Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Сборник задач и заданий по органической химии. Учебное пособие

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

07.09.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 23 / 153 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

Контрольные вопросы

1. Что такое органическое вещество и органическая химия?

2. В чем состоят отличия органических и неорганических

веществ?

3. Что такое гибридизация атомных орбиталей?

4. Какие вещества называют изомерами?

5. Как формулируются основные положения теории хими-

ческого строения органических веществ?

6. В какие цепи способны связываться атомы углерода?

7. Что такое изомерия?

8. Что А. М. Бутлеров подразумевал под понятием “хими-

ческое строение”?

9. Как подразделяются органические соединения в зависимости от состава и строения углеродной цепи?

10. Какие группы атомов называются функциональными?

11. Что такое предельные и непредельные органические со-

единения?

12. Какие органические соединения называются углеводородами?

13. Что такое гомологический ряд и гомологическая разность?

14. Что такое химическая номенклатура?

15. Какие существуют номенклатуры органических ве-

ществ?

16. Что представляют собой тривиальные названия органических соединений?

17. На чем основаны рациональная, женевская и междуна- родная номенклатуры?

18. Какие окончания имеют названия ациклических предельных и непредельных углеводородов?

19. Какие типы реакций характерны для органических соединений?

20. Что такое реакция полимеризации?

21. Какие реакции протекают с образованием радикалов?

22. Как называются реакции, протекающие с образованием

заряженных частиц?

Задачи и упражнения для самостоятельной работы

1. Сколько изомеров имеет гептан? Напишите структурные формулы этих изомеров и дайте им названия по международной номенклатуре.

2. Напишите формулы всех циклоалканов, которые содержат шесть углеродных атомов.

3. Сколько изомеров имеет пентен? Напишите структурные формулы этих изомеров и дайте им названия по международной номенклатуре.

4. Сколько изомеров имеет пентанол? Изобразите структурные формулы этих изомеров.

5. Массовые доли углерода, водорода и азота во вторичном амине соответственно равны 61,0; 15,3 и 23,7 %. Определите формулу амина.

6. К какому классу органических соединений должно относиться вещество, при сжигании 22 г которого образуется 22,4 дм (н. у.) оксида углерода (IV) и 18 г воды, если молярная масса этого вещества равна 44 г/моль?

7. Какова структурная формула предельной одноосновной кислоты, если при ее сжигании объем выделившегося CO2 в четыре раза больше объема CO2, который выделяется в результате реакции этой кислоты с гидрокарбонатом натрия?

8. Определите формулу органического вещества, если при сгорании 72 г вещества выделяется 11,2 дм3 углекислого газа и образуется 10,8 г воды, а 1 г паров исходного вещества занимает объем 0,31 дм3 при нормальных условиях.

9. Определите строение углеводорода, если известно, что его 8,4 г обесцвечивают бромную воду, присоединяют 3,36 дм водорода в присутствии никелевого катализатора, а при окислении водным раствором перманганата калия на холоде образует соединение симметричного строения.

10. Определите строение предельной одноосновной органической кислоты, если известно, что для нейтрализации 2 г этой кислоты требуется 54 см3 раствора гидроксида натрия с молярной концентрацией 0,5 моль/дм3.

11. Найдите формулу вещества, в котором массовая доля углерода составляет 0,82, а массовая доля водорода составляет 0,18. Составьте структурную формулу этого вещества. К какому классу органических соединений относится это вещество?

12. Найдите формулу вещества, в котором массовая доля углерода составляет 0,86, а массовая доля водорода составляет 0,14. Составьте структурную формулу этого вещества. К какому классу органических соединений относится это вещество?

13. Найдите формулу вещества, в котором массовая доля углерода составляет 0,90, а массовая доля водорода составляет 0,10. Составьте структурную формулу этого вещества. К какому классу органических соединений относится это вещество?

14. Органическое вещество состоит из водорода (массовая доля равна 0,13), углерода (массовая доля равна 0,60) и кислорода (массовая доля равна 0,27). Определите вещество и составьте его структурную формулу. К какому классу органических соединений относится это вещество?

15. При сгорании предельного углеводорода (н. у.) объемом 11,2 дм3 выделилось 22,4 дм3 оксида углерода (IV) и образовалось 27 г воды. Найдите простейшую формулу этого вещества.

16. При сгорании органического вещества массой 4,8 г об-

разовалось 3,36 дм3 CO2 ( н.у.) и 5, 4 г воды. Плотность паров органического вещества по кислороду равна 1. Определите молекулярную формулу вещества и составьте структурную формулу.

