Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Основы органической химии. Органические полимерные материалы
.pdf
Окончание табл. 5
1 2 3 4
Гептан Гептен Гептин Гептил
Октан Октен Октин Октил
Нонан Нонен Нонин Нонил
Декан Децен Децин Децил
Заместитель – атом или группа атомов, замещающих атом
водорода в родоначальной структуре.
В процессе названия соединения определяют тип
характеристической группы (при ее наличии). Когда
характеристических групп несколько, то выделяют старшую
характеристическую группу (табл. 6).
Как видно из таблицы некоторые характеристические группы
отражаются в общем названии только в виде префиксов.
Название органического соединения осуществляется
следующим образом:
1. выбираем самую длинную углеродную цепь, в которую
входят как функциональные группы, так и кратные связи;
2. начинаем нумеровать углеродную цепь: порядок
нумерации обеспечивает старшая группа, ненасыщенная связь или
гетероатом;
3. называем соединение: корень слова обозначает предельный
углеводород, с тем же числом атомов, что и главная цепь, префикс
образуют перечисляемые в алфавитном порядке радикалы, не
младшие функциональные группы с указанием (впереди
31
соответствующего радикала или группы) номера атома углерода, у
которого они находятся, суффикс образуется из перечисления с
последующим указанием места расположения кратных связей,
заканчивается название соединения названием старшей
функциональной группы.
Таблица 6
Префиксы и суффиксы для названия некоторых
характеристических групп
Характеристическая
Префикс Суффикс
группа с падением
старшинства
1 2 3
-СООН --- -овая кислота
-СНО оксо- -аль
>С=О оксо- -он
-ОН гидрокси- -ол
-NH2 (>NH, >N-) амино- -амин
-NO
2
Нитро- ---
-F, -Cl, -Br, -I фтор-, хлор-, бром,
---
йод-
Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того
конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если
таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят
таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель,
имеющийся в молекуле получили наименьший номер.
32
Рассмотрим пример названия органического соединения:
NH2-CH2-CH(CH3)-C(C2H5)=CH-COOH.
Старшая функциональная группа – СООН, следовательно,
вещество – это карбоновая кислота. В суффиксе укажем –овая
кислота.
Выбираем самую длинную углеводородную цепь и нумеруем от
старшей группы:
NH2-C5H2-C4H(CH3)-C3(C2H5)=C2H-C1OOH.
амая длинная углеводородная цепь состоит из 5 атомов
С
углерода (пентан). Но соединение содержит двойную связь у второго
атома углерода: пентен-2-овая кислота.
В префиксе указываем два радикала: метил- (у четвертого атома
углерода: 4-метил), этил- (у третьего атома углерода: 3-этил), не
старшую функциональную группу – амин- (у пятого атома углерода:
5-амино).
Назовем соединение: 5-амино-4-метил-3-этилпентен-2-овая
кислота.
Для названия органических соединений необходимо знать и
названия непредельных углеводородных радикалов (табл. 7).
33
Таблица 7
Непредельные углеводородные радикалы
Формула Название радикала
1 2
CH2=CH- Винил, этенил
HC
C
Этинил
CH2=CH-CH2- Аллил, пропен-2-ил
Фенил
Бензил
CH
2
4. Изомерия органических соединений
Важным следствием теории строения был вывод о том, что
каждое органическое соединение должно иметь одну химическую
(структурную) формулу, отражающую его строение. Данный вывод
теоретически обосновывал явление изомерии. Явление изомерии
было открыто в 1824 г. Юстусом Либихом и Фридрихом Велером.
Термин «изомер» (от греч. «изос» – равный и «мерос» – мера, часть)
был предложен позднее в 1830 г. Якобом Берцелиусом.
Изомеры – вещества одинаковые по элементному составу и
разные по строению. Виды изомерии органических соединений
представлены в табл. 8.
34
Виды изомерии органических соединений
3
Таблица 8
Структурная
(различный порядок соединения атомов в
молекулах)
Изомерия
углеродного
скелета
Межклассовая
Изомерия
положения:
различное
положение
функциональной
Пространственная -
стереоизомерия
(различное взаимное
расположение
заместителей у атомов
углерода в пространстве)
Геометричес-
кая (цис-,
Оптическая
транс-)
группы или
кратной связи
Среди структурных изомеров выделяют три группы:
1. соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
2.
