 10,8 г воды. Известно, что 1 г паров этого вещества при
н.у. занимает объем 311 мл. Установите молекулярную формулу сжигаемого вещества. Изобразите структурную формулу сжигаемого соединения,
если известно, что при его радикальном хлорировании может образоваться
только одно монохлорпроизводное.
1.4. При сжигании 6,0 г соединения Х образовалось 6,72 л (при н.у.) углекислого газа и 7,2 г воды. Известно, что молярная масса соединения не
превышает 100 г/моль. Установите молекулярную формулу неизвестного
соединения Х. Определите массовые доли всех элементов в соединении Х.
Приведите структурные формулы всех возможных изомеров данного вещества.
1.5. Продукты сгорания 1,55 г соединения Y охладили до комнатной
температуры и получили 2,25 г воды. Несконденсировавшиеся газообразные продукты сгорания пропустили через избыток известковой воды, в
результате чего образовался осадок карбоната кальция массой 5,0 г.
Непрореагировавший газ объемом 560 мл (при н.у.) оказался азотом. Установите молекулярную формулу сжигаемого соединения Y, если 1 л его при
н.у. весит 1,384 г. Изобразите структурную формулу соединения Y.
1.6. Навеску неизвестного углеводорода X массой 17,1 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 24,3 г воды и 26,88 л углекислого
газа (t = 0 °С, p = 1 атм). Плотность паров X по сернистому газу составляет
1,78. Определите молекулярную формулу X, предложите структурную
формулу его изомера, который имеет в своей структуре три третичных
атома углерода и назовите его по рациональной номенклатуре.
1.7. При сгорании 2,3 г вещества образуется 4,4 г углекислого газа и
2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Какова
его эмпирическая и молекулярная формула? Изобразите все возможные
структурные формулы его изомеров.
1.8. На полное сгорание 0,3 моль органического соединения было потрачено 16,8 л кислорода, при этом было получено 13,44 л углекислого
10
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]