- •План изучения темы
- •Задания и вопросы для подготовки к занятию:
- •Лекарственные средства производные n-аминофенола
- •Подлинность
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Аминокислоты ароматического ряда и их производные.
- •Подлинность
- •Частные реакции
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Лекарственные вещества, производные диалкиламиноацетанилида (диметилфенилацетамида) (сложные эфиры n-аминобензойной кислоты).
- •Подлинность
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Лекарственные средства производные n-аминосалициловой кислоты
- •Подлинность
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Дайте ответы на ситуационные задачи (письменно в рабочей тетради)
- •Задания в тестовой форме
- •Анестезин
Задания в тестовой форме
1. Дана структура вещества, выберите его химическое название:
этиловый эфир п-аминобензойной кислоты
натриевая соль п-аминосалициловой кислоты
п-ацетаминофенол
п-аминобензойная кислота
бензальдегид
2. Исходный продукт синтеза парацетамола:
n-нитрохлорбензол
n-нитрофенол
бензальдегид
n-аминофенол
спирт этиловый
3. Результат испытания на подлинность парацетамола с калия бихроматом в солянокислой среде:
красное окрашивание
синее окрашивание
фиолетовое окрашивание
вишнёво-красный окрашивание
зеленое окрашивание
4. Данная структура соответствует препарату, производному n-аминофенола:
бупивакаина гидрохлорид
лидокаина гидрохлорид
мепивакаин
прокаина гидрохлорид
тримекаина гидрохлорид
5. Количественному определению парацетамола предшествует гидролиз:
щелочной
кислотный
не подвергают гидролизу
6. Метод количественного определения тримекаина:
перманганатометрия
неводное титрование
броматометрия
цериметрия
нитритометрия
7. В количественном определении тримекаина гидрохлорида по ГФХ титрантом является:
HClO4
NaOH
AgNO3
NaNO2
HCl
8. Анестезин, новокаин, дикаин являются производными:
п-аминофенола
п-нитробензойной кислоты
п-нитрохлорбензола
п-аминосалициловой кислоты
п-аминобензойной кислоты
9. Реакция образования азокрасителя характерна для предложенных препаратов, кроме:
тетракаина гидрохлорид
сульфацил-натрий
прокаина гидрохлорид
стрептоцид
прокаинамид
10. При взаимодействии новокаинамида с ванадатом аммония в сернокислой среде появляется окрашивание:
оранжево-красное
жёлтое
вишнёво-красное
коричневое
зеленое
11. Исходный продукт синтеза натрия n-аминосалицилата:
м-нитробензол
п-аминохлорбензол
м-нитрофенол
п-аминофенол
о-нитробензол
12. Индикатор в количественном анализе натрия n-аминосалицилата по ГФХ:
йодкрахмальная бумага
тропеолин 00
фенолфталеин
метиловый оранжевый
кристаллический фиолетовый
13. Тип реакции взаимодействия указанного лекарственного вещества с 1% раствором натрия нитрита в кислой среде
окисление
осаждение
диазотирование
солеобразование
электрофильного замещения
14. Реакция образования азокрасителя используется в анализе веществ:
бензокаин
тетракаина гидрохлорид
тримекаин
натрия пара-аминослицилат
парацетамол
15. Количественное определение натрия n-аминосалицилата по ГФ проводят с индикатором:
йодкрахмальная бумага
тропеолин ОО
эозинат натрия
16. Приведенная структура соответствует веществу:
тетракаина гидрохлорид
бензокаин
тримекаин
натрия пара-аминослицилат
парацетамол
17. С эквимолярным количеством натрия гидроксида в молекуле п-аминосалициловой кислоты взаимодействуют
а) фенольный гидроксил
б) аминогруппа
в) карбоксильная группа
г) бензольное кольцо
д) фенольный гидроксил и карбоксильная группа
18. Для количественного анализа лекарственных препаратов, имею щих в молекуле первичную ароматическую аминогруппу, может быть использован метод
а) ацидиметрии
б) нитритометрии
в) аргентометрии
г) комплексонометрии
д) алкалиметрии
19. Примесь сульфатов определяют реактивом следующего состава:
бария хлорид и разведенная соляная кислота
калия перманганат в присутствии разведенной серной кислоты
бария хлорид и разведенная азотная кислота
аммония оксалат
калия перманганат в присутствии раствора аммиака
