Углеводороды нефти и газа. Физико-химические свойства. Учебное пособие

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

«Оренбургский государственный университет»

Г.А. Пономарева

УГЛЕВОДОРОДЫ НЕФТИ И ГАЗА: ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Рекомендовано Ученым советом федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Оренбургский государственный университет» в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся по программам высшего образования по специальности 21.05.02 Прикладная геология

Оренбург

2016

УДК 553.98:53/54(075.8)

ББК 26.343.1я73 П56

Рецензенты доктор геолого-минералогических наук, профессор А.Я. Гаев

кандидат технических наук, доцент Крахмалева Т.М.

Пономарева Г.А.

П56 Углеводороды нефти и газа: физико-химические свойства: учебное пособие / Г.А. Пономарева; Оренбургский гос. ун-т. – Оренбург: ОГУ,

2016. – 98 с.

ISBN 978-5-7410-1411-0

Вучебном пособии рассмотрены физико-химические свойства углеводородов нефти и газа: предельных, непредельных и ароматических. После каждого класса углеводородов приведены задачи и упражнения, индивидуальные задания по вариантам, а также варианты тестовых заданий.

Учебное пособие предназначено для студентов специальности 21.05.02 Прикладная геология

УДК 553.98:53/54(075.8)

ББК 26.343.1я73

2

Содержание

Введение………………………………………………………………………...4

1 Предельные углеводороды нефти и газа…………………………………....6

1.1Алканы……………………………………………………………………....6

1.2Вопросы и упражнения…………………………………………………....23

1.3Индивидуальные задания…………………………………………………25

1.4Варианты тестовых заданий………………………………………………26

2 Непредельные углеводороды……………………………………………….30

2.1Алкены……………………………………………………………………..31

2.2Индивидуальные задания по вариантам. Алкены……………………….43

2.3Алкины………………………………………………………………………45

2.4Индивидуальные задания по вариантам. Алкины……………………….54

2.5Алкадиены………………………………………………………………….56

2.6Индивидуальные задания по вариантам. Алкадиены……………………64

2.7Вопросы и упражнения. Непредельные углеводороды………………….66

2.8Индивидуальные задания по вариантам. Непредельные углеводороды..68

2.9Варианты тестовых заданий. Непредельные углеводороды……………..70 3 Ароматические углеводороды нефти и газа (арены)……………………….74

3.1Вопросы и упражнения……………………………………………………..87

3.2Индивидуальные задания…………………………………………………..89

3.3Варианты тестовых заданий………………………………………………..90 4 Контрольные вопросы…………………………………………………………94

Список использованных источников…………………………………………..97

3

Введение

Настоящее пособие представляет собой сборник наиболее представительных теоретических вопросов и практических задач и упражнений, а также тестовых заданий по дисциплине «Химия нефти и газа» и предназначено для студентов, обучающихся по программам высшего профессионального образования по специальности

21.05.02 Прикладная геология.

Представляемое пособие составлено с учетом Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования по специальности 21.05.02 Прикладная геология, утвержденного приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от "17" января 2011 г. № 62 и в соответствии с рабочей программой дисциплины «Химия нефти и газа».

Данное учебное пособие охватывает основные наиболее важные разделы программы курса «Химия нефти и газа» (физико-химические свойства предельных, непредельных и ароматических углеводородов нефти и газа). Как известно, углеводороды являются основными компонентами в составе органических соединений нефтегазовых месторождений и являются важным классификационным признаком.

В практическом плане они служат не только топливом, но и важным источником сырья в синтезе многих органических соединений.

В нефти присутствуют и другие органические соединения, содержащие такие элементы как кислород, сера, азот. Ознакомиться с физико-химическими свойствами этих соединений можно, воспользовавшись работами из списка литературных источников [1, 4, 7, 8 и др.]. В настоящее время внимание исследователей привлекает содержание металлов в нефтях, природных битумах, асфальтитах. Благородные и цветные металлы также представляют интерес в связи с проведением работ по изучению металлоносности углеродсодержащих формаций Уральской металлогенической провинции, которые охватывают одноименную складчатую область Восточного Оренбуржья [14, 15, 17-20 и др.]. Содержание металлов, в том числе и благородных, в нефтегазовых месторождениях Оренбургской области доказано методами количественного анализа с применением способа разложения углеродистых пород

4

(Патент РФ № 2409810) [10]. Более подробно с этими вопросами можно познакомиться в работах [14-20 и др.].

Знание физико-химических свойств различных углеводородов необходимо будущим специалистам в области геологии и геохимии нефти и газа для решения практических задач:

1.При поиске и разведке месторождений нефти и газа.

2.Для таксономии и классификации нефтегазовых месторождений.

3.Планирования и реализации программ устойчивого развития природных и со- циально-экономических систем.

4.Для решения вопросов генезиса месторождений углеводородного сырья и др.

Пособие написано по единому плану. Каждый раздел пособия содержит тео-

ретические сведения, вопросы и упражнения, индивидуальные задания по вариантам, а также образцы тестовых заданий по каждой теме.

