Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Сборник задач по органической химии для одногодичного химико-биологического потока СУНЦ НГУ. В 2 частях. Ч.1. Углеводороды. Учебно-методическое пособи
.pdf
газа и 16,2 г воды (все объемы измерены при н.у.). Установите эмпирическую и молекулярную формулы сгораемого вещества. Приведите структурные формулы всех изомеров данного соединения.
1.9. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 6,72 л смеси
пропана и этана обработали избытком известковой воды. При этом образовалось 80,0 г осадка. Определите состав (в % по объему) исходной газовой
смеси.
1.10. Навеску неизвестного углеводорода X массой 35,0 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 50,4 г воды и 54,88 л углекислого
газа (T = 273,15 K, p = 101 303 Па). Плотность паров X по аргону составляет 2,50. Определите молекулярную формулу X, предложите структурную
формулу изомера, который имеет в своей структуре один четвертичный
атом углерода и ни одного третичного атома углерода. Назовите его по
рациональной номенклатуре.
1.11. Навеску неизвестного углеводорода X массой 4,0 г сожгли в избыт-
ке кислорода, при этом образовалось 5,76 г воды и 6,272 л углекислого газа
(t = 0 °С, p = 1 атм). Плотность паров X по фтороводороду составляет 5,0.
Определите молекулярную формулу X, предложите структурную формулу
изомера, который имеет в своей структуре один третичный и один четвертичный атомы углерода и назовите его по рациональной номенклатуре.
1.12. Навеску неизвестного углеводорода X массой 39,9 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 56,7 г воды и 62,72 л углекислого
газа (T = 273,15 K, p = 101 303 Па). Плотность паров X по оксиду азота(I)
составляет 2,591. Определите молекулярную формулу X, предложите
структурную формулу его изомера, если известно, что в его структурной
формуле отсутствуют третичные и вторичные атомы углерода и назовите
его по рациональной номенклатуре.
1.13. Навеску неизвестного углеводорода X массой 68,4 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 97,2 г воды и 107,52 л углекислого газа (н.у.). Плотность паров X по монооксиду азота составляет 3,8.
Определите молекулярную формулу X, предложите структурную формулу
одного изомера, имеющего все, кроме третичных, структурные типы атомов углерода и назовите его по номенклатуре IUPAC.
1.14. Навеску неизвестного углеводорода X массой 28,5 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 40,5 г воды и 44,8 л углекислого
газа (н.у.). Плотность паров X по монооксиду углерода составляет 4,071.
Определите молекулярную формулу X, предложите структурную формулу
его изомера, имеющего все структурные типы атомов углерода и назовите
его по номенклатуре IUPAC.
1.15. При давлении 3,5 атм и температуре 100 °С 5,0 г неизвестного органического соединения Y занимают объём 0,728 л. Сжигание 60 г соединения Y приводит к образованию 72 г воды и 67,2 л углекислого газа (при
11
н.у.). Установите молекулярную формулу Y, приведите структурные формулы двух изомеров Y.
1.16. Навеску неизвестного углеводорода X массой 136,8 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 194,4 г воды и 215,04 л углекислого газа (при н.у.). Плотность паров X по углекислому газу составляет
2,591. Определите молекулярную формулу X, предложите структурную
формулу изомера, имеющего только первичные и третичные атомы углерода и назовите его по номенклатуре IUPAC.
1.17. Навеску неизвестного углеводорода X массой 159,6 г сожгли в
избытке кислорода, при этом образовалось 226,8 г воды и 250,88 л углекислого газа (н.у.). Плотность паров X по сероводороду составляет 3,353.
Определите молекулярную формулу X, предложите структурную формулу
одного изомера, имеющего все, кроме четвертичных, структурные типы
атомов углерода и назовите его по номенклатуре IUPAC.
1.18. При давлении 1 атм и температуре 113 °С 7,5 г неизвестного органического соединения X занимают объём 5,16 л. Сжигание 23 г соединения
X приводит к образованию 27 г воды и 22,4 л углекислого газа (н.у.). Установите молекулярную формулу X и приведите структурные формулы двух
его изомеров.
