Основы технологии органического синтеза. Учебно-методическое пособие

ВВЕДЕНИЕ

Технология основного органического синтеза включает в себя процессы, в основе которых лежат химические реакции, относящиеся к методам получения или химическим свойствам органических соединений. Органические вещества многообраз- ны и многочисленны. Однако каждое соединение должно иметь свое название или названию соединения должно соответство- вать лишь одна структурная формула. Для названий соединений используется номенклатура. Номенклатура в химии – это про- фессиональный язык химиков. Она точно и ясно отражает хими- ческое строение, пространственную структуру веществ. Суще- ствует ряд номенклатур, используемых в органической химии:

– тривиальная или эмпирическая – названия веществ случайные. Обычно они отражают природный источник, метод получения или какое-то свойство соединения; – рациональная - все гомоло- ги рассматриваются как вещества, полученные заменой одного или нескольких атомов водорода в родоначальнике ряда на уг- леводородные радикалы; – систематическая номенклатура, ко- торая в последствии получила название номенклатура ИЮПАК.

3

ЗАНЯТИЕ 1 КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.Углеводороды (R-H)

1.1.Алканы (парафины). Первые четыре представителя насыщенных углеводородов имеют названия: метан, этан, про- пан, бутан. Названия последующих углеводородов образуются из основы греческих числительных и окончания –ан , например:

С5Н12 - пентан, С6Н14 - гексан, С10Н22 - декан и т.д. Разветвленные насыщенные углеводороды называют по

имеющейся в формуле углеводорода самой длинной нормальной цепи, добавляя в качестве приставки название боковой цепи. Самую длинную нормальную цепь нумеруют, причем направле- ние нумерации выбирают так, чтобы цифры, указывающие по- ложения боковых цепей, были наименьшими:

(но не 2, 7-диметил-6-этилоктан)

Наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой: ди-, три-,тетра-,

пента- и т.д.

4

Если в алкане имеется несколько боковых цепей, то в на- звании их перечисляют в алфавитном порядке. Приставки ди-, три- и т.д. при определении алфавитного порядка во внимание не принимаются.

СН3 СН3-СН-СН2-СН-С-СН2-СН2-СН2-СН3 .

5-изопропил-2,5-диметил-4-этилнонан

Для некоторых одновалентных радикалов сохраняются следующие несистематические названия:

изопропил (СН3)2СН- изобутил (СН3)2СН-СН2-

втор-бутил СН3-СН2-СН-СН3

трет-бутил (СН3)3С- изопентил (СН3)2СН-СН2-СН2 - .

1.2. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины). На-

звания ненасыщенных углеводородов с одной двойной связью образуют, заменяя окончание –ан в названии соответствующего алкана на –ен . Выбирают самую длинную нормальную углерод- ную цепь, содержащую двойную связь, и нумеруют ее так, что- бы положению двойной связи соответствовал наименьший по- рядковый номер:

СН3-СН2-СН-С=СН2 ; СН3-СН=СН-СН2-СН-СН3

Для углеводорода СН2=СН2 сохраняется несистематиче- ское название этилен.

5

1.3. Алкины (ацетиленовые углеводороды). Названия ненасыщенных углеводородов с одной тройной связью образу- ют из названия соответствующих алканов, заменяя окончание

–ан на –ин . Главную цепь нумеруют так, чтобы положению тройной связи соответствовали наименьшие номера:

НС≡С-СН2-СН2-СН3 ; НС≡С-СН2-СН(СН3)-СН3

1-пентин 4-метил-1-пентин

Для СН≡СН сохраняется рациональное название - ацетилен.

1.4. Диены. Ненасыщенные углеводороды с двумя, тре- мя или более двойными связями получают окончания –диен ,

–триен и т.д.

Углеводороды с двумя, тремя или более тройными связями получают окончания –диин, –триин и т.д. Углеводороды, имею- щие как двойные, так и тройные связи, получают окончания

–енин, –диенин и т.д.:

СН2=СН-СН=СН-СН3 ; НС≡С-С≡С-СН2-СН3;

1,3-пентадиен 1,3-гексадиин

Сохраняются следующие несистематические названия:

СН2=С=СН2; СН2=СН-СН=СН2 ; СН2=С(СН3)-СН=СН2 .

1.5. Ароматические углеводороды (арены). Системати-

ческое название углеводорода С6Н6 – бензол, названия его гомо- логов – толуол, ксилол, кумол:

6