20. Под "комнатной" подразумевают температуру:
20-22 оС
15-25 оС
8-10 оС
12-15 оС
17-19 оС
21. Выберите химическую структуру лекарственного вещества - бензокаин:
а)
б)
в)
22. Результат испытания на подлинность парацетамола с хлоридом окисного железа:
фиолетовое окрашивание
коричневое окрашивание
сине-фиолетовое окрашивание
вишнёво-красное окрашивание
зеленое окрашивание
23. Выберите химическое название лекарственного вещества – прокаина гидрохлорид:
β-диметил-амино-этилового эфира n-бутиламинобензойной кислоты
гидрохлорид
этиловый эфир n-аминобензойной кислоты
β-диэтил-аминоэтилового эфира n-аминобензойной кислоты гидрохлорид
24. Гидролиз парацетамола в солянокислой среде происходит с выделением:
уксусной кислоты
формальдегида
фенола
аммиака
сероводорода
25. Фармакопейный метод количественного анализа парацетамола:
неводное титрование
нейтрализация
нитритометрия
комплексонометрия
цериметрия
26. Количественное определение тримекаина проводят в среде:
аммиачного буфера
натрия гидроксида
ледяной уксусной кислоты
диметилформамида
хлороформа
27. В количественном определении тримекаина гидрохлорида по ГФХ индикатором является:
кристаллический фиолетовый
фенолфталеин
тимоловый синий
крахмал
кислотный хром черный специальный
28. Данная структура соответствует препарату, производному n-аминобензойной кислоты:
тетракаина гидрохлорид
прокаина гидрохлорид
лидокаина гидрохлорид
парацетамол
прокаинамид
29. Результат взаимодействия анестезина с раствором хлорамина в кислой среде:
голубое окрашивание
жёлтое окрашивание
красно-оранжевое окрашивание
коричневое окрашивание
зеленое окрашивание
30. Данная структура соответствует препарату, производному n-аминобензойной кислоты:
тетракаина гидрохлорид
прокаина гидрохлорид
лидокаина гидрохлорид
тримекаина гидрохлорид
прокаинамид
31. Результат взаимодействия натрия n-аминосалицилата с раствором хлорида окисного железа:
розовое окрашивание
фиолетовое окрашивание
голубое окрашивание
зеленое окрашивание
желтое окрашивание
32. Выберите химическое название вещества - натрия n-аминосалицилат:
n-аминобензолсульфонилацетамид-натрий
n-сульфамидобензоламино-метансульфонат натрия
натриевая соль n-аминосалициловой кислоты
33. Специфическая примесь в новокаине
а) фенол
б) пара-аминофенол
в) салициловая кислота
г) пара-аминосалициловая кислота
д) пара-аминобензойная кислота
34. Укажите фрагмент реакции этерификации для получения препаратов местноанестезирующего действия:
35. Реакция среды, необходимая при количественном определении производных первичных ароматических аминов по ГФ:
щелочная
нейтральная
кислая
36. Испытание на примеси, которые в данной концентрации раствора лекарственного вещества «не должны обнаруживаться», проводят сравнением с
а) растворителем
б) эталонным раствором на определяемую примесь
в) раствором препарата без основного реактива
г) водой очищенной
д) буферным раствором
37. Азокраситель не образуют лекарственные вещества, производные:
а) сульфаниламидов
б) п-аминобензойной кислоты
в) бензойной кислоты
г) о-аминобензойной кислоты
д) п-аминофенола
38. Формула для расчета процентного содержания вещества в титриметрическом методе анализа:
а)
б)
в)
г)
д)
39. Примесь хлоридов определяют реактивом следующего состава:
серебра нитрат и разведенная азотная кислота
раствор аммиака
бария хлорид и разведенная соляная кислота
аммония оксалат
калия перманганат в присутствии раствора аммиака
40. Под "холодной" или "прохладной" подразумевают температуру:
8-15 оС
10-12 оС
50-60 оС
12-15 оС
30-40 оС
Литература:
1. Фармацевтическая химия [Текст]: учебник / Г.В. Раменская. - Москва: БИНОМ, 2015. – С. 249.
2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия [Текст] / В. Г.Беликов. – МЕДпресс-информ, 2008. – С. 245-249, 256-270.
3. Фармацевтическая химия [Электронный ресурс]: учебное пособие / под ред. А. П. Арзамасцева – М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с. Режим доступа: www.studmedlib.ru.
