Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Органическая химия (Для студентов-иностранцев). Часть 1. Учебное пособие

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

07.09.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 23 / 103 4 5 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

Контрольные задания

1. Назовите вещества:

а) СН3 – С – CH2 – СH3; б) CH2= C – CH2 – CH3;

׀ ׀

CH3 C2H

в) СH3 – CH = C – CH3; г) СH3 – CH – CH2 – CH – CH2OH;

׀ ׀ ׀

C3H7 CH3 C2H

O O

д) CH3 – CH – C ; е) CH3 – CH – C .

׀ H ׀ OH

СH3 CH

2. Составьте структурные формулы соединений по их на-

званиям: 2,4-диметил-5-диэтилгептан; 3-метилпентен;3-метил-

гексен-2; 2,4-диметилпентановая кислота; 2,2-диметилпропаналь;

2-метилпропанол-2; трифторметан; 1-метил-3хлорбензол.

Контрольные вопросы

1. Что такое химическая номенклатура?

2. Какие существуют номенклатуры органических веществ?

3. Что представляют собой тривиальные названия органи-

ческих соединений?

4. На чем основаны рациональная, женевская и международная номенклатуры?

5. Как составляются названия органических веществ по международной номенклатуре ИЮПАК?

6. Какие окончания имеют названия ациклических предельных и непредельных углеводородов?

1.5. Типы химических реакций

с участием органических веществ

В зависимости от результата реакций с участием органиче-

ских соединений можно выделить следующие типы.

1. Реакции замещения, при которых в молекулах исходного вещества замещаются отдельные атомы:

СН4 + Сl2 → CH3Cl + HCl.

2. Реакции разложения или отщепления, в результате которых каждая молекула исходного вещества превращается в две или более молекулы:

CН3 – СН2ОН → СН2= СН2 + Н2О.

3. Реакции присоединения, продукты которых образуются в результате соединения двух или нескольких молекул исходного вещества:

CH2= CН2 + Вr2 → СН2Br – СН2Br.

Важной разновидностью реакций присоединения являются

реакции полимеризации, при которых из большого числа малых молекул образуется одна макромолекула:

nCН2= СН2 → ( –СН2 – СН2–)

этилен полиэтилен

К реакциям присоединения можно отнести и некоторые реакции циклизации, при которых из ациклических соединений образуются циклические:

3 CНºСН →

4. Реакция изомеризации, при которых органические веще-

ства превращаются в свои изомеры, например:

CН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН – СН3.

СН

Существует другая классификация реакций с участием органических соединений, основанная на механизме разрыва ковалентной связи между атомами молекул.

1. Радикальные или гомолитические реакции протекают с

образованием радикалов – частиц с неспаренными электронами. При образовании радикалов общая электронная пара в молекуле разделяется между двумя атомами.

Например:

H H

∙ ∙ ∙ ∙

H ׃ С ׃ H → H׃ C ∙ + ∙ H или СH4 → ∙ CH3 + ∙ H.

∙ ∙ ∙ ∙

H H

метан радикал радикал

метил водорода

Радикалы – очень реакционноспособные частицы. Они реагируют между собой и другими молекулами:

∙ СH3 + ∙ СH3 → CH3 – CH3; ∙ СH3 + Cl2 → CH3Cl + ∙ Cl.

Радикальный механизм обычно имеет место при разрыве ковалентных связей, обладающих малой полярностью, например, углерод – углерод, углерод – водород.

2. Ионные или гетеролитические реакции протекают с образованием заряженных частиц ионов (катионов и анионов). При этом общая электронная пара остается у одного из атомов исходных молекул:

H H ∙ ∙ ∙ ∙ + H ׃ C ׃ Cl → H ׃ C + ׃ Cl- или CH3Cl → CH

∙ ∙ ∙ ∙

H H

метил- метил- хлорид-

хлорид катион анион

+ Cl-.

Образовавшиеся катионы реагируют с нуклеофильными

(«любящими ядра») частицами, например, с молекулами воды, аммиака, ионами OH-, Cl-, Br-, I-:

+ ׃OH- → CH3OH.

Гетероциклический разрыв может происходить и с образо-

ванием органических анионов, например, CH

. Такие анионы

взаимодействуют с электрофильными («любящими электроны») частицами, к которым относятся катионы металлов, анионы галогенов, ионы водорода:

+ H+ → CH4.

