Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Сборник задач и заданий по органической химии. Учебное пособие
.pdf
–
Аминокислоты взаимодействуют с ангидридами и хлоран-
–
CH3I
гидридами с образованием N-ацильных производных:
O
R – CH – COOH + CH3 – С R – CH – COOH.
׀ Cl ׀
NH2 NH – C – CH
3
׀׀
O
N-ацильное производное
Аминокислоты алкилируются по аминогруппе галоидными
алкилами, например, в результате такого взаимодействия из глицина можно получить метиламиноуксусную кислоту - саркозин,
содержащуюся в некоторых белках:
CH2 – COOH CH2 – COOH.
׀ ׀
HI
NH2 NH
׀
CH
3
Наличие у одного атома углерода двух функциональных
групп (аминогруппы и карбоксильной) приводит к появлению
специфических реакций, например, образование дипептидов за
счет ацилирования одной аминокислоты другой аминокислотой:
O O O O
׀׀ ׀׀ ׀׀ ׀׀
H2N–CH–C–OH + H–NH–CH–C–OH → H2N–CH–C –NH–CH–C–OH
׀ ׀ ׀ ׀
CH3 CH3 CH3 CH
H2O
3
дипептид (Ala – Ala)
Затем дипептид присоединяет следующую молекулу аминокислоты, образуя трипептид, и так далее.
141
Контрольные задания
1. Со смесью аминоуксусной кислоты и этиламина массой
12 г прореагировало 7,3 г HCl. Определите массу аминоуксусной
кислоты в смеси.
2. Какой объем раствора гидроксида натрия с массовой долей
NaOH 0,40 (p = 1,43 г/см3) потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты, полученной из карбида кальция массой 32 г?
3. Составьте уравнения реакций, соответствующих цепочке
химических превращений:
а) оксид углерода (II) → метанол → этан → хлоруксусная
кислота → аминоуксусная кислота;
б) этин → бензол → нитробензол → аммиак → 2-ами-
нопропановая кислота.
Контрольные вопросы
1. Что такое амины и как их классифицируют?
2. Какие виды изомерии характерны для аминов?
3. Почему ароматические амины обладают более слабыми
основными свойствами по сравнению с предельными алифатическими аминами?
4. Какие химические реакции характерны для предельных
алифатических и ароматических аминов?
5. Что такое аминокислоты и как их классифицируют?
6. Какие виды изомерии характерны для аминокислот?
7. Что такое заменимые и незаменимые кислоты?
8. Какие аминокислоты относятся к L-конфигурации, какие
к – D-конфигурации?
9. Что такое центр хиральности?
10. Какие функциональные группы могут входить в состав
аминокислот?
11. Что такое внутренняя соль?
12. В каком виде существуют аминокислоты в водных рас-
творах?
142
Задачи и упражнения для самостоятельной работы
1. В результате полного окисления 0,9 г органического
азотсодержащего соединения образовалось 1,7 6 г оксида углерода (IV), 1,26 г воды и 0,224 дм3 азота (н. у.). Определите возможные формулы неизвестного вещества, плотность паров которого
по воздуху равна 1 ,552.
2. При сгорании вторичного предельного амина массой 9 г
выделилось 2,24 дм3 азота и 8,96 дм3 углекислого газа (н. у.).
Определите молекулярную формулу амина.
3. Массовая доля атомов хлора в составе соли, образованной первичным амином и хлороводородом, равна 0,436. Определите формулу амина.
4. Определите массу соли, полученной при действии
89,6 дм3 (н. у.) метиламина на 147 г серной кислоты.
5. Определите, какой объем (н. у.) займет этиламин, полученный при взаимодействии 215,62 кг раствора этанола (массовая
доля спирта 96 %) с аммиаком объемом 150 м3, если объемная
доля выхода амина составляет 90 % от теоретического.
6. При сгорании 13 ,9 5 г неизвестного первичного амина образовалось 9,45 г воды и 39,6 г оксида углерода (IV). Определите
формулу неизвестного вещества.
7. Найдите химическое количество анилина, которое можно
получить из 15 г нитробензола (10 % примесей), если массовая
доля выхода продукта реакции составляет 0,76.
8. Запишите схемы реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие химические превращения:
а) CO → CH3OH → CH3NH2 → (CH3)2NH2Cl → (CH3)2NH;
б) CH4 → CH3NO2 → CH3NH2 → CH3NH3HSO4 →
→ (CH3NH3)2SO4 → CH3NH2;
в) CaC2 → C2H2 → C2H6 → C2H5NO2 → C2H5NH2 →
→ (C2H5)2NH → (C2H5)3N;
г) CaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5OH → C2H5NH2 →
→ C3H7CONHC2H5;
д) NH3 → CH3NH3I → CH3NH2 → (CH3)2NH → (CH3)3N →
→ CO2.
143
9. Расположите перечисленные вещества в ряд по усилению
основных свойств: аммиак, диметиламин, анилин, дифениламин,
этиламин.
10. Какую массу нитробензола необходимо взять для получения 186 г анилина, если выход продукта составляет 75 % от
теоретически возможного?
11. Составьте уравнения реакций лейцина с а) уксусным
ангидридом; б) нитритом натрия в среде хлороводородной кислоты; в) этиловым спиртом в среде серной кислоты.
12. При обработке равных количеств (по 0,1 моль) трех
различных аминокислот азотистой кислотой получили (при н.у.):
а) в первом случае 2,24 дм3 азота; б) во втором случае 44,8 дм
азота; в) в третьем случае азот не выделялся вообще. Какие возможные аминокислоты были взяты для этих экспериментов?
