Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Основы технологии органического синтеза. Учебно-методическое пособие

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
12.08.2026
Размер:
1 Мб
Скачать

ж)

з)

и)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH(CH3)2

 

 

CH3

CH3

 

(CH2)2

 

 

C

 

 

 

 

 

CH2

 

CH2

 

 

 

CH

 

CH3 ;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

(CH3)3C

 

 

C

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

CH

CH3 ;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

CH(CH3)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH3)2CH

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

 

(CH2)3

CH3.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) этилпропил-втор-бутилизобутилметана; б) диизопропилизо- бутил-трет-бутилметана; в) 2,2,3,4,5-пентаметил-3-гептена; г) этилпропил-втор-бутилметана; д)метилпропил-втор-бутил- изобутилметана; е) метилбутилизобутил-трет-бутилметана.

3. Правильно ли названы углеводороды: 3-метил-2-пропил- пентан; 2,2-диметил-4-этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по систематической номенклатуре.

1.2.Этиленовые углеводороды (олефины, алкены)

1.Назовите следующие углеводороды:

а) CH3 -CH2-C=CH2

; б) CH3 -CH2 -C=CH-CH2 -CH3;

|

|

CH3-CH-CH2-CH3

CH2

 

|

CH3

в) CH3-CH-CH2-CH=C-CH2-CH3 ;

||

CH3

CH3

г) C2H5-CH -C =CH -CH2 -CH2 -CH3 ;

 

 

| |

 

 

CH3 CH-CH3

 

 

|

 

 

CH3

21

д) (CH3)3 C−CH=CH−CH−C2H5 ;

|

CH3

е) CH3−CH2 −CH= CH−CH(CH3)2 ;

ж) CH3−CH(СН3)−CH2−CH=CH−CH(СН3)2 ;

з) (CH3)2CH−CH2−CH= CH−CH3 ; CH3

и) CH2= C−CH−CH3 . CH(CH3)2

2. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 2,5-диметил-3-этил-3-гептена; б) 2,3-диметил-5-этил-3- oктена; в) симм-этил-втор-бутилэтилена; г) 2,5-диметил-3-этил- 4-втор-бутил-3-гептена.

1.3.Ацетиленовые углеводороды ( алкины)

1.Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

а)

CH3

 

|

 

СН3-С ≡ С-С-СН2-СН3 ;

 

|

 

CH3

б) (CH3)3C−CC−CH2−CH(CH3)2 ;

в)

CH3-CH2-CH(CH3)-C C-CH2-CH2-CH3 ;

г) (CH3)2CH−CC−CH2−CH2−CH3 ;

д) CH3−CH2−CH−CH2−CH(СН3)−CCH ; CH3

22

е) CH3−CH(СН3)−CH2−CC−CH(СН3)−CH2−CH3 ;

ж) CH3−CH2−CH2−CC−C(CH3)2 .

2. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) изобутил-трет-бутилацетилена; б) изобутил-втор-бутилаце- тилена; в) дивтор-бутилацетилена; г) диизобутилацетилена; д) диизобутилацетилена.

1.4.Диеновые углеводороды (алкадиены)

1.Назовите следующие углеводороды:

а) CH2=C-CH=CH-CH3 ;

б) CH2=CH-CH2-CH=CH2 ;

|

 

CH3

 

CH3

|

в) CH2=CH−C= C (CH3)−CH2−CH2−CH3 ;

г) CH2=CH−CH2−CH=CH2 ; д) CH2=CH−CH=C(CH3)2 ;

е) CH2=C(СН3)−CH=CH2 ; ж) CH2=C=CH−CH3.

2. Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 1,5-гексадиена; б) 1,3-пентадиена; в) 2-метил-1,4-гексадиена; г) 2,4-гексадиена; д) дивинила.

