Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Сборник задач по органической химии для одногодичного химико-биологического потока СУНЦ НГУ. В 2 частях. Ч.1. Углеводороды. Учебно-методическое пособи
.pdf
Br
2
свет
HBr
(конц.)
2
H
2
Pd
Br
2
свет
KMnO
4
8 + 7
10
3
4
H2O, 0oC
6
5
H
2
O
H
+
9
Zn
?
?
1
HBr
(
C
8
H
1
7
Br)
ROOR
Br
2
свет
HBr
(конц.)
2
H
2
Pd
Br
2
свет
KMnO
4
7
9
3
4
H2SO
4
6
5
H
2
O
H
+
8
Zn
?
?
1
HBr
(
C
8
H
1
7
Br)
ROOR
3.18. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.19. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.20. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
21
Br
2
свет
HBr
(конц.)
2
H
2
Pd
Br
2
свет
7
9
3
4
6
5
H
2
O
H
+
8
Zn
?
?
1
KMnO
4
H
2
Pd/BaSO
4
H2O, 0oC
(
C
3
H7B
r
)
H3C
H
C
CH
2
3.21. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.22. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.23. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
22
BrCl
Br
2
1
6
2
Zn
5
KMnO
4
H2O
1. O
3
2. H2O
2
3 + 4
t
o
HBr
Br
2
1
2
H
2
Pd
H2SO
4
KMnO
4
6
4 + 5
3
H
+
t,oC
t
o
1
3
H3O
+
Cl
2
Cl
2
CH2Cl
2
HBr
ROOR
2. Zn, H2O
1. O
3
5
4
2
t
o
1
3
H3O
+
Cl
2
Cl
2
CH2Cl
2
1. O
3
2. H2O
2
2. Zn, H2O
1. O
3
5
4
2
t
o
3.24. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.25. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.26. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
3.27. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
23
Реагент
Субстрат
А
Хлор в тетрахлориде углерода
1
Этилэтилен
Б
Вода в присутствии серной кислоты
2
Пропен
В
Бром в тетрахлориде углерода
3
Тетраметилэтилен
Г
Бром при нагревании
4
Винилбензол
Д
Бром в присутствии органических
пероксидов
5
Пропеновая кислота
Е
Бромоводород в присутствии органических пероксидов
6
Пропан
Ж
Концентрированная серная кислота
7
Циклогексен
З
Бромоводород
8
1-Метилциклогексен
И
Пероксид бензоила при нагревании
9
3-Метилциклогексен
К
Хлорид иода(I)
10
Метилциклогептан
3.28. Приведите схемы получения:
а) пентена-2 из пентена-1;
б) пропантриола-1,2,3 (глицерина) из пропана.
3.29. Приведите механизм реакции для указанных ниже пар «реагент,
условия» / «субстрат» (например, В/6). Если реакция не идет, поясните,
почему вы так считаете. Напишите схему реакции, указав структурную
формулу продукта.
24
пентен-1 1-бромпентан пентанол-1
пентен-1
2-бромпентан пентен-2
2,3-дибромпентан пентин-2
H
2
C C CH
KOH(изб.), C2H5OH, t
o
Zn (изб.), t
o
1
2
3
4
H3C
CH3CH2Br
NH3(ж.)
H2O
-NaOH
4. Алкины
4.1. Изобразите структурные формулы всех алкинов, имеющих молеку-
лярную формулу С5Н8. Назовите их по систематической и рациональной
номенклатурам.
4.2. Как химическим способом разделить смесь пропилацетилена и ди-
метилацетилена и выделить эти соединения в чистом виде? Приведите
уравнения реакций.
4.3. Изобразите структурную формулу углеводорода С6Н10, который
присоединяет 4 атома брома, не реагирует с аммиачным раствором хлорида меди(I), а при окислении KMnO4 в сернокислой среде дает уксусную и
изомасляную кислоты.
4.4. Изобразите структурную формулу углеводорода С4Н6, если он при-
соединяет 4 атома брома, не реагирует с аммиачным раствором хлоридом
меди(I), при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует метилэтилкетон.
4.5. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых
можно разделить и выделить в чистом виде компоненты смеси пропана,
пропена и пропина.
4.6. Углеводород, отвечающий формуле С6Н10, дает при гидрировании 2метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды
с образованием кетона, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра(I). Каково строение этого углеводорода? Напишите уравнения реакций.
4.7. Изобразите структурную формулу углеводорода С5Н8, если известно,
что он реагирует с бромной водой, с аммиачным раствором хлорида меди(I),
а при гидратации дает метилизопропилкетон. Напишите уравнения реакций.
4.8. Дополните цепочку превращений необходимыми реагентами и
условиями протекания реакций.
4.9. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
25
H2C
C
CH
H2,Pd
1
5
6
8
3
7
2
NaNH
2
(CH3COO)2Pb
H2O, H+, Hg
2+
CH3I
CH
3
H2,Pd/BaSO
4
4
Br
2
KMnO
4
[Ag(NH3)2]OH
t
o
H2SO
4
втор-бутилацетилен
Zn
C6H10Cl
4
H2O, H+, Hg
2+
[Ag(NH3)2]OH
1. NaNH2(1 экв.)
2. MeI (1 экв.)
H
2
Pd/BaSO
4
Na
NH
3 (ж.)
Br
2
Br
2
CCl
4
KOH
H2O
H2SO
4
1
2
34 5 6 7
8 9
10
t
o
t
o
t
o
изобутилацетилен
KOH
(изб.)
C6H12Cl
2
H2O, H+, Hg
2+
[Cu(NH3)2]Cl
1. NaNH2(1 экв.)
2. i-PrBr (1 экв.)
