Основы технологии органического синтеза. Учебно-методическое пособие
.pdf
ж)
з)
и)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH(CH3)2 |
|
|
CH3 |
|||||||||||||||||
CH3 |
|
(CH2)2 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
CH3 ; |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
(CH3)3C |
|
|
C |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
CH3 ; |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH(CH3)2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
(CH3)2CH |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
(CH2)3 |
CH3. |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
2. Напишите структурные формулы углеводородов:
а) этилпропил-втор-бутилизобутилметана; б) диизопропилизо- бутил-трет-бутилметана; в) 2,2,3,4,5-пентаметил-3-гептена; г) этилпропил-втор-бутилметана; д)метилпропил-втор-бутил- изобутилметана; е) метилбутилизобутил-трет-бутилметана.
3. Правильно ли названы углеводороды: 3-метил-2-пропил- пентан; 2,2-диметил-4-этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по систематической номенклатуре.
1.2.Этиленовые углеводороды (олефины, алкены)
1.Назовите следующие углеводороды:
а) CH3 -CH2-C=CH2 |
; б) CH3 -CH2 -C=CH-CH2 -CH3; |
| |
| |
CH3-CH-CH2-CH3 |
CH2 |
|
| |
CH3
в) CH3-CH-CH2-CH=C-CH2-CH3 ;
||
CH3 |
CH3 |
г) C2H5-CH -C =CH -CH2 -CH2 -CH3 ; |
|
|
| | |
|
|
CH3 CH-CH3 |
|
|
| |
|
|
CH3 |
21
д) (CH3)3 C−CH=CH−CH−C2H5 ;
|
CH3
е) CH3−CH2 −CH= CH−CH(CH3)2 ;
ж) CH3−CH(СН3)−CH2−CH=CH−CH(СН3)2 ;
з) (CH3)2CH−CH2−CH= CH−CH3 ; CH3
и) CH2= C−CH−CH3 . CH(CH3)2
2. Напишите структурные формулы углеводородов:
а) 2,5-диметил-3-этил-3-гептена; б) 2,3-диметил-5-этил-3- oктена; в) симм-этил-втор-бутилэтилена; г) 2,5-диметил-3-этил- 4-втор-бутил-3-гептена.
1.3.Ацетиленовые углеводороды ( алкины)
1.Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:
а) |
CH3 |
|
| |
|
СН3-С ≡ С-С-СН2-СН3 ; |
|
| |
|
CH3 |
б) (CH3)3C−C≡C−CH2−CH(CH3)2 ; |
|
в) |
CH3-CH2-CH(CH3)-C ≡C-CH2-CH2-CH3 ; |
г) (CH3)2CH−C≡C−CH2−CH2−CH3 ;
д) CH3−CH2−CH−CH2−CH(СН3)−C≡CH ; CH3
22
е) CH3−CH(СН3)−CH2−C≡C−CH(СН3)−CH2−CH3 ;
ж) CH3−CH2−CH2−C≡C−C(CH3)2 .
2. Напишите структурные формулы углеводородов:
а) изобутил-трет-бутилацетилена; б) изобутил-втор-бутилаце- тилена; в) дивтор-бутилацетилена; г) диизобутилацетилена; д) диизобутилацетилена.
1.4.Диеновые углеводороды (алкадиены)
1.Назовите следующие углеводороды:
а) CH2=C-CH=CH-CH3 ; |
б) CH2=CH-CH2-CH=CH2 ; |
| |
|
CH3 |
|
CH3
|
в) CH2=CH−C= C (CH3)−CH2−CH2−CH3 ;
г) CH2=CH−CH2−CH=CH2 ; д) CH2=CH−CH=C(CH3)2 ;
е) CH2=C(СН3)−CH=CH2 ; ж) CH2=C=CH−CH3.
2. Напишите структурные формулы углеводородов:
а) 1,5-гексадиена; б) 1,3-пентадиена; в) 2-метил-1,4-гексадиена; г) 2,4-гексадиена; д) дивинила.
