Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия (Для студентов-иностранцев). Часть 1. Учебное пособие
.pdf
H3C CH3 H3C H
C = C C = C
H H H CH
цис-изомер транс-изомер
3
Теория химического строения объяснила многообразие органических соединений. Причиной его является существование
изомерии, а также способность четырехвалентного углерода образовывать цепи и кольца.
Третье положение. А.М. Бутлеров считал, что при образо-
вании молекул атомы взаимодействуют друг с другом, вкладывая
свою часть химического сродства. В молекулах создается определенный порядок распределения химического сродства. Поэтому свойства одного и того же элемента в разных соединениях
разные и отличаются от свойств изолированного атома.
Под понятием “химическое строение” ученый подразумевал
не только определенный порядок соединения атомов в молекуле,
но и порядок их взаимодействия.
Современная электронная теория строения вещества подтвердила правильность теории химического строения А.М. Бутлерова, объяснила природу химической связи в органических соединениях и природу взаимного влияния атомов в молекулах.
Контрольные задания
1. Найдите вещества одинакового строения, формулы кото-
рых приведены ниже:
H H H H
H2C ׀ ׀ ׀ ׀
а) CH – CH3; б) H – C – C – C – C – H;
H2C ׀ ׀ ׀ ׀
H H C H
׀
H – C – H
׀
H
11
CH3 CH
3
׀ ׀
в) CH2 – CH2; г) H – C – CH3;
׀ ׀
CH3 CH
3
д) СН3 – СН2 – СН2 – СН3; е) СН3 – СН2 – СН – СН3.
׀
СH
3
2. Укажите изомеры среди следующих веществ:
а) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3; б) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3;
׀ ׀ ׀ ׀
CH3 CH3 CH3 CH
3
CH
3
׀
в) CH3 – CH = CH – CH – CH2 –CH3; г) СH3 – C – CH2 – CH3;
׀ ׀
CH3 CH
CH
3
3
׀
д) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – СH3; е) CH3 – C – CH3.
׀
CH
3
Контрольные вопросы
1. Как формулируются основные положения теории хими-
ческого строения органических веществ?
2. В какие цепи способны связываться атомы углерода?
3. Что такое изомерия?
4. Что А. М. Бутлеров подразумевал под понятием “хими-
ческое строение”?
12
1. 3. Классификация органических соединений
Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два
основных структурных признака:
- строение углеродной цепи (углеродного скелета);
- наличие и строение функциональных групп.
Углеродный скелет (углеродная цепь) – последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющих принадлежность соединения к определенному классу
и ответственных за его химические свойства.
В основу классификации органических соединений положено химическое строение молекул. Важнейшим структурным
элементом органических молекул являются углеродные цепи,
т. е. последовательность связанных атомов углерода.
Ациклические соединения – это вещества, молекулы которых состоят из открытых углеродных цепей – прямых или разветвленных.
Ациклические (нециклические, цепные) соединения называют также жирными или алифатическими. Эти названия связаны
с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры.
Среди ациклических соединений различают:
- предельные (насыщенные), например:
CH3 – CH3 - этан,
СH
3
׀
CH3 – C – H - изобутан,
׀
СH
3
СH3– CH2 – OH - этиловый спирт,
СH3– CH2 – СОOH - пропановая кислота;
13
- непредельные (ненасыщенные), например:
CH2= CH2 - этилен,
CH ≡ CH - ацетилен,
CH2= CH – CH = CH2 - дивинил.
Предельными называются органические соединения, в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные связи. В непредельных соединениях между атомами углерода существует одна или несколько кратных связей.
Циклические соединения – это вещества, молекулы кото-
рых состоят из замкнутых в кольца цепей атомов.
Циклические соединения, в свою очередь, делят на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические соединения – вещества, замкнутые цепи которых содержат только атомы углерода.
Карбоциклические соединения, в свою очередь, делятся:
- на алициклические (предельные и непредельные):
циклобутан циклогексан циклогексен;
- ароматические:
бензол анилин нафталин
Гетероциклические соединения - вещества, замкнутые цепи которых содержат кроме атомов углерода атомы других элементов – кислорода, азота, серы и так далее:
фуран пиридин тиазол
14
Рассмотренную классификацию органических соединений
К
арбоциклические
Гетеро
циклические
можно представить в виде краткой схемы (рис. 1).
Органические соединения
Ациклические Циклические
Предельные Непредельные
Ациклические Ароматические
Рис. 1. Классификация органических соединений
В состав многих органических соединений, кроме углерода
и водорода, входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп - групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет
подразделить указанные выше типы органических соединений на
классы и облегчить их изучение (табл. 3).
Органические соединения, молекулы которых состоят
только из атомов углерода и водорода, называются углеводородами, например, этан, этилен, бензол.
Последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего атома на группу –
CH2 – , называется гомологическим рядом. Группа – CH2 – называется гомологической разностью. Члены гомологического ряда
15
называются гомологами. Состав всех членов гомологического
ряда может быть выражен общей формулой. Например, общая
формула имеет вид:
- гомологического ряда алканов: CnH
2n + 2
(n ≥ 1):
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 …,
- гомологического ряда алканолов: CnH
2n + 1
(n ≥ 1):
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH …
Таблица 3
Классификация органических веществ
по функциональным группам
16
Контрольные задания
1. Укажите, к какому классу относится каждое из следую-
щих веществ: C3H7OH, H2N – CH2COOH; С6H5OH; CH3COOH;
CH3 – C – C2H5; C2H5 – C – H; C3H7 – NH2; CH3 – NO2.