1.19. При давлении 1 атм и температуре 113 °С 5,0 г неизвестного органического соединения X занимают объём 3,44 л. Сжигание 46 г соединения
X приводит к образованию 54 г воды и 44.8 л углекислого газа (н.у.). Установите молекулярную формулу X и приведите структурные формулы двух
его изомеров.
1.20. При давлении 1 атм и температуре 113 °С 1,5 г неизвестного органического соединения X занимают объём 1,032 л. Сжигание 23 г соединения X приводит к образованию 9 г воды и 7,47 л углекислого газа (н.у.).
Установите молекулярную формулу X и приведите структурные формулы
двух его изомеров.
1.21. При давлении 3,5 атм и температуре 100 °С 10,0 г неизвестного
органического соединения X занимают объём 1,456 л. Сжигание 5 г соединения X приводит к образованию 6 г воды и 5,6 л углекислого газа (н.у.).
Установите молекулярную формулу X и приведите структурные формулы
двух его изомеров.
12
2. Алканы
2.1. Изобразите структурные формулы алканов и назовите их по номен-
клатуре IUPAC:
а) триметилпропилметан;
б) изопропилизобутилметан;
в) метилпропил-втор-бутилметан;
г) этил-трет-бутилметан.
2.2. Приведите структурные формулы следующих соединений:
а) метилпропан;
б) 2,3,4,5-тетраметилгептан;
в) 4-пропилдекан;
г) триметилпропилметан;
д) изопропилизобутилметан;
е) 2-бром-3-этилпентан;
ж) 2,3-диметил-2-хлоргексан;
з) 2-бром-1-хлор-4-этилоктан;
и) диметилэтилметан;
к) метилпропил-втор-бутилметан;
л) 2,3-диметилбутан;
м) 3-этилгексан;
н) метилциклопропан;
о) ди-трет-бутилметан;
п) этил-трет-бутилметан.
2.3. Изобразите структурные формулы соединений:
а) 2,3,3-триметилгексан; 3,4-диметил-3,5-диэтилгептан;
б) 2,3,4,4-тетраметилгексан; 4-метил-4-пропил-3-этилнонан;
в) 2,5-диметил-4-пропил-3,3-диэтилоктан;
2,3,5,6-тетраметил-3,5-диэтилдекан;
г) 2,2,3-триметилпентан; 2,3,5,6-тетраметил-4-этилоктан;
д) 4-метил-4-пропил-3-этилнонан; 3,4-диметил-3,5-диэтилгептан.
2.4. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-метилбутан;
б) 3-метилгексан;
в) 2,2,4,4-тетраметил-3-этилгексан;
г) 5-втор-бутил-3-метилнонан;
д) 5-изопропил-3,3-диэтилоктан.
2.5. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-метилпентан;
б) 3,4-диметилгексан;
в) 2,3,3,4-тетраметилгептан;
г) 3-метил-3-этилгексан;
13
д) 5-изобутил-4,4-диметил-6-этилнонан.
2.6. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 3-метилпентан;
б) 3,4-диэтилгексан;
в) 2,3,3-триметил-3-этилпентан;
г) 4-втор-бутил-3,3,4-триметилоктан;
д) 7-изопропил-4,4-диметил-6-пропилдекан.
2.7. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 3-этилгексан;
б) 2-метилпентан;
в) 2,2,3,3-тетраметилбутан;
г) 6-метил-5-пропил-3,3-диэтилоктан;
д) 5-трет-бутил-4-изопропил-6-этилнонан.
2.8. Изобразите структурную формулу одного из углеводородов, в мо-
лекуле которого имеются шесть первичных, но нет вторичных и третичных
атомов углерода.
2.9. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
номенклатуре IUPAC:
диметил-втор-бутил-трет-бутилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.10. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
номенклатуре IUPAC:
диметилизобутил-втор-бутилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.11. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
номенклатуре IUPAC:
диметилизопропил-трет-бутилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.12. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
номенклатуре IUPAC:
диметил-трет-бутил-втор-бутилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.13. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
номенклатуре IUPAC:
изобутил-трет-бутилдиэтилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.14. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
14
номенклатуре IUPAC:
изопентилизобутилдиметилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.15. Изобразите структурную формулу соединения и назовите его по
номенклатуре IUPAC:
диметил-трет-бутилизопропилметан.
