Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Сборник задач по органической химии для одногодичного химико-биологического потока СУНЦ НГУ. В 2 частях. Ч.1. Углеводороды. Учебно-методическое пособи
.pdf
3-циклогептилпропин-1
HBr
H3O+, Hg
2+
H2O
2 3
NaNH
2
KOH
C2H5OH
7
1-метилциклогептен-1
9
Br
2
CCl
4
NaNH
2
(изб.)
HBr
10
-70oC
4
NaNH2(изб.)HBr
5
40oC
Br
2
свет
1
?
11
6
KMnO
4
H2SO
4
8
t
o
Задание № 4
Даны следующие соединения:
3-нитробензолсульфокислота, трет-бутилбензол,
анилин, бензол, нитробензол, толуол.
1. Изобразите структурные формулы упомянутых соединений.
2. Стрелками укажите предпочтительное направление реакции броми-
рования по механизму электрофильного замещения каждого соединения
(если образуется только один продукт, должна быть одна стрелка, если два
и более, то стрелок может быть несколько).
3. Расположите упомянутые соединения в ряд по возрастанию скоро-
сти реакции бромирования (реакция электрофильного замещения). Укажите электронные эффекты для каждого заместителя во всех соединениях.
Задание № 5
Приведите структурные формулы 14 веществ, представленных на схе-
ме превращений.
Задание № 6
Приведите схему синтеза (с указанием условий проведения всех реакций) 1,2,3-тригидрокси-1-фенилпропана из неорганических соединений (в
качестве источника углерода используйте карбиды кальция и алюминия).
41
1
2
34
1. O
3
2. Zn, H2O
Br
OH
OH
Вариант 2
Задание № 1
Навеску неизвестного органического соединения X массой 3,14 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 0,262 г воды и 0,651 л
углекислого газа (при н.у.). Плотность паров X по азоту составляет 3,86.
Определите эмпирическую и молекулярную формулу X. Предложите возможные структурные формулы трех изомеров A, B и C, относящихся к
разным классам соединений. Дополнительно известно, что изомеры A, В и
C не реагируют с бромной водой, А и В реагируют с металлическим натрием, но только изомер В реагирует с гидроксидом натрия с выделением водорода. Изомер С взаимодействует с иодоводородной кислотой при нагревании. Для предложенных вами изомеров A, B и C приведите уравнения
описанных реакций. Будут ли изомеры реагировать с карбонатом натрия?
Задание № 2
Осуществите следующую цепочку превращений, указав условия протекания реакций (стрелки указывают количество стадий):
Задание № 3
Даны следующие соединения:
метилизопропилэтилметан, трет-бутилметилаллилметан,
втор-бутилацетилен.
1. Приведите структурные формулы всех перечисленных соединений и
назовите их согласно номенклатуре IUPAC.
2. Опишите последовательность прибавления реагентов, с помощью ко-
торой можно определить содержимое каждой пробирки. Напишите уравнения реакций и укажите наблюдаемые при этом эффекты, которые позволят Вам провести распознавание. Отметьте, если какое-то вещество Вы
распознаете методом исключения.
42
1
2
3
4
5 6
7
8
C2H
2
2. C2H5Br
1. NaNH
2
(1 моль)
Cакт.
450oC
CH3(CH2)2OH
H3PO
4
KMnO
4
H2SO
4
CH3CH2COCl
AlCl
3
хинолин
HBr
ROOR
Br
2,
Pd/BaSO
4
H
2
t
o
Задание № 4
Даны следующие соединения:
гексен-1, тетраметилэтилен, пропен, транс-1,1,1-трифторбутен-2.
1. Изобразите структурные формулы упомянутых соединений.
2. Какие продукты образуются при гидробромировании этих соедине-
ний в темноте без участия других реагентов? Укажите тип данного процесса (присоединение, замещение, элиминирование; радикальное, электрофильное, нуклеофильное). Раскройте механизм реакции для гексена-1.
3. Расположите упомянутые соединения в ряд по возрастанию скоро-
сти реакции бромирования (реакция электрофильного присоединения).
Укажите электронные эффекты для каждого заместителя во всех соединениях.
4. Приведите механизм взаимодействия тетраметилэтилена с хлором
при нагревании.
Задание № 5
Приведите структурные формулы 8 веществ, представленных на схеме
превращений.
Вариант 3
Задание № 1
Навеску неизвестного органического соединения X массой 4,92 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 5,4 г воды и 8,064 л углекислого газа (при н.у.). Плотность паров X по аргону составляет 2,05.
Определите эмпирическую и молекулярную формулу X. Предложите возможные структурные формулы трёх изомеров A, B и C, если известно, что:
а) в результате полного гидрирования изомеров А и В, относящихся к
одному классу соединений, образуется одно органическое соединение,
имеющее один третичный атом углерода;
б) соединение А, в отличие от соединения В, реагирует с аммиачным
43
1
2
3
4 5
C2H
2
2. C2H5Br
1. NaNH
2
(1 моль)
хинолин
Pd/BaSO
4
[Ag(NH3)2]OH
KMnO
4
KOH
HBr
ROOR
6
7
10
C2H
2
Cакт.