Ионный механизм обычно наблюдается в реакциях, протекающих с разрывом сильнополярных ковалентных связей, например, углерод – кислород, углерод – галоген. Примером гетероциклического разрыва связи является электролитическая диссоциация – образование катионов в водном растворе происходит под действием нуклеофильных частиц (молекул воды).

Контрольные задания

1. Закончите уравнения реакций, расставьте коэффициенты и определите тип реакции: а) C2H6 + Br2→…; б) С2H2 + Cl2 → …; в) С2H5OH + Na →…; г) HCOOH →…; д) С2H2 + H2O →…; е) nCH3 – CH = CH2 →…

2. Закончите уравнения реакций, расставьте коэффициенты и определите радикальные и ионные реакции: а) C3H8 + Cl2→ …; б) (СH3)3Cl + NaOH → …; в) C2H4 + HCl →…; г) СH4 + HNO3 →…; д) C2H2 + H2 →…; е) HCOOH + KOH →…

Контрольные вопросы

1. Какие типы реакций характерны для органических соединений?

2. Что такое реакция полимеризации?

3. Какие реакции протекают с образованием радикалов?

4. Как называются реакции, протекающие с образованием

заряженных частиц?

Задачи и упражнения для самостоятельной работы

1. Сколько изомеров имеет гептан? Напишите структурные формулы этих изомеров и дайте им названия по международной номенклатуре.

2. Напишите формулы всех циклоалканов, которые содержат шесть углеродных атомов.

3. Сколько изомеров имеет пентен? Напишите структурные формулы этих изомеров и дайте им названия по международной номенклатуре.

4. Сколько изомеров имеет пентанол? Изобразите структурные формулы этих изомеров.

5. Массовые доли углерода, водорода и азота во вторичном амине соответственно равны 61,0; 15,3 и 23,7 %. Определите формулу амина.

6. К какому классу органических соединений должно относиться вещество, при сжигании 22 г которого образуется 22,4 дм3 (н. у.) оксида углерода (IV) и 18 г воды, если молярная масса этого вещества равна молярной массе углекислого газа?

7. Какова структурная формула предельной одноосновной кислоты, если объем CO2, образующегося при сжигании некоторого ее количества, в три раза больше объема CO2, выделившегося при действии на такое же количество данной кислоты избытка водного раствора гидрокарбоната натрия?

8. При сгорании 0,72 г органического вещества образуется 0,05 моль углекислого газа и 0,06 моль воды. 0,1 г паров исходно-

го вещества занимает объем 31 см3 при нормальных условиях. Найдите молекулярную формулу вещества.

9. Определите строение углеводорода, если известно, что его 8,4 г обесцвечивают бромную воду, присоединяют 3,36 дм водорода в присутствии никелевого катализатора, а при окислении водным раствором перманганата калия на холоде образует соединение симметричного строения.

10. Определите строение предельной одноосновной органической кислоты, если известно, что для нейтрализации 1 г этой кислоты требуется 27 см3 раствора гидроксида натрия с молярной концентрацией 0,5 моль/дм3.

Тестовые задания

Как называются соединения, молекулы которых состоят

Как называются в молекулах органических веществ

е-

о-

а-

Какая общая формула соответствует гомологическому

Какое вещество образуется в результате гидратации

из открытых (незамкнутых) углеродных цепей?

1) ациклические, 2) карбоциклические,

3) циклические, 4) гетероциклические.

2. Как называются соединения с кратными σ- и π-связями?

1) ациклические, 2) предельные,

3) ароматические, 4) непредельные.

группы, обусловливающие характерные химические свойства?

1) гомологические, 2) изомерные,

3) функциональные, 4) циклические.

4. Какое из веществ является предельным углеводородом?

1) C3H8, 2) C3H4,

3) C3H6, 4) C2H4.

5. Укажите тип гибридизации атомных орбиталей в мол

куле метана.

1) sp –, 2) sp3 –,

3) sp2 – 4) sp3d2 –.

6. Какие реакции характерны для непредельных углевод

родов?

1) соединения, 2) обмена,

3) замещения, 4) разложения.

7. Какое вещество образуется в результате дегидрогениз

ции бутана?

1) CH2 = CH – CH2 – CH

2) CH3 – CH2 – CH = CH2,

3) CH3 – CH = CH – CH3, 4) CH3 – C = C – CH3.

ряду алканов?

1) CnHn, 2) CnH2n,

3) CnH

, 4) CnH

2n – 2

2n + 2

этина?

1) этаналь, 2) этановая кислота,

3)этанол, 4) диметиловый эфир.