Сколько продуктов монобромирования образует данный алкан? Изоб-
разите структурные формулы пяти любых его монобромпроизводных.
2.16. Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов с пятью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической номенклатуре. Укажите
число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
Выберите любой из изомеров и приведите структурные формулы пяти его
монобромпроизводных.
2.17. Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов с пя-
тью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 57. Назовите их по систематической номенклатуре. Укажите
число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
Выберите любой из изомеров и приведите структурные формулы пяти его
монобромпроизводных.
2.18. Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов с ше-
стью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 57. Назовите их по систематической номенклатуре. Укажите
число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
Выберите любой из изомеров и приведите структурные формулы пяти его
монобромпроизводных.
2.19. Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов с пя-
тью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 71. Назовите их по систематической номенклатуре. Укажите
число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
Выберите любой из изомеров и приведите структурные формулы пяти его
монобромпроизводных.
2.20. Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов, плот-
ность паров которых по водороду равна 43. Назовите их по систематической номенклатуре. Укажите число первичных, вторичных, третичных и
четвертичных атомов углерода. Выберите любой из изомеров и приведите
структурные формулы пяти его монобромпроизводных.
2.21. Какой из следующих углеводородов будет легче реагировать с разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова: 3-метилпентан
или н-гексан? Напишите уравнение этой реакции для наиболее активного
из них.
15
Al4C
3
H2O Br
2
t
o
Na Cl
2
t
o
Na
1 2 3 4
5
t
o
1
t
o
Br
2
электролиз
NaOH
2
3
4
5
2.22. Какое строение имеет карбоновая кислота, обладающая следую-
щими свойствами: при электролизе водного раствора ее натриевой соли
получается углеводород С10Н22; при декарбоксилировании натриевой соли
этой кислоты получается тетраметилметан?
2.23. Установите строение углеводорода С8Н18, при монобромировании
которого образуется третичное бромпроизводное С8Н17Br. Этот углеводород С8Н18 может быть получен по способу Вюрца без побочных насыщенных продуктов. Напишите все уравнения реакций.
2.24. Каково строение углеводорода С10Н22, если он может быть полу-
чен по методу Вюрца из первичного алкилгалогенида в качестве единственного органического продукта реакции, а при нитровании его по способу Коновалова получается третичное нитросоединение?
2.25. Определите строение кислоты, если при декарбоксилировании ее
соли образуется н-бутан, а при электролизе водного раствора этой соли
образуется углеводород, который имеет четыре изомерных монохлорпроизводных (одно из них является третичным). Напишите уравнения реакций
и назовите все вещества.
2.26. При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л (н.у.) газообразного органического соединения, 1 л которого при н.у. имеет массу 1,965 г. Определите,
сколько граммов соли вступило в реакцию, какой газ выделился и какая
была кислота.
2.27. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
Раскройте механизм реакции 3 4.
2.28. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
2.29. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
16
t
o
1
t
o
Br
2
электролиз
NaOH
2
3
4
5
t
o
1
t
o
Br
2
электролиз
NaOH
2
3
4
5
t
o
1
t
o
Br
2
электролиз
NaOH
2
3
4
5
Реагент, условия
Субстрат
А
Хлор при нагревании
1
Триэтилметан
Б
Хлор при облучении
2
Этилбутилметилметан
В
Бром при нагревании
3
Диизобутилметан
Г
Бром при облучении
4
втор-Бутилбутилметан
Д
Смесь хлора и сернистого
ангидрида при облучении
5
Тетраметилметан
6
трет-Бутилэтилметилметан
7
Метилэтилметан
8
Изопропилэтилметан
9
Триметилметан
10
Изобутилпропилметан
2.30. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
2.31. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
2.32. Приведите механизм реакции для указанных ниже пар «реагент, усло-
вия» / «субстрат» (например, В/6). Если реакция не идет, поясните, почему вы
так считаете. Напишите схему реакции, указав структурную формулу продукта.