17. Какой объем воздуха (массовая доля кислорода в воздухе по объему составляет 0,21) при нормальных условиях потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 дм3 метана и 10 дм ацетилена?

18. Молекулярная масса алкина равна 54. Определите число атомов водорода и углерода в молекуле вещества. Составьте структурную формулу и назовите это вещество.

19. Органическое вещество состоит из водорода (массовая доля равна 0,11), углерода (массовая доля равна 0,67) и кислорода (массовая доля равна 0,22). Определите вещество и составьте его структурную формулу. К какому классу органических соединений вещество?

ГЛАВА 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

2. 1. Предельные углеводороды

Углеводороды являются самыми простыми органическими

соединениями. Они состоят из двух химических элементов: углерода и водорода. В зависимости от характера связей между атомами в углеродной цепи углеводороды делят на: ациклические (алифатическими) и циклические. Ациклические углеводороды разделяются на предельные (насыщенные - алканы) и непредельные (ненасыщенные – алкены, алкины и алкадиены). Циклические углеводороды разделяются на ароматические (арены, например, бензол) и алициклические (предельные, например, циклогексан, и непредельные, например, циклогексен ).

Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода, называются предельными или насыщенными углеводородами.

Предельные ациклические углеводороды. Алканы – это насыщенные углеводороды с открытой цепью (табл. 3). Они образуют гомологический ряд с общей формулой СnН

. В гомологиче-

2n+2

ском ряду алканов наблюдается изомерия цепи, обусловленная различным порядком соединения атомов углерода. Метан, этан и пропан изомеров не имеют. Бутан существует в виде двух изомеров, пентан – трех, гексан – пяти, декан – семидесяти пяти (табл. 4).

Предельные алициклитеческие углеводороды. Циклоал- каны – предельные углеводороды с замкнутой цепью. Общая формула гомологического ряда циклоалканов СnН2n. Названия циклоалканов производят от соответствующих алканов с приставкой цикло. Например:

циклобутан циклогексан циклогексен

Формулы и названия алканов их радикалов

Таблица 3

Эмпирическая формула

углеводорода радикала

Структурная

формула

1 2 3 4

–

H – C – H

То же CH3 –

H – C –

То же CH2 –

H – C –

H H

׀ ׀

C2H

–

H – C – C – H

׀ ׀

H H H H

׀ ׀

То же C2H5 –

H – C – C –

׀ ׀

H H H H

׀ ׀

То же C2H4 =

H – C – C –

׀ ׀

H H H

׀ ׀ ׀

C3H

–

H – C – C – C – H

׀ ׀ ׀

H H H

Название

Метан

Метил

Метилен

Этан

Этил

Этилен

Пропан

Окончание табл. 3

1 2 3 4 C4H C5H C6H C7H C8H C9H

C10H

10 12 14 16 18 20

Бутан

Пентан

Гексан

Гептан

Октан Нонан Декан

Таблица 4

Названия изомеров алканов

Формула Название

эмпирическая структурная тривиальное междуна-

родное

С4Н

СН3– СН2 – СН2 – СН

н – Бутан,

нормальный

Бутан

бутан

1 2 3

С5Н

СН3– СН – СН

СН

СН3– СН2 – СН2 – СН2 – СН

Изобутан 2- Метил--

н-Пентан Пентан

пропан

1 2 3 4

СН3– СН – СН2– СН

СН

Изопептан 2-Метил-

бутан

1 2 ׀ 3 СН3– С – СН

СН

Изопентан 2,2- Диметил-

пропан

Простейшим представителем алканов является метан – газ

без цвета и запаха, легче воздуха, плохо растворимый в воде. Метан является главной составной частью природного газа

(90 – 98 %).

Метан, как и все алканы, химически малоактивен; он не вступает в реакции присоединения, не взаимодействует с растворами перманганата калия и щелочи, с бромной водой и холодной концентрированной серной кислотой. Реакции окисления метана протекают только при высокой температуре.

Метан горит бледным синеватым пламенем:

СН

4(г)

+ 2О

2(г)

→ СО

+ 2Н2О

2(г)

; ΔHо = - 880 кДж.

(ж)

При сильном нагревании (1000оС) метан разлагается на уг-

лерод и водород:

СН4→ С + 2Н2.

Химические реакции, в которых активная частица (свободный

радикал, атом или возбужденная молекула) вызывает большое число (цепь) превращений исходных молекул вследствие образования активной частицы в каждом элементарном акте реакции, называют цепными. В результате этой реакции получается смесь галогенопроизводных:

хлорметан дихлорметан

СН4+ Cl2→ CH3Cl + HCl; CH3Cl2 + Cl2 → CH2Cl2 + HCl;

СH2Cl2 + Cl2→ CHCl3 + HCl; CHCl3 + Cl2→ CCl4 + HCl.