1.5.Ароматические углеводороды
1.Назовите следующие соединения:
а) CH3 |
|
|
CH CH3 |
|
б) |
|
|
CH3 |
|||||||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH3 |
; |
|
|
|
|
|
; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
23
в)
д)
г) C2H5
CH
CH2
; |
; |
C2H5
CH3 |
|
CH3 CH |
CH3 |
;
2. Напишите структурные формулы следующих соедине- ний: а) о-ксилола; б) изопропилбензола; в) 1,2,3-триметилбензо- ла; г) 1-бутил-3-этилбензола; д) втор-бутилбензола; е) п-этил- стирола; ж) 4-пропил-2-этилтолуола.
а)
в)
д)
ж)
к)
м)
2.Галогенопроизводные
1.Назовите следующие соединения:
CH3 |
|
|
|
|
CH CH2 |
CH CH3 |
б) |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH |
CH2 |
|
CH |
CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
г) |
CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
CH2 |
|
CH |
CH2 |
|
F |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Cl |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
CH3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
е) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
I |
|
CH2 CH2 CH2 |
|
|
CH2 |
|
Br |
CH3 |
|
|
|
|
CH |
CH |
CH2 |
Cl |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и) |
Cl |
|
|
CH2 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
CH2 |
|
|
CH CH2 CH2 |
|
|
Cl |
F3C |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
л) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Cl3C |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
Cl |
CH3 |
|
CH |
CH |
|
|
CH2 |
CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
CH3 |
CH3 |
|
|
|
||||||||||||||||||||
CH2 CH |
CBr |
CH3 |
н) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C CH2 CH3 |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
24
о)
р)
CH3 |
CH |
|
CH CH CH3 |
п) |
CH3 |
||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
I |
||
|
|
CH3 |
|
|
I |
|
|
CH3 |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH2 |
|
|
C |
|
|
|
CH |
|
CH C C |
Cl |
|
|
|
|
|||||
|
|
CH |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
2. Приведите структурные формулы соединений: а) 1,4- дихлор-4-метилпентана; б) 1-бром-4-хлор-2,3-диметилбутана; в) 5-бром-3-метилпентена-1; г) 5-фторпентина-1; д) 3-иод- пентен-1-ина-4; е) винилхлорида; ж) хлороформа; и) четырех- хлористого углерода.
3.Одноатомные и многоатомные спирты
1.Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
а) |
Н2С=СН-СН2-ОН ; |
б) |
НС≡С-СН2-ОН ; |
в) |
НО-СН2-СН2-СН2-ОН ; |
г) |
НО-СН2-С≡С-СН2-ОН ; |
д) |
CH3 CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
е) |
CH3−CHOH−CH2−CH3 ; |
|
CH3 |
|
C |
|
C |
|
CH3 |
; |
||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
ж) CH3 -CH2-CH2-CHOH-CH-CH2- CH3; |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
и) CH2OH-CHOH-CH-CH3; |
к) CH3-CH-C(OH)-CH2 –CH2 –CH-CH3 ; |
||||||||||||
|
| |
|
| |
| |
| |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH3 CH3 |
CH3 |
|
л) CH2=CH−CH2OH ; м) CH3−CHOH−CHOH−CHOH−CH3 ;
25
н) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 OH ; |
о) |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH ; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
п) |
|
CH3 CH3 |
р) |
HOCH2CH2OH; |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH3 |
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
CH3 ; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
с) CH3 |
|
|
CH3 |
т) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
CH2 CH OH ; |
CH3 C(OH) CH3 ; |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
у) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 .
2. Напишите структурные формулы перечисленных ниже спиртов: а) пентанола-2; б) 2-метилбутанола-2; в) 4-метилпента- нола-2; г) 2,2,4-триметилгексанола-3; д) 2-этилгександиола-1,3; е) пентен-4-ола-1; ж) бутин-3-ола-2; и) пропантриола-1,2,3; к) 2-метил-2-пропен-1-ола; л) 2-метил-2,3-пентан-диола; м) ал-
лилового; н) трет-бутилового. Среди названных спиртов от- метьте: одноатомные, двухатомные, трехатомные, непредель- ные.
5.Альдегиды и кетоны
1.Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
а) CH3 –CH-CH-CHO ; |
б) CH3 -CH2 -CH-CHO . |
|
| |
| |
| |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
26
2. Напишите структурные формулы следующих карбо- нильных соединений: а) пентаналя; б) 3-метилбутаналя; в) пен- танона-2; г) 4-метилпентанона-2; д) З-метилбутен-2-аля; е) пен- тин-4-она-2; ж) пропионового альдегида; и) ацетона; к) метили- зобутилкетона; л) этандиаля; м) пентандиона-2,4.