В предлагаемом пособии реализованы индивидуальные подходы к преподаванию дисциплины «Химия нефти и газа». Предложено выполнение конкретных заданий по каждой теме, приведены индивидуальные задания по вариантам, что позволяет организовать независимую самостоятельную дифференцированную работу студентов. Тестовые задания позволяют осуществлять оперативный контроль в учебном процессе, как текущий, так и итоговый. Поэтапная последовательность проведения контроля приобретает особое значение при внедрении бально-

рейтинговой системы в образовательную деятельность в ходе реализации многоуровневой системы образования. Автор полагает, что такие подходы будут способствовать расширению и углублению знаний по данной дисциплине, установлению междисциплинарных связей, а также нацеливать студентов на решение вопросов практики.

Список литературы охватывает только основные фундаментальные и обобщающие работы, а также авторские учебно-методические и научные работы.

Для студентов геологических специальностей, геологов, технологов и работников геологоразведочных нефтегазовых организаций.

Автор

5

1 Предельные углеводороды нефти и газа

Углеводородами называют самые простые органические соединения, состоя-

щие из углерода и водорода. В зависимости от характера углеродных связей и соот-

ношения между количествами углерода и водорода они разделяются на предельные,

непредельные (этиленовые, ацетиленовые и др.) и ароматические. Предельные угле-

водороды в свою очередь подразделяют на алканы, имеющие незамкнутую углерод-

ную цепь и циклоалканы, в молекулах которых атомы углерода связаны в цикле.

Предельные углеводороды являются основной составной частью нефти, попутного нефтяного и природного газов. Природный газ, образующий большие залежи в недрах Земли, содержит метан до 99 % и небольшие количества низших алканов.

1.1 Алканы

Строение. Номенклатура

Углеводороды состава СnH2n+2, содержащие в молекуле только ординарные,

или σ-связи, называются алканами, парафинами, насыщенными или предельными углеводородами.

Предельные углеводороды образуют гомологический ряд, родоначальником

6

.

.

Сn H 2 n + 2

Характеристики углерод-углеродных связей в молекулах алканов:

-тип гибридизации атомов углерода – sp3;

-валентный угол 109˚28΄;

-характер связей С – С, С – Н – σ-связи;

-энергия С – С связи 350,0 кДж/моль, С – Н связи 413,7 кДж/моль, приведены средние значения энергии связей;

-геометрия молекул – зигзаг (тетраэдр у метана).

Первые четыре углеводорода с неразветвленной цепью имеют тривиальные названия, последующие имеют в качестве корня греческие и латинские (нонан) чис-

лительные и окончание – ан.

Эмпирическая (тривиальная) номенклатура – это случайные названия органи-

ческих соединений, обычно указывающие на их природный источник или на какое-

либо свойство, обратившее на себя внимание химика, впервые получившего это со-

единение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например ацетон, уксусная кислота и т.д.

Исторически первый тип структурных названий – это рациональные названия,

- номенклатурное выражение теории типов, господствовавшей в органической хи-

мии в 40 – 50-х годах Х1Х века. Названия эти достаточно наглядно передают строе-

ние не слишком сложных органических соединений путем сравнения структуры называемого вещества со структурой прототипа, положенного в основу названия.

СН3

|

СН3 – С – СН2 – СН3 триметилэтилметан (прототип - метан)

|

СН3

7

Современная рациональная номенклатура использует в качестве прототипов не только простейшие представители гомологического ряда, но и более сложные со-

единения:

В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разрабо-

танная Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), ко-

торая называется номенклатурой ИЮПАК. Правила ИЮПАК рекомендуют для об-

разования названий несколько принципов, один из них принцип замещения. На ос-

нове этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее

универсальной.

В правилах ИЮПАК для разветвленных радикалов, содержащих до четырех атомов углерода (и важных радикалов с пятью углеродными атомами) рекомендует-

СН3

8

Низкосортный битуминозный уголь гидрируют и получают газообразные и жидкие углеводороды, содержащие примерно равные количества алканов:

nC (n 1)H2 490o C,37ÌÏà ,1,3%Fe Cn H2n 2

Процесс получения алканов из угарного газа (синтез газа) получил название способ Фишера-Тропша:

nCO (2n 1)H2 170 300o C,0,1 1MÏà , Fe Co C2 H2n 2 nH2O

Методы синтеза

Наиболее часто в лабораторных условиях алканы получают каталитическим гидрированием этиленовых или более непредельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов и с тем же строением цепи:

R – CH = CH2 + H2 → R – CH2 – CH3

В качестве катализаторов применяют металлы Pt, Pd, Ni при обычных давле-

нии и температуре. В случае никеля иногда приходится проводить гидрирование при повышенных температуре и давлении.

Важной синтетической реакцией получения предельных углеводородов из со-

единений с меньшим числом углеродных атомов является действие натрия на гало-

генопроизводные (реакция Вюрца):

R – X + 2 Na → R – R + 2 NaX (только симметричные алканы)

Предельные углеводороды могут быть получены восстановлением галогено-

производных каталитически возбужденным водородом, водородом в момент выде-

ления или с помощью восстановителей, например йодистым водородом:

10