Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия (Для студентов-иностранцев). Часть 1. Учебное пособие
.pdf
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ФГБОУ ВО
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ ИНЖЕНЕРНЫХ ТЕХНОЛОГИЙ»
В. Н. ДАНИЛОВ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
(Для студентов-иностранцев)
ЧАСТЬ 1
Утверждено
редакционно-издательским советом университета
в качестве учебного пособия
ВОРОНЕЖ
2016
1
УДК 54(075)
ББК Г1я7
Д36
Научный редактор профессор А. С. БОРСЯКОВ
Р е ц е н з е н т ы:
кафедра химии Воронежской государственной
медицинской академии;
д-р хим. наук Х. С. ШИХАЛИЕВ
(Воронежский государственный университет)
Печатается по решению
редакционно-издательского совета
Воронежского государственного университета инженерных технологий
Данилов, В. Н.
Органическая химия (Для студентов-иностранцев) [Текст]
В 2 ч. Ч. 1.: учеб. пособие / В. Н. Данилов; Воронеж. гос. ун-т
Д36
инж. технол. – Воронеж : ВГУИТ, 2016. – 100 с.
ISBN 978-5-00032-186-7
Учебное пособие написано для иностранных учащихся подготовительного факультета, обучающихся по медико-биологическому профилю. Оно предназначено для закрепления теоретического материала курса органической химии и овладения практическими навыками решения химических задач. Пособие включает тематический текстовый
материал, таблицы, рисунки, контрольные вопросы и задания, оценочные средства самостоятельного контроля знаний.
-1701000000 03
Д
OK2(03)-2016
ISBN 978-5-00032-186-7 (Ч.1) © Данилов В. Н., 2016
ISBN 978-5-00032-185-0 © ФГБОУ ВО «Воронеж. гос. ун-т
Оригинал-макет данного издания является собственностью Воронежского государственного университета инженерных технологий, его репродуцирование (воспроизведение) любым способом без согласия университета запрещается.
Без объявл.
инж. технол.», 2016
(075)54УДК
Г1я7ББК
2
ГЛАВА 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1. Предмет органической химии.
Строение атома углерода, его особенности
Понятия «органическое вещество» и «органическая химия»
ввел в 1827 г. шведский химик И. Я. Берцелиус, который определил органическую химию как химию веществ растительного и
животного происхождения (сахар, уксус, эфирные масла). В
XVIII в. было установлено, что элементный состав включает в
себя: углерод, водород, кислород, азот, серу и фосфор.
Однако во времена Берцелиуса химики могли только выделять органические вещества из продуктов жизнедеятельности организмов и анализировать, но не знали их структуры, не умели
получать их искусственным путем. Поэтому многие ученые считали, что причиной образования органических веществ является
особая жизненная сила (vis vit al is), которой обладают только живые организмы.
Первый серьезный удар по витализму был нанесен в 1828 г.
немецким ученым Ф. Велером. Нагревая водный раствор цианата
аммония NH4NCO, который считался минеральным веществом,
Велер получил мочевину (NH2)2CO, являющуюся продуктом
жизнедеятельности животных организмов. Затем были синтезированы следующие первые органические соединения:
- анилин C6H5NH3, который раньше был выделен из при-
родного красителя индиго (1832 г., русский ученый Н. Н. Зинин);
- уксусная кислота (1842 г., немецкий ученый Г. Кольбе и
английский химик Франкланд);
- жиры (1854 г., французский ученый М. Бертло);
- сахаристое вещество (1861 г., русский ученый А. М. Бут-
леров). Таким образом, ученые пришли к выводу, что при образовании органических веществ действуют те же законы, что и при
образовании неорганических.
В настоящее время органическая химия трактуется как химия соединений углерода. Так определил предмет органической
химии великий русский ученый А. М. Бутлеров. Однако не все
3
соединения углерода принято относить к органическим веществам. Так, для таких соединений углерода, как оксиды, карбиды,
соли угольной кислоты характерны типичные свойства неорганических веществ. Хотя резкой границы между органическими и
неорганическими веществами не существует.
Как известно, атом углерода на внешнем электронном слое
имеет четыре электрона (6С 1s22p2). В основном состоянии только
два из них являются неспаренными, и валентность атома углерода равна двум. В органических соединениях атом углерода находится в возбужденном состоянии (6C*1s22s12p3), сопровождающемся разъединением спаренных 2s-электронов, и проявляет валентность, равную четырем:
n = 2 ↑↓ ↑ ↑ n = 2 ↑ ↑ ↑ ↑
n = 1 ↑↓ p n = 1 ↑ p
s
С 1s22s22p
6
2
→
s
C* 1s22s12p3.
6
Атомы углерода, образуя только ковалентные связи, обладают уникальной способностью образовывать между собой достаточно прочные связи и соединяются друг с другом в цепи, различные циклы, объемные структуры. В атоме углерода наблюдается три типа гибридизации электронных орбиталей (табл. 1, 2).
В молекулах алканов в атомах углерода происходит sp3гибридизация всех четырех орбиталей внешнего слоя, которые
участвуют в образовании σ-связей. Между собой атомы углерода
соединены одинарной связью. Молекулы алкенов содержат атомы углерода, которым характерна sp2-гибридизация одной s- и
двух p-орбиталей, участвующих в образовании σ-связей. Негибридная p-орбиталь, расположенная перпендикулярно гибридным
орбиталям, участвует в образовании π-связи. В молекулах алкенов соседние атомы углерода соединены двойной связью, состоящей из одной σ-связи и одной π-связи. В молекулах алкинов
в атомах углерода происходит sp-гибридизация одной s- и одной
p-орбиталей. Две негибридные p-орбитали, расположенные взаимно перпендикулярно, участвуют в образовании двух π-связей.
