Основы технологии органического синтеза. Учебно-методическое пособие

Названия алкокси- и арилоксигрупп образуют из назва- ния радикала и окончания –окси : н-С5Н11-О- пентилокси-.

Некоторые алкилокси- и арилоксигруппы имеют сокра- щенные названия:

Примеры названий простых эфиров:

1 2 3

(СН3)2СН-О-СН2-СН2-СН3

1-изопропоксипропан

1 2 3 4

СН3-О-СН2-СН2-СН-СН3 СН3

1-метокси-3-метилбутан

3 2 1

СН3-СН2-О-СН2-СН=СН2 .

3-этокси-1-пропен

Простые эфиры называют радикально-функциональными названиями, которые образуют путем перечисления ряда с по- следующим добавлением окончания «овый» и слова «эфир»: СН3-О-С2Н5 - метилэтиловый эфир.

Циклические простые эфиры (органические окиси) назы- вают, прибавляя к названию углеводорода приставку эпокси- с указанием двух номеров, соответствующих углеродным атомам оксиранового цикла:

11

5. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию алифатического угле- водорода окончание –аль. Наличие в соединении двух альдегид- ных групп обозначается окончанием –диаль. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома, принадлежащего альдегидной группе. В названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят:

СН3-СН2-СН2-СН(CH3)-СН2-СН=О О=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=О

О=СН-СН=СН-СН2-СН(СН3)-СН=О .

5-метил-2-гексендиаль

Если в соединении имеется другая группа, имеющая пре- имущество как главная группа, то альдегидную группу в соеди- нениях называют формил. Если в соединении есть другие цепи (ответвления от главной цепи), несущие альдегидные группы, их называют, используя приставку формилалкил-:

О=СН-СН-СН2-СН-СН2-СН2-СН=О СН3 СН2-СНО

2-метил-4-формилметилгептандиаль

СН3-СН2-СН2-СН-СН2-СООН . СНО

3-формилгексановая кислота

Для альдегидов допускаются тривиальные названия, если соответствующая кислота имеет тривиальное название. Назва-

12

ние альдегида образуют из тривиального названия кислоты, за-

меняя слово кислота на альдегид:

Названия алифатических и алициклических кетонов обра- зуют, прибавляя окончание –он или –дион к названию родона- чального углеводорода:

СН3-СО-СН2-СН3 - 2-бутанон

СН2=СН-СН2-СО-СН3 - 4-пентен-2-он

СН2=С(С2Н5)-СО-СН2-СО-СН3 - 5-этил-5-гексен-2,4-дион

O

- циклогексанон

Допускаются радикально-функциональные названия кето- нов, при этом радикалы перечисляют в алфавитном порядке, а в конце названия ставят слово кетон:

СН3СОСН2СН3 СН3СН2СОСН(СН3)2

метилэтилкетон изопропилэтилкетон

Если в соединении имеется другая группа, имеющая пре- имущество в перечислении как главная группа, то для обозначе- ния группы >C=О используется приставка оксо-:

13

Циклические кислоты с карбоксильной группой в боковой цепи называют как замещенные алифатические кислоты:

СН2-СН2-СН2-СООН

4-фенилбутановая кислота

Сложные эфиры кислот называют подобно солям с той разницей, что перед названием аниона кислоты(RCOO-) назы- вают спиртовой радикал (R-):

Называют сложные эфиры и описательными названиями, например этиловый эфир масляной кислоты.

Названия амидов кислот производят от систематического названия соответствующей кислоты замещением окончания

–овая на –амид, или карбоновая кислота на –карбоксамид:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СОNH2

гексанамид

Кроме того, используют описательные названия амидов: амид уксусной кислоты СН3-СОNH2, амид янтарной кислоты

Н2NOC-CH2-CH2-CONH2 и т.д.