CH
3
CH
2-метилпропан
(изобутан)
CH
3
3
CH CH CH CH
3
2
бутан
2
CH
35
2. соединения, относящиеся к различным рядам одного и того
3
3
бутин-1
2
же класса или содержащие разные характеристические группы и
относящиеся к различным классам органических соединений:
а) алкены и циклоалканы (см. общую формулу в табл. 2):
H
C
CCC
H
H
циклобутан
CH CH CH CH
2
бутен
2
-1
H
б) алкины и алкадиены (см. общую формулу в табл. 2):
CH
C
CH CH
2
CH CH CH CH
2
бутадиен-1,3
H
H
H
H
в) альдегиды и кетоны (см. общую формулу в табл. 3):
CH
CH
3
пропаналь
CH
O
C
2
H
C
3
пропанон
(ацетон)
CH
O
3
г) спирты и простые эфиры (см. общую формулу в табл. 3):
36
CH
пропионовой кислоты)
2
O
(аминоуксусная кислота)
3
CH
3
бутен-2
этиловый спирт
(этанол)
CH OH
3
2
CH CHO
3
диметиловый эфир
(метоксиметан)
3
д) кислоты и сложные эфиры (см. общую формулу в табл. 3):
O
O
CH
CH
3
пропионовая кислота
(пропановая кислота)
C
2
OH
CH
C
3
метилпропионат
(метиловый эфир
O
CH
3
е) нитросоединения и аминокислоты (см. общую формулу в
табл. 3):
CH
3. Изомерия положения: соединения, отличающиеся
CH CH CH CH
CH
3
2
нитроэтан
NH
NO
глицин
CH
2
C
2
OH
положением заместителя или кратной связи в молекуле:
CH
2
бутен-1
2
CH
3
CH
CHCH
3
пропанол-1
CHCH
CH
2
OH
2
37
3
OH
пропанол-2
CH
3
Пространственная изомерия бывает двух типов:
цис-1,2-диметилциклобутан
транс-1,2-диметилциклобутан
геометрическая и оптическая.
Геометрическая изомерия характерна для соединений,
содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто
возможно провести условную плоскость таким образом, что
заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну
сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости.
Если изменение ориентации этих заместителей относительно
плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических
связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.
Геометрические изомеры отличаются своими физическими и
химическими свойствами:
H
CH
CH
CH
2
2
C
3
цис-бутен-1
C
C
H
CH
H
CH
C
3
3
C
H
3
H
C
CH
H
3
,
CH
3
C
H
транс-бутен-1
CH
3
CH
CH
C
2
2
H
H
C
CH
3
.
Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные
изображения которых не совместимы друг с другом. Таким
свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр
38
– атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Например, в виде оптических изомеров существует молекула
молочной кислоты:
OH
COOH
C
H
CH
3
CH
COOH
C
3
OH
H
5. Классификация реакций органических соединений
Классификация органических реакций представлена в табл. 9.
Таблица 9
Классификация органических реакций
Признак классификации Тип реакции
Тип разрыва химических связей в
Радикальные
реагирующих частицах
Ионные
Изменение структуры
реагирующих веществ
Присоединение
Замещение
Отщепление (элиминирование)
Изомеризация
Чаще всего органические реакции классифицируются по типу
разрыва химических связей в реагирующих частицах. Различают
гомолитический и гетеролитический разрыв связи.
39
При гомолитическом разрыве ковалентной связи образуются
свободные радикалы
нуклеофил
радикальные реагенты, имеющие по одному неспаренному электрону
(свободные радикалы):
X : Y X
При гетеролитическом разрыве ковалентной связи пара
электронов отходит к одной из ранее связанных частиц. При этом
образуются электрофильные и нуклеофильные частицы:
.
+
E : Y
электрофил
E
+
+
.
Y
Y
-
Нуклеофил – частица, образующая новые ковалентные связи за
счет имеющейся пары электронов.
Электрофил – частица, образующая новые ковалентные связи
за счет электронной пары другой частицы (имеет свободную
орбиталь).
Изменение структуры реагирующих веществ рассматриваются
по отношению атомов углерода, участвующих в реакции.
Реакции присоединения характерны для соединений с
кратными связями, их можно условно представить следующей
схемой:
R-CH=CH2+XYR
CHX-CH2Y.
40
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]