1.5.Ароматические углеводороды

1.Назовите следующие соединения:

а) CH3

 

 

CH CH3

 

б)

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH3

;

 

 

 

 

 

;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

23

в)

д)

г) C2H5

CH CH2

;

;

C2H5

CH3

 

CH3 CH

CH3

;

2. Напишите структурные формулы следующих соедине- ний: а) о-ксилола; б) изопропилбензола; в) 1,2,3-триметилбензо- ла; г) 1-бутил-3-этилбензола; д) втор-бутилбензола; е) п-этил- стирола; ж) 4-пропил-2-этилтолуола.

а)

в)

д)

ж)

к)

м)

2.Галогенопроизводные

1.Назовите следующие соединения:

CH3

 

 

 

 

CH CH2

CH CH3

б)

CH3

 

 

 

 

 

 

CH

CH2

 

CH

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

г)

CH3

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

CH

 

 

 

CH3

CH3

 

 

 

 

 

CH

CH2

 

CH

CH2

 

F

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

CH3

 

CH3

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

е)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

F

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

CH2 CH2 CH2

 

 

CH2

 

Br

CH3

 

 

 

 

CH

CH

CH2

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

и)

Cl

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

CH CH2 CH2

 

 

Cl

F3C

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

л)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl3C

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

CH

 

CH2

 

Cl

CH3

 

CH

CH

 

 

CH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

CH3

CH3

 

 

 

CH2 CH

CBr

CH3

н)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C CH2 CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

CH3

 

 

 

 

 

 

 

24

о)

р)

CH3

CH

 

CH CH CH3

п)

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH

 

I

 

 

CH3

 

 

I

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

C

 

 

 

CH

 

CH C C

Cl

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Приведите структурные формулы соединений: а) 1,4- дихлор-4-метилпентана; б) 1-бром-4-хлор-2,3-диметилбутана; в) 5-бром-3-метилпентена-1; г) 5-фторпентина-1; д) 3-иод- пентен-1-ина-4; е) винилхлорида; ж) хлороформа; и) четырех- хлористого углерода.

3.Одноатомные и многоатомные спирты

1.Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

а)

Н2С=СН-СН2-ОН ;

б)

НС≡С-СН2-ОН ;

в)

НО-СН2-СН2-СН2-ОН ;

г)

НО-СН2-С≡С-СН2-ОН ;

д)

CH3 CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

е)

CH3−CHOH−CH2−CH3 ;

CH3

 

C

 

C

 

CH3

;

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ж) CH3 -CH2-CH2-CHOH-CH-CH2- CH3;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

и) CH2OH-CHOH-CH-CH3;

к) CH3-CH-C(OH)-CH2 –CH2 –CH-CH3 ;

 

|

 

|

|

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

CH3 CH3

CH3

л) CH2=CH−CH2OH ; м) CH3−CHOH−CHOH−CHOH−CH3 ;

25

н)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 OH ;

о)

 

 

 

 

 

 

 

 

OH ;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

п)

 

CH3 CH3

р)

HOCH2CH2OH;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

 

CH3 ;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

с) CH3

 

 

CH3

т)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 CH OH ;

CH3 C(OH) CH3 ;

 

 

у)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5 .

2. Напишите структурные формулы перечисленных ниже спиртов: а) пентанола-2; б) 2-метилбутанола-2; в) 4-метилпента- нола-2; г) 2,2,4-триметилгексанола-3; д) 2-этилгександиола-1,3; е) пентен-4-ола-1; ж) бутин-3-ола-2; и) пропантриола-1,2,3; к) 2-метил-2-пропен-1-ола; л) 2-метил-2,3-пентан-диола; м) ал-

лилового; н) трет-бутилового. Среди названных спиртов от- метьте: одноатомные, двухатомные, трехатомные, непредель- ные.

5.Альдегиды и кетоны

1.Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

а) CH3 –CH-CH-CHO ;

б) CH3 -CH2 -CH-CHO .

|

|

|

CH3

CH3

CH3

26

2. Напишите структурные формулы следующих карбо- нильных соединений: а) пентаналя; б) 3-метилбутаналя; в) пен- танона-2; г) 4-метилпентанона-2; д) З-метилбутен-2-аля; е) пен- тин-4-она-2; ж) пропионового альдегида; и) ацетона; к) метили- зобутилкетона; л) этандиаля; м) пентандиона-2,4.

