Химические свойства:

Кофеин проявляет очень слабые основные свойства, его водные растворы имеют практически нейтральную реакцию, поэтому с минеральными кислотами кофеин солей не образует.

Основные свойства у пуриновых алкалоидов обусловлены наличием атома азота в положении 9, причем кофеин наиболее сильное основание, а теофиллин — наиболее слабое.

Определение подлинности:

Физические и физико-химические методы

ИК-, УФ- спектрофотометрия

ТСХ

определение температуры плавлений оснований

Химические методы

Общеалкалоидные реакции

Цветные реакции

обшегрупповая реакция -мурексидная проба

Аммонийная соль тетраметилпурпуровой кислоты имеет пурпурно­красное окрашивание, которое исчезает при добавлении нескольких капель гидроксида натрия.

реакция образования перииодида

Раствор препарата в горячей воде при добавлении 0,1 М раствора иода остается прозрачным, но при добавлении нескольких капель хлороводо­родной кислоты образуется бурый осадок, растворимый в избытке раство­ра гидроксида натрия.

Периодиды пентоксифиллина и теофиллина имеют темно-коричневый осадок.

Реакция с солями тяжелых металлов

Теобромин и теофиллин взаимодействуют е солями кобальта. Их вначале превращают в натриевые соли, действуя раствором гидроксида на­трия. В качестве реактива, позволяющего отличать друг от друга теофиллин и теобромин, используют раствор хлорида кобальта. Теобромин образует осадок серовато-голубого цвета, который выпадает после появления быстро исчезающего фиолетового окрашивания.

Теофиллин в тех же условиях образует белый с розоватым оттенком осадок.

Натриевые соли теофиллина и теобромина с ионами серебра образуют осадки солей серебра. Соль теобромината серебра при нагревании на водяной бане до 60°С образует коричневую желатинообразную массу.

Серебряная соль теофиллина представляет полупрозрачный студени­стый осадок, разжижающийся при нагревании и вновь застывающий при охлаждении.

Кофеин, теобромин и теофиллин взаимодействуют с хлоридом ртути (II). Образуется белый кристаллический осадок.

реакция образования азокрасителя после щелочного гидролиза (теофиллин, пентоксифиллин).

Теофиллин после щелочного гидролиза (в 30%-ном растворе гидро­ксида натрия при нагревании) превращается в теофиллидин, который вступает во взаимодействие с солью диазония, образуя азокраситель крас­ного цвета.

Частные реакции

АМИНОФИЛЛИН

Нагреванием аминофиллина с хлороводородной кислотой осаждают теофиллин из водного раствора. Из фильтрата с помощью бензоилхлорида в щелочной среде осаждают дибензоилэтилендиамин. Осадок отфильтровывают, промывают водой, перекристаллизовывают из этанола, промывают, сушат.

ТЕОФИЛЛИН

с щелочным раствором нитропруссида натрия - зеленое окрашивание, исчезающее после добавления избытка кислоты

Реакции на анионы

реакция на бензоат-ион

Осадок растворим в эфире. В щелочной среде с FeCI₃ образует Fe(OH)₃, в кислой среде выделяется осадок бензойной кислоты.

Реакция на функциональные группы.

Реакции на подлинность солей

Пуриновое ядро в молекулах солей обнаруживают мурексидной пробой

Кофеин в кофеин-бензоате натрия подтверждают реакцией с йодом в присутствии HCI (образование периодида) и извлечением кофеина из подщелоченного водного раствора кофеина-бензоата натрия хлороформом

Этилендиамин в аминофиллине открывают с помощью раствора сульфата меди (фиолетовое окрашивание)

Наличие кислоты никотиновой в двойной соли ксантинола никотинате устанавливают ТСХ