7. Азотсодержащие соединения

Названия органических нитросоединений образуют с по- мощью приставки нитро– перед названием соответствующего углеводорода:

15

Первичные, вторичные и третичные амины несложного строения называют, добавляя окончание –амин к названию ра- дикала; в случае симметричных вторичных и третичных аминов к названию радикала прибавляют приставку ди–, три–:

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия:

NH2

Анилин

Амины более сложной структуры называют, прибавляя в качестве окончания слово –амин или –диамин к названию родо- начального углеводорода:

СН3-СН2-СН-СН2-СН3

NH2

3-пентанамин

16

NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

1,6-гександиамин

Несимметричные вторичные и третичные амины назы- вают как N-замещенные первичные амины. В качестве родона- чального первичного амина выбирают наиболее сложный ради- кал:

CH3-(CH2)3-CH2-N(CH3)2

N(CH3)2

N,N-диметилпентиламин N,N-диметилциклогексиламин

Группа NH2 называется приставкой амино– если в соедине- нии есть другая группа, имеющая приоритет при перечислении, а также в гетероциклических соединениях, содержащих азот:

НОСН2-СН2-NH2 CH3-CH(OH)-CH2-CH2-NH2

2-амино-1-этанол 4-амино-2-бутанол

СООН

NH2

п-аминобензойная кислота

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ.

ПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ 1. Назовите по систематической номенклатуре углеводо-

род:

CH3 CH CH3

C2H5 CH C CH2 CH3

CH3 C2H5

Ответ:

17

Выбираем самую длинную углеродную цепочку и нумеру- ем ее с более разветвленного конца:

Название углеводорода с шестью атомами углерода - гек- сан. Непронумерованные углеродные атомы рассматриваем как радикалы: у второго и четвертого углеродных атомов цепочки имеются метильные радикалы, у третьего – два этильных ради- кала. Название углеводорода начинаем с перечисления радика- лов (по алфавиту), с указанием углеродного атома цепочки, с которым связан этот радикал, заканчиваем названием углерод- ной цепочки: 2,4-диметил-3,3-диэтилгексан.

2. Напишите структурную формулу алкана, названного по рациональной номенклатуре: втор–бутилметилэтилметан. Назо- вите этот алкан по систематической номенклатуре.

Ответ:

Написание структурной формулы начинаем с конца назва- ния алкана, с метана. Метан содержит один атом углерода, ва- лентность углерода равна четырем, то есть имеется четыре свя- зи. Исходя из названия, три связи углерода затрачены на при- соединение радикалов:

втор–бутила СН3–СН2–СН(СН3) – ; метила СН3– ;

этила СН3СН2– , одна связь – атома водорода.

H

CH3 CH2 CH C CH2 CH3

CH3 CH3

Для названия алкана по систематической номенклатуре пронумеруем самую длинную углеродную цепь:

18

CH3 CH3

Название углеводорода с шестью атомами углерода - гек- сан. У третьего и четвертого углеродных атомов – метильные радикалы. Название алкана по систематической номенклатуре: 3,4-диметилгексан.

3. Правильно ли назван углеводород: 3,3-диметил-2-изо- пропилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по систематической номенклатуре.

Ответ:

Написание структурной формулы начинаем с конца назва- ния. Углеродная цепочка пентана содержит пять атомов углеро- да, затем присоединяем два метильных радикала к третьему ато- му углерода и изопропильный радикал – ко второму атому угле- рода:

CH3

Из формулы видно, что можно найти углеродную цепочку с большим числом атомов углерода:

1 CH3

Название углеводорода с шестью атомами углерода – гек- сан. У второго, третьего и четвертого углеродных атомов – ме- тильные радикалы. Правильное название алкана по системати- ческой номенклатуре: 2,3,4,4-тетраметилгексан.

19

1.1.Предельные углеводороды (алканы)

1.Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды:

СН3 СН3

||

в) CH3-CH–CH -C-CH2-CH-CH3

г) CH3 -CH2 -CH -CH2 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 ;

20