а)
в)
д)
ж)
к)
м)
6.Карбоновые кислоты, их производные
1.Назовите следующие кислоты:
; б)
г)
;
|
|
|
|
е) |
|
|
|
|
|
|
; |
|
|
СН3 |
|
|
|
|
CH3 -CH=C-COOH |
|
| |
|
|
|
и) |
|
| |
CH3 - CHCH2 –COOH |
; |
|
C3H7 |
|||
|
|
|||||
CH3 - CHCH- COOH |
|
|
|
|
СН3 |
|
| |
| |
; |
|
л) |
|
| |
CH3 CH3 |
|
|
CH3 |
-CH=C-COOH |
||
|
|
|
||||
CH3 -CH - CHCOOH |
|
|
|
|
|
|
| |
| |
|
. |
|
|
|
С2Н5 CH3
;
;
;
;
;
27
2. Напишите структурные формулы кислот: а) этановой;
б) пропионовой; в) 2-метилпропановой; |
г) триметилуксусной; |
|
д) бутен-2-овой; е) пропиновой; |
ж) циклогексанкарбоновой. |
|
3. Какие соединения называются функциональными произ- |
||
водными карбоновых кислот? Назовите следующие вещества: |
||
а) |
б) |
|
; |
|
; |
в) |
г) |
; |
; |
|
|
д) |
е) |
|
; |
|
; |
7.1.Нитросоединения
1.Назовите приведенные ниже соединения:
а) |
б) |
; |
;
в) |
; |
г) |
;
28
д) |
; |
е) |
; |
ж) |
; и) |
; |
к)
.
2. Напишите структурные формулы соединений: а) 2-нит- ро-4-метилпентана; б) 2-нитро-3,3-диметилбутана; в) 3-нитро- 2,2-диметилпентана; г) 4-нитропентена-2; д) 3-нитропропано- ла-1; е) 2-хлор-З-нитробутана; ж) пара-нитротолуола; и) 1,3-ди- нитробензола; к) мета-нитрохлорбензола; л) 2,4-динитрофено- ла; м) 2,4,6-тринитротолуола; н) фенилнитрометана.
7.2.Амины
1.Назовите следующие соединения:
а) CH3 –CH–NH2 ; |
б) CH3 –CH–CH2 –CH2–CH2 –NH2 ; |
|||
| |
|
| |
|
|
CH3 |
|
NH2 |
|
|
в) CH3 –CH– N–CH2 –CH3 ; г) CH3 –CH2–CH – CH – CH–CH3 |
||||
| |
| |
| |
| |
| |
CH3 |
CH3 |
NH2 |
CH3 |
CH3 |
2. Напишите структурные формулы следующих соедине- ний : а) изопентиламина; б) бутилметиламина; в) изобутилдиме- тиламина; г) диметилпентиламина; д) 2-метил-1,5-пентандиами-
29
на; е) пропиламина; ж) триметиламина; и) диэтиламина; к) ме- тилизопропиламина; л) диметилэтиламина; м) пентанамина-2; н) 3-метилбутанамина-2; о) N,N-диметилпентанаминa-2;
п) 4-хлорбутанаминa-1; р) 4-аминобутанолa-1.
ЗАНЯТИЕ 2 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
В зависимости от состава и строения органические соеди- нения делятся на классы. Наиболее простым классом являются углеводороды. При замене атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) об- разуются различные классы органических соединений.
Углеводороды и их производные с одним и тем же атомом- заместителем или одной и той же функциональной группой об- разуют гомологические ряды. Гомологическим рядом называют ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН2, имеющих сходное строение и сходные химические свойст- ва. Сходство химических свойств гомологов значительно упро- щает изучение органических соединений. Органические соеди- нения способны к разнообразным химическим превращениям, для иллюстрации которых далее приводятся способы и свойства некоторых классов органических соединений.
Способы получения и химические свойства углеводородов
Предельные углеводороды (алканы) могут быть получе-
ны реакцией Вюрца (синтез алканов действием натрия на гало- генопроизводные):
2C2H5I + 2Na → C2H5–C2H5 + 2NaI;
бутан
30