450oC
H2,Pd, 150oC, 150 атм
1. O
3
2. Zn, CH3COOH
Br
2
t
o
KOH
H2O
8
9
H
2
раствором оксида серебра;
в) соединение С может присоединить только одну молекулу брома (в
тетрахлоруглероде в темноте);
Для предложенных вами изомеров A, B и C приведите уравнения описанных реакций.
Задание № 2
Приведите структурные формулы десяти веществ, представленных на
схеме превращений.
Задание № 3
Даны следующие соединения:
изоамил-трет-бутилэтилметан, изопропилацетилен,
втор-бутилэтилен.
1. Приведите структурные формулы всех перечисленных соединений и
назовите их согласно номенклатуре IUPAC.
2. Опишите последовательность прибавления реагентов, с помощью ко-
торой можно определить содержимое каждой пробирки. Напишите уравнения реакций и укажите наблюдаемые при этом эффекты, которые позволят Вам провести распознавание. Отметьте, если какое-то вещество Вы
распознаете методом исключения.
Задание № 4
Даны следующие соединения:
гексен-1, тетраметилэтилен, цис-1,1,1-трифторбутен-2.
1. Изобразите структурные формулы упомянутых соединений.
2. Какие продукты образуются при гидробромировании этих соедине-
44
ний в темноте без участия других реагентов? Укажите тип данного процесса (присоединение, замещение, элиминирование; радикальное, электрофильное, нуклеофильное). Раскройте механизм реакции для гексена-1.
3. Расположите упомянутые соединения в ряд по возрастанию скорости
реакции бромирования (реакция электрофильного присоединения). Укажите электронные эффекты для каждого заместителя во всех соединениях.
4. Приведите механизм реакции взаимодействия тетраметилэтилена с
бромом на свету.
Вариант 4
Задание № 1
При сжигании в избытке кислорода 2,24 л (н.у.) углеводорода X и
охлаждения продуктов сгорания образовалось 8,96 л (н.у.) углекислого газа
и 5,4 мл (н.у.) воды. Известно, что молекулярная масса Х делится на 9 без
остатка. Определите брутто-формулу Х, изобразите структурные формулы
минимум пяти из восьми изомеров.
Вещества X и Y являются изомерами, Х вступает в реакцию с бромной
водой (реакция 1). При окислении подкисленным перманганатом калия при
нагревании образуется только уксусная кислота (реакция 2), а вот если
проводить озонолиз Y с последующим восстановлением цинком при подкислении, то в растворе остаются формальдегид и глиоксаль (щавелевый
альдегид) (схема 1). При взаимодействии Y с эквимолярным количеством
брома продукты при различных температурах (80 и 40 °С) будут разные
(реакции 3 и 4) Приведите структурные формулы X и Y. Напишите уравнения реакций 1–4 и схему 1.
Задание № 2
Изобразите структурные формулы соединений в п. А, Б и В: А) пентен-1,
1-метилциклогексен, 2-метилбутен-1, бутадиен-1,3, 1,1,1-трифторбутен-2;
Б) трет-бутилэтилен, изопропилацетилен, вода; В) 1,4-диэтилциклогексан;
Г) расположите соединения в п. А в порядке убывания скорости присоеди-
нения бромоводорода и дайте необходимые пояснения. Изобразите структурные формулы продуктов этой реакции. Приведите механизм реакции
для любого из указанных соединений; Д) расположите соединения в п. Б в
порядке увеличения кислотных свойств и дайте необходимые пояснения.
Напишите уравнение реакции натриевой соли изопропилацетилена с водой; Е) для соединения в п. В. Изобразите структурные формулы всех продуктов монохлорирования. Оцените содержание (в %) каждого изомерного
продукта монохлорирования, если относительные скорости замещения
атома водорода на хлор составляют 1 : 3,8 : 5.
45
H2O, H+, Hg
2+
KMnO
4
H2SO
4
NaOH
H2O
NaOH
электролиз
91011
12
13
14
Zn\Hg
HCl
15
t
o
?
Br
HBr
ROOR
1.O
3
2.Zn, H2O
H2,PdBr
2
toC
Br
2
t
o
NaNH
2
NaOH
H2O
ICl
-80C
2
1
3
4
5
6
7
8
?
?
Задание № 3
Приведите схемы реакций получения соединений 1–15 и реагентов
и / или условий, обозначенных знаком «?». Соединения под разными цифрами могут повторяться.
46
Приложения
47
48
Учебное издание
Конев Василий Николаевич,
Ильин Максим Анатольевич,
Зима Александра Михайловна,
Чеплакова Анастасия Михайловна,
Гаркуль Илья Александрович,
Панов Михаил Сергеевич,
Сальников Олег Георгиевич
СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ ОДНОГОДИЧНОГО
ХИМИКО-БИОЛОГИЧЕСКОГО ПОТОКА СУНЦ НГУ
Часть 1. Углеводороды
Учебно-методическое пособие
Редактор Т. В. Иванова
Верстка Т. В. Ивановой
Обложка Е. В. Неклюдовой
Подписано в печать 10.06.2025 г.
Формат 60 х 84 1/16. Уч.-изд. л. 3,125. Усл. печ. л. 2,9.
Тираж 100 экз. Заказ № 105
Издательско-полиграфический центр НГУ
630090, Новосибирск, ул. Пирогова, 2.
ДЛЯ ЗАМЕТОК
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]