ГЛАВА 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

2. 1. Предельные углеводороды

Углеводороды являются самыми простыми органическими

соединениями. Они состоят из двух химических элементов: углерода и водорода. В зависимости от характера связей между атомами в углеродной цепи углеводороды делят на: ациклические (алифатическими) и циклические. Ациклические углеводороды разделяются на предельные (насыщенные - алканы) и непредельные (ненасыщенные – алкены, алкины и алкадиены). Циклические углеводороды разделяются на ароматические (арены, например, бензол) и алициклические (предельные, например, циклогексан, и непредельные, например, циклогексен ).

Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода, называются предельными или насыщенными углеводородами.

Предельные ациклические углеводороды. Алканы – это

насыщенные углеводороды с открытой цепью (табл. 5). Они образуют гомологический ряд с общей формулой СnН

. Гомоло-

2n+2

гическим рядом называется ряд сходных по составу и химическим свойствам веществ, отличающихся на гомологическую разность СН2–.

Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми

связями с четырьмя атомами (С или Н) и не может присоединять другие атомы. Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации. Каждый из атомов углеродной цепи образует связи, направленные от центра (углеродный атом) к углам тетраэдра, т. е. под углом 109о28' друг к другу.

Молекула метана СН4 имеет форму тетраэдра (рис. 2, а). Мо-

лекула этана С2Н6 образована из двух углеродных тетраэдров (рис. 2, б). Во всех других алканах углеродная цепь имеет в пространстве форму зигзага также с углом в 109о28' между связями С – Н. Длина связи С – С в предельных углеводородах равна

0,154 нм. Молекулы алканов неполярные.

Формулы и названия алканов их радикалов

Таблица 5

Эмпирическая формула

углеводорода радикала

Структурная

формула

1 2 3 4

–

H – C – H

то же CH3 –

H – C –

то же CH2 –

H – C –

H H

׀ ׀

C2H

–

H – C – C – H

׀ ׀

H H H H

׀ ׀

то же C2H5 –

H – C – C –

׀ ׀

H H H H

׀ ׀

то же C2H4 =

H – C – C –

׀ ׀

H H H H

׀ ׀ ׀

C3H

–

H – C – C – C – H

׀ ׀ ׀

H H H

Название

Метан

Метил

Метилен

Этан

Этил

Этилен

Пропан

Окончание табл. 5

1 2 3 4

то же

H H H

C3H7 –

׀ ׀ ׀

H – C – C – C –

׀ ׀ ׀

H H H

то же

H H H

C3H6 –

׀ ׀ ׀

H – C – C – C –

׀ ׀ ׀

H H C4H C5H C6H C7H C8H C9H

C10H

10 12 14 16 18 20

- - Бутан

- - Пентан

- - Гексан

- - Гептан

- - Октан

- - Нонан

- - Декан

Пропил

Пропилен

ба

Рис. 2. Модели молекулы: а – метан; б - этан

В гомологическом ряду алканов наблюдается изомерия цепи,

обусловленная различным порядком соединения атомов углерода. Метан, этан и пропан изомеров не имеют. Бутан существует в виде двух изомеров, пентан – трех (табл. 6).

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число возможных изомеров увеличивается. Гексан существует в виде пяти изомеров, декан – семидесяти пяти.

Таблица 6

Название изомеров алканов

Формула Название

эмпирическая структурная тривиальное междуна-

родное

С4Н

СН3– СН2 – СН2 – СН

н – Бутан,

нормальный

Бутан

бутан

1 2 3

С5Н

СН3– СН – СН

СН

СН3– СН2 – СН2 – СН2 – СН

Изобутан 2- Метил-

н-Пентан Пентан

пропан

1 2 3 4

СН3– СН – СН2– СН

СН

Изопептан 2-Метил-

бутан

1 2 ׀ 3 СН3– С – СН

СН

Изопентан 2,2- Диме-

тилпропан

Температуры плавления и кипения углеводородов повышаются с увеличением числа атомов углерода.

Все алканы легче воды и не растворяются в ней. Они содержатся в нефти, природных и попутных газах.

Предельные алициклитеческие углеводороды. Циклоал- каны – предельные углеводороды с замкнутой цепью. Общая формула гомологического ряда циклоалканов СnН2n. Названия циклоалканов производят от соответствующих алканов с приставкой цикло. Например:

циклобутан циклогексан циклогексен

<<< < Предыдущая 1 23 / 103 4 5 6 7 8 9 10 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]