трихлорметан тетрахлорид углерода (хлороформ) (четыреххлористый углерод)

Способность атома или группы атомов вызывать в цепи

смещение электронов, образующих σ-связь, называют индукционным эффектом этого атома или группы атомов.

Индукционный эффект считается отрицательным, когда

атом или радикал притягивает к себе электроны от соседнего атома. Отрицательный индукционный эффект проявляют группы:

О О

׀׀ ׀׀

– С – О – Н, – С – Н, СH

– NO2, – NH2, – F, – Cl, – Br, – I, – C6H5.

= CH –, CH ≡ C –, – OH,

При положительном индукционном эффекте атом или ра-

дикал отталкивает от себя электроны. Положительный индукционный эффект проявляют группы:

׀׀

CH3 –, CHR2 –, CR3 –, – C – , а также атомы металлов.

Метан в промышленности получают:

- реакцией соединения водорода и графита при темпера-

туре 500оС в присутствии катализатора:

C + 2H2 → CH4 ;

- из водяного газа: CO + 3H2 → CH4 + H2O.

В лабораторных условиях метан получают:

- при взаимодействии карбида алюминия с водой:

А14С3+ 12Н2О → 4А1(ОН)3 + 3СН4;

- при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Алканы получают при взаимодействии металлического

натрия и галогенпроизводных углеводородов (реакция Вюрца):

2CH3 – CH2Br + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaBr.

Метан имеет большое практическое значение. Он используется как сырье для получения важных химических продуктов. Например, неполным окислением метана при 500 °С получают ацетилен:

4CH4 + 2O2 → C2H2 + H2O + CO2+ CO + 6H2.

Из метана получают метиловый спирт и формальдегид:

2СH4+ O2 → 2CH3OH + O2 → 2H – C + 2H2O.

׀׀

Контрольные задания

1. Какие из приведенных ниже веществ являются предель-

ными углеводородами: С5Н12, С6Н12, С3Н8, СН8, С4Н6?

2. Напишите структурные формулы веществ: 2-метилпропропана; 2-метилбутана; 2,3-диметилбутана; 2-метил-3,3-диметилбутана.

3. Какие вещества являются изомерами, а какие гомологами:

а) С – С – С – С; б) С – С – С – С – С;

в) С – С – С; г) С – С – С – С;

׀ ׀

С С

д) С е) С – С – С – С

׀ ׀

С – С – С; C

4. Укажите изомеры среди следующих веществ:

а) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3; б) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3;

׀ ׀ ׀ ׀

CH3 CH3 CH3 CH

в) CH3 – CH = CH – CH – CH2 –CH3; г) СH3 – C – CH2 – CH3;

׀ ׀

CH3 CH

д) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – СH3; е) CH3 – C – CH3.

5. Напишите для вещества СН3 – СН – СН2– СН

СН

формулы одного изомера и одного гомолога.

6. Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и гептана. Назовите эти изомеры.

7. При сгорании вещества массой 1,6 г (относительная плотность по водороду 8) образуется оксид углерода (I V) массой 4,4 г и вода массой 3,6 г. Выведите молекулярную формулу вещества.

8. В результате реакции галогенирования метана массой 8,0 г хлором массой 106,5 г образовался галогенпроизводный

продукт массой 59,75 г. Определите химическую формулу образующегося вещества.

9. Определите объем кислорода, необходимый для сжигания этана массой 15 г при нормальных условиях.

10. Какую массу метана можно получить при взаимодействии 36 г карбида алюминия и 108 г воды?

11. Рассчитайте, какой объем метана (CH4) можно получить из 1 тонны каменного угля, содержащего 85 % по массе углерода (C), если массовая доля выхода метана составляет 75 %.

12. Вычислите объем этана (н.у.), содержащего 9,03∙10 атомов углерода.

13. Вычислите массу монобромпроизводного, которую можно получить при бромировании 26,4 г пропана, если массовая доля выхода в реакции составляет 0,70.

14. При хлорировании 5,6 дм3 метана при нормальных условиях получено 29,9 г хлороформа. Определите массовую долю выхода продукта реакции.

15. Определите объем метана при нормальных условиях, который можно получить из 24 г углерода и 44,8 дм3 водорода.

16. Определите объем формальдегида при нормальных условиях, который можно получить из 22,4 дм3 метана и 44,8 дм кислорода.

<<< < Предыдущая 1 23 / 153 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]