а)

в)

д)

ж)

к)

м)

6.Карбоновые кислоты, их производные

1.Назовите следующие кислоты:

; б)

г)

;

 

 

 

 

е)

 

 

 

 

 

 

;

 

 

СН3

 

 

 

 

CH3 -CH=C-COOH

|

 

 

 

и)

 

|

CH3 - CHCH2 –COOH

;

 

C3H7

 

 

CH3 - CHCH- COOH

 

 

 

 

СН3

|

|

;

 

л)

 

|

CH3 CH3

 

 

CH3

-CH=C-COOH

 

 

 

CH3 -CH - CHCOOH

 

 

 

 

 

|

|

 

.

 

 

 

С2Н5 CH3

;

;

;

;

;

27

2. Напишите структурные формулы кислот: а) этановой;

б) пропионовой; в) 2-метилпропановой;

г) триметилуксусной;

д) бутен-2-овой; е) пропиновой;

ж) циклогексанкарбоновой.

3. Какие соединения называются функциональными произ-

водными карбоновых кислот? Назовите следующие вещества:

а)

б)

 

;

 

;

в)

г)

;

;

 

 

д)

е)

 

;

 

;

7.1.Нитросоединения

1.Назовите приведенные ниже соединения:

а)

б)

;

;

в)

;

г)

;

28

д)

;

е)

;

ж)

; и)

;

к)

.

2. Напишите структурные формулы соединений: а) 2-нит- ро-4-метилпентана; б) 2-нитро-3,3-диметилбутана; в) 3-нитро- 2,2-диметилпентана; г) 4-нитропентена-2; д) 3-нитропропано- ла-1; е) 2-хлор-З-нитробутана; ж) пара-нитротолуола; и) 1,3-ди- нитробензола; к) мета-нитрохлорбензола; л) 2,4-динитрофено- ла; м) 2,4,6-тринитротолуола; н) фенилнитрометана.

7.2.Амины

1.Назовите следующие соединения:

а) CH3 –CH–NH2 ;

б) CH3 –CH–CH2 –CH2–CH2 –NH2 ;

|

 

|

 

 

CH3

 

NH2

 

 

в) CH3 –CH– N–CH2 –CH3 ; г) CH3 –CH2–CH – CH – CH–CH3

|

|

|

|

|

CH3

CH3

NH2

CH3

CH3

2. Напишите структурные формулы следующих соедине- ний : а) изопентиламина; б) бутилметиламина; в) изобутилдиме- тиламина; г) диметилпентиламина; д) 2-метил-1,5-пентандиами-

29

на; е) пропиламина; ж) триметиламина; и) диэтиламина; к) ме- тилизопропиламина; л) диметилэтиламина; м) пентанамина-2; н) 3-метилбутанамина-2; о) N,N-диметилпентанаминa-2;

п) 4-хлорбутанаминa-1; р) 4-аминобутанолa-1.

ЗАНЯТИЕ 2 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ

СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В зависимости от состава и строения органические соеди- нения делятся на классы. Наиболее простым классом являются углеводороды. При замене атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) об- разуются различные классы органических соединений.

Углеводороды и их производные с одним и тем же атомом- заместителем или одной и той же функциональной группой об- разуют гомологические ряды. Гомологическим рядом называют ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН2, имеющих сходное строение и сходные химические свойст- ва. Сходство химических свойств гомологов значительно упро- щает изучение органических соединений. Органические соеди- нения способны к разнообразным химическим превращениям, для иллюстрации которых далее приводятся способы и свойства некоторых классов органических соединений.

Способы получения и химические свойства углеводородов

Предельные углеводороды (алканы) могут быть получе-

ны реакцией Вюрца (синтез алканов действием натрия на гало- генопроизводные):

2C2H5I + 2Na C2H5–C2H5 + 2NaI;

бутан

30

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]