13. Укажите, какие из следующих аминов являются: а) первичными; б) вторичными; в) третичными. Назовите эти амины.
CH
3
׀
а) CH3–CH2–N–CH2–CH2–CH3;
׀
CH2–CH
3
б) CH3–C–NH2;
׀
CH
3
3
в) CH3–CH––CH2–CH2–CH2–NH2;
׀
CH
3
CH
3
׀
г) CH3–C–NH–CH
3
׀
CH
3
14. Составьте структурные формулы следующих соединений: 4-метиланилина; диметилфениламина; 4-аминобутановой
кислоты; 2,3-диметиланилина; 2-аминопентана; втор-бутиламина;
4-нитроанилина; 2-аминоэтанола.
15. Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте
равна 42,67 %. Установите молекулярную формулу кислоты.
16. Определите объем воздуха (н. у.), который расходуется
на сжигание 14,6 г диэтиламина, если объемная доля кислорода в
воздухе составляет 21 %.
144
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
Егоров, А. С. Основы химии [Текст] : учебник / А. С. Его-
ров, В. А. Попков, Н. М. Иванченко. – М. : Высш. Школа, 2005. –
551 с.
Капустян, А. И. Химия для студентов-иностранцев подго-
товительных факультетов вузов [Текст] : учебник / А. И Капустян, Т. В. Табенская.– 2-е изд., перераб. И доп. – М. : Высш. Школа, 1990.– 399 с.
Курц, А. Л. Задачи по органической химии с решениями
[Текст] : учеб. пособие / А. Л. Курц, М. В. Ливанцов, А. В. Чепраков. – М. : БИНОМ. Лаб. Знаний, 2006. – 264 с.
Поликанова, И. Д. Задачи и упражнения по химии для сту-
дентов-иностранцев подготовительных факультетов [Текст] :
учеб. пособие / И. Д. Поликанова, И. Л. Свободина. – М. : Высш.
Школа, 1989. – 95 с.
Хомченко, И. Г. Общая химия [Текст] : учебник / И. Г. Хом-
ченко. – М. : ООО «Изд-во Новая Волна», 1999. – 464 с.
Цветков, Л. А. Органическая химия [Текст] : учебник для
учащихся 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений / Л. А. Цветков. – М. : ВЛАДОС, 2009. – 271 с.
145
ОГЛАВЛЕНИЕ
ГЛАВА 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ………… 3
1.1 Предмет органической химии. Строение атома
углерода, его особенности …………………......... 3
1.2. Теория химического строения органических
веществ А. М. Бутлерова ………………………... 6
1.3. Классификация и номенклатура органических
соединений ……………………………………… 10
1.4. Типы химических реакций с участием
органических веществ …………………………… 18
Задачи и упражнения для самостоятельной работы … 22
ГЛАВА 2. УГЛЕВОДОРОДЫ …………………………… 24
2.1. Предельные углеводороды ……………………… 24
2. 2. Непредельные алифатические углеводороды … 31
2.3. Ароматические углеводороды …………………… 40
Задачи и упражнения для самостоятельной работы … 47
ГЛАВА 3. СПИРТЫ ……………………………………… 49
3.1. Классификация и номенклатура спиртов ……… 49
3.2. Химические свойства алканолов ………………… 53
3.3. Многоатомные спирты …………………………… 57
3.4. Ароматические спирты и фенолы ……………… 60
Задачи и упражнения для самостоятельной работы … 65
ГЛАВА 4. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ……… …. 66
4.1. Классификация и номенклатура карбонильных
соединений …………… …… ……… ………… …… … 66
4.2. Химические свойства и способы получения
альдегидов и кетонов …………………….……… 71
Задачи и упражнения для самостоятельной работы … 80
ГЛАВА 5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ………………… 81
5.1. Классификация и номенклатура карбоновых
кислот ………………………………………………. 81
5.2. Предельные алифатические монокарбоновые
кислоты ………………………………………… 84
146
5.3.Непредельные алифатические монокарбоновые
88
кислоты ……………………………………………
5.4.Дикарбоновые кислоты ………………………… 91
Задачи и упражнения для самостоятельной работы … 94
ГЛАВА 6. ЭФИРЫ. ЖИРЫ ………………………………... 96
6.1. Простые эфиры …………………………………… 96
6.2. Сложные эфиры ………………………………….. 102
6.3. Жиры ……………………………………………… 105
Задачи и упражнения для самостоятельной работы … 108
ГЛАВА 7. УГЛЕВОДЫ ……………………………………. 110
7.1. Классификация, строение углеводов …………... 110
7.2. Моносахариды …………………………………… 114
7.3. Дисахариды ………………………………………. 118
7.4. Полисахариды …………………………………… 121
Задачи и упражнения для самостоятельной работы ... 126
ГЛАВА 8. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ …………………………………. 128
8.1. Амины: предельные алифатические амины;
анилин …………………………………………….. 128
8.2. Строение, классификация аминокислоты ………. 132
8.3. Химические свойства аминокислот …………….. 138
Задачи и упражнения для самостоятельной работы ... 143
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ……………………. 145
147
Учебное издание
ДАНИЛОВ Владимир Николаевич
СБОРНИК ЗАДАЧ И ЗАДАНИЙ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Подписано в печать 14.02. 2018. Формат 60х84 1/16.
Усл. печ. л. 8,5. Тираж 100 экз. Заказ С – 09.
ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет инженерных технологий»
Адрес университета и отдела полиграфии:
(ФГБОУ ВО «ВГУИТ»)
Отдел полиграфии ФГБОУ ВО «ВГУИТ»
394036, Воронеж, пр. Революции, 19
148
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]