4. Тесты к экзамену по фармацевтической химии для студентов 3 курса фармацевтического факультета [Текст] : учебно-методическое пособие /Твер. гос. мед. акад. ; [под ред. М. А. Демидовой, М.Н. Быстровой]. – [Тверь] : ТГМА, 2009. - 84 с.
5. Лекционный материал.
Приложение 1
НОВОКАИНА ГИДРОХЛОРИД (ФС 42-0265-07, ГФ XII, вып. 1)
[2-(Диэтиламино)этил]-4-аминобензоата гидрохлорид
C13H20N2O2 · HCl М.м. 272,78
Cодержит не менее 99,5 % и не более 101,0 % C13H20N2O2 · HCl в пересчете на сухое вещество.
Описание. Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы.
Растворимость. Очень легко растворим в воде, растворим в спирте 96 % (С106), мало растворим в хлороформе (Х41).
Подлинность. Инфракрасный спектр субстанции, снятый в диске с калия бромидом, в области от 4000 до 400 см-1 по положению полос поглощения должен соответствовать рисунку спектра новокаина гидрохлорида (Приложение 1).
0,05 г субстанции растворяют в 2 мл воды. Раствор дает характерную реакцию на первичные ароматические амины с образованием оранжево-красного окрашивания, переходящего в вишнево-красное.
0,05 г субстанции растворяют в 2 мл воды, прибавляют 0,15 мл серной кислоты разведенной 16 % (С44) и 1 мл 0,1 М раствора калия перманганата (К67); фиолетовое окрашивание сразу исчезает.
Субстанция дает характерную реакцию на хлориды.
Температура плавления. От 154 до 158 ºС.
Прозрачность раствора. Раствор 1 г субстанции в 10 мл воды должен быть прозрачным или выдерживать сравнение с эталоном I.
Цветность раствора. Раствор, полученный в испытании на Прозрачность раствора, должен быть бесцветным или выдерживать сравнение с эталоном В9.
рН. От 6,0 до 7,5 (1 % раствор).
Посторонние примеси. Определение проводят методом ТСХ.
Испытуемый раствор. 0,2 г субстанции растворяют в 0,6 мл воды и разбавляют спиртом 96 % (С106) до 10 мл.
Раствор сравнения. 0,01 г 4-аминобензойной кислоты (А57) и 0,01 г анестезина растворяют в 100 мл спирта 96 %. 1 мл полученного раствора разбавляют спиртом 96 % до 10 мл.
На линию старта пластинки со слоем силикагеля 60 F254 наносят 20 мкл (400 мкг) испытуемого раствора и 20 мкл (0,2 мкг 4-аминобензойной кислоты и 0,2 мкг анестезина) раствора сравнения. Пластинку с нанесенными пробами сушат на воздухе, помещают в камеру со смесью бензол (Б25) – ацетон (А177) (4:1) и хроматографируют восходящим методом. Когда фронт подвижной фазы дойдет до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат на воздухе и просматривают в УФ-свете при 254 нм.
Пятна посторонних примесей на хроматограмме испытуемого раствора, находящиеся на уровне пятен 4-аминобензойной кислоты и анестезина, по совокупности величины и интенсивности поглощения не должны превышать соответствующие пятна на хроматограмме раствора сравнения (не более 0,05 % каждой примеси).
Потеря в массе при высушивании. Около 1,0 г (точная навеска) субстанции сушат при температуре от 100 до 105 ºС до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 0,5 %.
Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 1,0 г (точная навеска) субстанции не должна превышать 0,1 % и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в субстанции).
Остаточные органические растворители. В соответствии с требованиями ОФС «Остаточные органические растворители».
Бактериальные эндотоксины. Не более 0,14 ЕЭ на 1 мг субстанции.
Для проведения испытания готовят исходный раствор субстанции (концентрация 100 мг/мл), а затем разводят его не менее чем в 400 раз.
Испытание проводят для субстанции, предназначенной для приготовления стерильных лекарственных форм.
Микробиологическая чистота. В соответствии с требованиями ОФС «Микробиологическая чистота».
Количественное определение. Около 0,3 г (точная навеска) субстанции растворяют в смеси 10 мл воды и 10 мл хлористоводородной кислоты разведенной 8,3 % (Х24). Полученный раствор титруют нитритометрически.
Параллельно проводят контрольный опыт.
1 мл 0,1 М раствора натрия нитрита соответствует 27,28 мг C13H20N2O2 · HCl.
Хранение. Список Б. В сухом, защищенном от света месте.
Anaesthesinum (ФС ГФ X)