׀׀ ׀׀
O O
2. Выберите из нижеприведенных веществ гомологи:
а) C2H4; C2H2; C3H6; C4H10; C5H12; C6H6; C6H12; C6H14; C7H12;
б) С3H7OH; HCOOH; CH3OH; C17H35COOH; CH3COOH;
CH3COOH; C3H7COOH; С6H5OH; С2H5OH.
3. Составьте структурные формулы ациклических предель-
ных и непредельных углеводородов: C2H6; C2H4; C3H4; C2H2;
C3H8; C3H6; C4H6; C5H8.
Контрольные вопросы
1. Как подразделяются органические соединения в зависи-
мости от состава и строения углеродной цепи?
2. Какие группы атомов называются функциональными?
3. Что такое предельные и непредельные органические со-
единения?
4. Какие органические соединения называются углеводоро-
дами?
5. Что такое гомологический ряд и гомологическая раз-
ность?
1. 4. Номенклатура органических соединений
Химическая номенклатура – это система формул и названий химических веществ. Она включает правила составления
формул и названий.
В органической химии употребляют тривиальные названия
веществ и названия на основе различных номенклатур: рацио-
17
нальной, женевской (систематической), международной
(ИЮПАК).
Тривиальные названия возникли в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории
строения органических соединений. Органическим соединениям
давали случайные названия по источнику получения (щавелевая
и яблочная кислоты, ванилин), цвету или запаху (ароматические
соединения), реже – по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор, например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная и масляная кислоты,
гликоль, аланин и многие другие.
За основу рациональной номенклатуры обычно принимают
название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного
гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт).
В 1892 г. на Международном конгрессе в Женеве выработана номенклатура, получившая название систематической или
женевской. Эта номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого
органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и
должно быть таким, чтобы по названию можно было написать
единственно правильную структурную формулу.
В 1957 г. на конференции ИЮПАК (IUPAС – International
Union of Pure and Applied Chemistry, Международный союз теоретической и прикладной химии) в Париже была принята новая
международная номенклатура «правила ИЮПАК», которая является развитием женевской номенклатуры.
В основу международной номенклатуры положены названия предельных углеводородов. Класс соединений обозначается
функциональным окончанием. Например, названия ациклических
предельных углеводородов имеют окончания –ан (CH4 – метан,
C3H8 – пропан); ациклических непредельных углеводородов –ен
18
или –ин (C3H6 – пропен, C3H4 – пропин); спиртов –ол (C2H5OH
этанол); альдегидов –аль
O
(C2H5 – C пропаналь) и т. д.
H
Названия изомерных соединений образуют следующим образом:
1) выбирается главная цепь – самая длинная неразветвленная углеродная цепь, содержащая функциональную группу или
кратную связь, характерную для данного гомологического ряда;
2) углеводородные радикалы и функциональные группы,
находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители
атомов водорода главной цепи;
3) цепь нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе
функциональная группа или кратная связь главной цепи, заместитель в боковой цепи;
4) называют предельный углеводород, соответствующий
главной цепи, изменяют или прибавляют окончание в соответствии с наличием кратной связи или функциональной группы в
главной цепи; положение кратной связи и функциональной группы главной цепи указывают цифрой после корня слова – названия;
5) положение заместителей в боковой цепи указывают номером углеродного атома, у которого находится заместители.
Этот номер с названием заместителя становится вначале названия
вещества, причем одинаковые заместители суммируются;
6) если имеется несколько одинаковых групп, то перед их
названием ставится приставка ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и
т. д., обозначающая число присутствующих групп;
7) двойные углерод-углеродные связи указывают суффиксом – ен (диен, если их две и т. д.), а тройные - суффиксом – ин
(диен для двух);
8) положение кратных связей обозначают порядковыми
номерами у углеродных атомов, подобно тому, как это делается
для заместителей.
Все название органического соединения пишется слитно
(табл.4).
19
Таблица 4
Названия органических соединений по международной номенклатуре
Формула
органического соединения
CH3 – CH – CH2 – CH
1 2 3 4
׀
CH
3
1 2 3 4
CH2 = C – CH2 – CH
׀
CH
1 2 3 4
CH2 = C – CH = CH
1 2 3 4
C2H
3
2
5
CH ≡ C – CH – CH
׀
CH
4 3 2 2
CH2 – CH – CH2 – C
3
׀ H
CH
3
4 3 2 1
CH2 – CH – CH2 – C
׀ OH
CH
3
4 3 2 1
CH3 – CH – C – CH
׀ ׀׀
CH3 O
Название
3
3
2-Метилбутан
2-Метилбутен-1
2-Этилбутадиен-1,3
3
3-Метилбутин-1
1,3-Диметилбензол
O
3-Метилбутаналь
O
2-Метилбутановая
кислота
3
3-Метилбутанон-2
20
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]