2.33. Расположите в порядке увеличения температур кипения и плавле-
ния следующие изомерные углеводороды:
Кратко обоснуйте свой ответ.
н-пентан, метилбутан и диметилпропан.
17
3. Циклоалканы. Алкены
3.1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
а) 1-трет-бутил-3-метилциклогексан;
б) 1,2-диметилциклопропан;
в) 2,2,5-триметилгексен-3;
г) гексен-3;
д) 2-метилпентен-2;
е) 3,6-диметилоктен-4.
Какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров?
Назовите перечисленные алкены по рациональной номенклатуре.
3.2. С помощью каких качественных химических реакций можно обна-
ружить примеси этилена в метане (не менее двух реагентов)? Приведите
уравнения этих реакций.
3.3. С помощью каких химических реакций можно разделить смесь гептана и гептена-2? Приведите уравнения этих реакций.
3.4. Выберите самый устойчивый катион из перечисленных и объясните
свой выбор.
3.5. Выберите самый устойчивый катион из перечисленных и объясните
свой выбор.
3.6. Выберите самый устойчивый катион из перечисленных и объясните
свой выбор.
3.7. Выберите самый устойчивый катион из перечисленных и объясните
свой выбор.
18
СF
3
СF
3
F
С
СF
3
F3С
3.8. В чем заключается различие во взаимодействии:
а) 1,1,2-триметилциклопропана и метилциклогексана с бромом;
б) метилциклопропана и пропена с бромоводородом?
Напишите уравнения всех реакций и укажите условия их проведения.
Для пропена раскройте механизм упомянутой реакции.
3.9. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению скорости реакций электрофильного присоединения: пентен-1, этилен, 3,3,3-трифторпропен-1,
2,3-диметилбутен-2. Каким образом индуктивный эффект заместителей
влияет на скорость протекания электрофильного присоединения?
3.10. Расположите приведенные соединения в ряд по увеличению скорости реакции электрофильного присоединения. Дайте необходимые пояснения (укажите электронный эффект, покажите его графически). Приведите структурные формулы основных продуктов взаимодействия всех указанных соединений с ICl.
3.11. Расположите приведенные соединения в ряд по увеличению скорости реакции электрофильного присоединения. Дайте необходимые пояснения (укажите электронный эффект, покажите его графически). Приведите структурные формулы основных продуктов взаимодействия всех указанных соединений с ICl.
3.12. Расположите приведенные соединения в ряд по увеличению скорости реакции электрофильного присоединения. Дайте необходимые пояснения (укажите электронный эффект, покажите его графически). Приведите структурные формулы основных продуктов взаимодействия всех указанных соединений с IBr.
19
СF
3
СF
3
C
H
2
H
C
CH
2
KOH, C2H5OH, t
o
H2SO4(конц.), t
o
Zn, ТГФ, t
o
H2,Pd/BaSO
4
1
2
3
4
H3C
(CH3COO)2Pb
2-метилпропан
Br
2
t
o
1
KOH
EtOH
HBr
ROOR
Na
Br
2
Br
2
KOH
EtOH
t
o
2
3 4
5
t
o
67
t
o
2-метилбутен-1
HBr
ROOR
Na Br
2
HBr
KOH
EtOH
1. O
3
2. Zn, H2O
+
1
2
3 4
5 6 7
t
o
t
o
3.13. Расположите приведенные соединения в ряд по увеличению скорости реакции электрофильного присоединения. Дайте необходимые пояснения (укажите электронный эффект, покажите его графически). Приведите структурные формулы основных продуктов взаимодействия всех указанных соединений с хлороводородом.
3.14. Напишите уравнения реакций окисления бутена-2:
а) холодным нейтральным водным раствором перманганата калия;
б) подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия;
в) в избытке кислорода.
3.15. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами. Укажите все условия и реагенты для проведения реакций.
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.16. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
3.17. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
20
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]