4
В молекулах алкинов соседние атомы углерода соединены тройной связью, состоящей из одной σ-связи и двух π-связей.
Таблица 1
Валентные состояния и типы гибридизации атома углерода
5
Электронные облака атома углерода
Таблица 2
6
Способность атомов углерода к гибридизации обусловли-
вает существование огромного количества органических веществ.
Органические вещества являются основным материалом
(кроме воды), из которого построены организмы растений и животных.
Органические вещества менее устойчивы, чем неорганические, они легко изменяются при нагревании, большинство из них
горячи.
Химические реакции между органическими веществами
обычно протекают медленнее, чем между неорганическими.
Для органических веществ характерно явление изомерии.
Изомерами называют вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав и одинаковую молекулярную
массу, но разное строение и вследствие этого разные физические
и химические свойства. Например, диметиловый эфир и этиловый спирт выражаются одной эмпирической формулой С2Н6О,
однако имеют разные физические и химические свойства.
Контрольные задания
1. Выберите из следующих веществ органические и неорга-
нические соединения: CO2; CH4; CaC2; C2H5OH; CO; H2CO3;
CaCO3; CH3COOH; C2H4; C6H5OH; NaHCO3; C6H12O6; CH2Cl2.
2. Укажите тип гибридизации атомных орбиталей в моле-
кулах следующих веществ: C3H8; C2H2; C5H12; C2H4; C3H4; C3H6.
3. Из приведенных ниже органических соединений выберите изомеры: CH2= C = CH2; CH3CHOHCH3; CH3CH2CH2CH3;
C4H9OH; CH3CH2CH2OH; (CH3)3CH; C2H5OC2H5; HC ≡ C – CH3.
Контрольные вопросы
1. Какие открытия нанесли серьезный удар по витализму?
2. Что такое органическое вещество и органическая химия?
3. В чем состоят отличия органических и неорганических
веществ?
4. Что такое гибридизация атомных орбиталей?
5. Какие вещества называют изомерами?
7
1.2. Теория химического строения
органических веществ А. М. Бутлерова
Теория химического строения описывает строение органических соединений, т. е. последовательность расположения атомов и связей в молекуле, взаимное влияние атомов, а также связь
строения с физическими и химическими свойствами веществ.
Впервые основные положения теории химического строения органических соединений были высказаны русским ученым
А. М. Бутлеровым в докладе "О химическом строении веществ"
на немецком съезде естествоиспытателей в Германии г. Шпейер в
1861 году.
Основные положения теории химического строения заключаются в следующем.
1. Атомы и молекулы – существуют. Атомы располагаются
в молекулах не беспорядочно, а соединены друг с другом химическими связями в определенной последовательности в соответствии с их валентностью.
2. Свойства вещества зависят не только от качественного и
количественного состава, но и от химического строения их молекул.
3. Атомы или группы атомов в молекуле оказывают друг
на друга взаимные влияния – непосредственные и через другие
атомы.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь
на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению
изомерии, предсказал существование различных изомеров и
впервые получил некоторые из них.
Развитию теории строения способствовали работы Кекуле,
Кольбе, Купера и Вант Гоффа. Однако их теоретические положения не носили общего характера и служили, главным образом,
целям объяснения экспериментального материала.
Рассмотрим подробнее основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.
8
Первое положение. А.М. Бутлеров ввел понятие химиче-
ского строение вещества. Химическим строением он назвал последовательность (порядок) связей атомов в молекуле.
Атомы углерода способны соединяться в цепи:
прямые разветвленные замкнутые
А.М. Бутлеров утверждал, что каждое органическое веще-
ство имеет определенное химическое строение, которое может
быть выражено только одной структурной формулой.
Например, порядок соединения атомов в молекуле этена
С2Н4 может быть выражен двумя структурными формулами:
Н Н
׀ ׀
Н – С = С – Н или Н2С = СН2.
Химическое строение данного соединения может быть оп-
ределено путем изучения его химических свойств и реакций его
образования.
Второе положение. Еще до создания теории строения были
известны вещества одинакового элементного состава, но c различными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а
само это явление - изомерией.
В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора
атомов. Таким образом, изомерия - это явление существования
соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные
свойства. Существует два типа изомерии: структурная и пространственная.
9
Структурная изомерия – это изомерия, являющаяся ре-
зультатом различий в химическом строении, цепи и положения
кратной связи или функциональной группы.
Примером изомерии цепи является существование двух
изомерных соединений бутана С4Н10:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 CH3 – CH – CH
3
׀
CH
н-бутан изо-бутан
3
Изомерия положения кратной (двойной) связи иллюстрируется примером двух изомеров бутена C4H8:
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH
бутен-1 бутен-2
3
Изомерия положения функциональной группы, например,
гидроксильной (-OH), представляется двумя изомерами пропилового спирта:
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH
3
׀
OH
пропанол-1 пропанол-2
Структурные изомеры могут принадлежать не только к одному, но и к разным классам органических веществ (межклассовая изомерия):
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH СН3 – СН2 – O – СН2 – СН
н-бутиловый спирт диэтиловый эфир
3
Пространственная изомерия (стереоизомерия) – это изо-
мерия, обусловленная различиями в пространственном строении
молекул с одинаковым химическим строением. Разновидностью
такой изомерии является геометрическая, которая характерна для
соединений, содержащих двойную связь, например, для бутена-2:
10
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]