Na
NH
3 (ж.)
Br
2
Br
2
CCl
4
KOH
H2O
H2SO
4
1
2
3
4
5 6 7
8 9
H
2
Pd/BaSO
4
EtOH
10
t
o
t
o
t
o
4.10. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций. Приведите уравнение образования соединения 8.
4.11. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
4.12. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соединений структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
26
H
2
Pd/BaSO
4
н-пропилацетилен
Zn
C6H10Cl
4
1. NaNH2(1 экв.)
2. н-PrBr (1 экв.)
Na
NH
3 (ж.)
Br
2
Br
2
CCl
4
KOH
H2O
H2SO
4
3
5 6
7
8
9
10
H2O, H+, Hg
2+
[Ag(NH3)2]OH
1 2
4
t
o
t
o
t
o
трет-бутилацетилен
KOH
(изб.)
C6H12Cl
2
[Cu(NH3)2]Cl
1. NaNH2(1 экв.)
2. EtI (1 экв.)
Na
NH
3 (ж.)
Br
2
Br
2
CCl
4
KOH
H2O
H2SO
4
3
5
6
7
8
9
H
2
Pd/BaSO
4
10
H2O, H+, Hg
2+
1
2
4
EtOH
t
o
t
o
t
o
1
2
5
3 4 6
7
C2H
2
2. C2H5Br
1. NaNH
2
(1 моль)
HBr
ROOR
Cl
2
h
CuCl
NH4Cl
1. O
3
2. H2O
2
8
Na
KOH
H2O
9
[Ag(NH3)2]OH
хинолин
Pd/BaSO
4
H
2
Br
2
10
4.13. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
4.14. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соединений структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
4.15. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
27
1
2
4 + 5
6
8
9
10
11
2. C2H5Br
1. NaNH
2
(1 моль)
H2O, H
+
1. O
3
2. Zn, H2O
хинолин
Br
2
Pd/BaSO
4
Na\NH3(ж.)
KMnO
4
H2SO
4
KOH
изб.
H2O
3
KOH
тв.изб.
7
C2H5Br
C2H5C CH
H
2
t
o
1
2
3
5
7
8
9
2. CH3Br
1. NaNH
2
(1 моль)
H2O
хинолин
Br
2
Pd/BaSO
4
[Ag(NH3)2]OH
CH3C
Na\NH3(ж.)
CH
KMnO
4
H2SO
4
KOH
H2O
4
KOH водн.
6
H
2
H
+
10
H2O
H
+
Hg
2+
t
o
1
2
3
4 5
6
7
10
C2H
2
2. C2H5Br
1. NaNH
2
Cакт.
450oC
H2,Pd
хинолин
Br
2
Pd/BaSO
4
[Ag(NH3)2]OH
KMnO
4
KOH
8
HBr
ROOR
9
(1 моль)
CuCl
NH4Cl
150oC
150 атм
KOH
H2O
H
2
t
o
4.16. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
4.17. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов.
4.18. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
28
HCH
C
CH
2
H2C
?
?
?
?
Этанол
1,4-дигидроксибутан
1,4-дибромбутан
3,4-дибромбутен-1
HCH
C
CH
2
H2C
H2,Pd
2
4
6
HBr
3
-80oC
Br
2
Br
2
40oC
KOH
H2O
1
ROOR
KOH
H2O
5
7
t
o
t
o
Br
2
1
KOH
EtOH
2
Br
2
3
CCl
4
KOH
EtOH
4
KMnO
4
H2SO
4
5
t
o
5. Диеновые углеводороды
5.1. Изобразите структурные формулы всех диеновых углеводородов
С5Н8. Назовите их по номенклатуре IUPAC. К какому типу диенов относится каждый из них? Рассмотрите строение каждого типа диенов. Сравните взаимодействие сопряженного диена с одним эквивалентом брома при
температурах –80 и +40 °С. Раскройте механизм этих реакций.
5.2. Приведите схему синтеза 1,2,5,6-тетрабромгексана, используя лю-
бые неорганические соединения, а также реагенты и катализаторы.
5.3. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами. Укажите все условия и реагенты для проведения реакций.
5.4. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
5.5. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
5.6. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
29
Br
2
2
KOH
EtOH
3
Br
2
4
CCl
4
KOH
EtOH
5
KMnO
4
H2SO
4
COOH
CH
2
H2C
HOOC
H3C
C
COOH
O
+
1
5
1. O
3
2. H2O, Zn
6
HBr
-80oC
7
KOH
H2O
8 + 9
t
o
H2O
NaNH
2
2
CH3I
3 4 5
1.H
2
6ацетилен1
CH3OH
?
NaNH
2
CH3I
CH3OH
?
Pd/BaSO
4
KOH
C2H5OH
7
2. Br
2
t
o
H2/Pt
Br
2
-80oC
40oC
2
4
7
6
ROOR
1
1. O
3
2. Zn, H2O
3
8
(CH3)3COH
(CH3)3COK
HBr
???
KOH
5
H2O
1. O
3
2. Zn, H2O
9
t
o
H2/Pt
Br
2
-80oC
40oC
2
4
7
6
ROOR
1
1. O
3
2. Zn, H2O
3
8
(CH3)3COH
(CH3)3COK
HBr
???
KOH
5
H2O
1. O
3
2. Zn, H2O
9
t
o
5.7. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
5.8. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
5.9. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
5.10. Приведите схему реакций, заменив номера неизвестных соедине-
ний структурными формулами продуктов. Укажите все условия и реагенты
для проведения реакций.
30
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]